2-amino-3-(2-chlorofenylo)propan-1-ol

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C9H12ClNO, co odpowiada masie cząsteczkowej 185,65. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 92–96 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,23 g/cm3 w warunkach otoczenia. Jest rozpuszczalny w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol, etanol i sulfotlenek dimetylu, umiarkowanie rozpuszczalny w wodzie ze względu na grupy aminowe i hydroksylowe oraz trudno rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach, takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka zawiera pierwszorzędową aminę, pierwszorzędowy alkohol i podstawnik 2-chlorofenylowy w trójwęglowym szkielecie, tworząc centrum chiralne przy węglu zawierającym grupę aminową. Funkcjonalności aminowe i alkoholowe mogą uczestniczyć w wiązaniach wodorowych i są podatne na reakcje acylowania, alkilowania i utleniania. Należy go przechowywać w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w chłodnych i suchych warunkach. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i chlorkami kwasowymi.

2-Amino-3-(2-chlorofenylo)propan-1-ol to chiralny aminoalkohol łączący pierwszorzędową aminę, pierwszorzędowy alkohol i ortochlorowany pierścień aromatyczny w zwartej strukturze molekularnej. Cząsteczka zawiera łańcuch trójwęglowy z aminą w pozycji 2 i alkoholem w pozycji 1, tworząc motyw 1,2-aminoalkoholu, który jest powszechnym farmakoforem w chemii medycznej i wszechstronnym ligandem w katalizie asymetrycznej. Podstawnik orto-chlorofenylowy wprowadza zarówno charakter odciągający elektrony, jak i zawadę przestrzenną, która może wpływać na reaktywność sąsiednich grup funkcyjnych i modulować interakcje z celami biologicznymi. Ugrupowanie aminoalkoholowe może chelatować jony metali, tworząc stabilne kompleksy o dobrze określonej geometrii i może uczestniczyć w sieciach wiązań wodorowych niezbędnych do rozpoznawania molekularnego. To połączenie modyfikowalnej aminy, reaktywnego alkoholu i halogenowanego pierścienia aromatycznego sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w syntezie farmaceutycznej, chemii koordynacyjnej i materiałoznawstwie.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten chiralny aminoalkohol wykorzystuje się do syntezy związków o potencjalnym działaniu jako antagoniści receptorów beta{0}}adrenergicznych, leki przeciwnadciśnieniowe i przeciwdrgawkowe. Motyw 1,2-aminoalkoholu jest kluczową cechą strukturalną wielu leków, w tym beta-blokerów, gdzie oddziałuje z miejscami wiązania receptora poprzez wiązania wodorowe i oddziaływania elektrostatyczne. Aminę można acylować lub alkilować w celu wprowadzenia grup farmakoforycznych, podczas gdy alkohol umożliwia estryfikację lub tworzenie eteru w celu modulowania właściwości farmakokinetycznych. Grupa 2-chlorofenylowa przyczynia się do lipofilowości i powinowactwa wiązania celu.

Element konstrukcyjny katalizy asymetrycznej
Centrum chiralne i zdolność chelatująca tego aminoalkoholu sprawiają, że jest on cenny jako prekursor ligandu lub chiralny środek pomocniczy w syntezie asymetrycznej. Można go przekształcić w oksazoliny, iminy lub inne ligandy koordynujące metale przejściowe, umożliwiając enancjoselektywne przemiany, takie jak uwodornienie, alkilowanie i podstawienie allilowe. Atom orto-chloru może wpływać na środowisko stereochemiczne wokół centrum metalu, przyczyniając się do wysokiej enancjoselektywności w reakcjach katalitycznych.

Ligand dla kompleksów metali
Ugrupowanie aminoalkoholowe działa jak ligand dwukleszczowy zdolny do koordynowania z metalami przejściowymi zarówno poprzez atomy azotu, jak i tlenu, tworząc stabilne kompleksy chelatowe o dobrze-określonej geometrii. Kompleksy metali pochodzące z tego ligandu bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach utleniania i-sprzęgania krzyżowego, a także pod kątem ich potencjału jako modeli miejsc aktywnych metaloenzymów. Grupa 2-chlorofenylowa wpływa na właściwości elektroniczne i środowisko steryczne centrum metalu, umożliwiając precyzyjne dostrojenie reaktywności i selektywności.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 2-amino-3-(2-chlorofenylo)propan-1-ol uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w reakcjach N-acylowania, O-alkilowania i Mitsunobu. Grupy aminowe i alkoholowe można selektywnie zabezpieczać, aby umożliwić sekwencyjną funkcjonalizację, umożliwiając konstruowanie złożonych architektur molekularnych. Atom chloru zapewnia miejsce dla katalizowanych palladem sprzęgań krzyżowych, takich jak reakcje Suzuki i Buchwalda-Hartwiga, umożliwiające wprowadzenie różnych grup arylowych, heteroarylowych lub aminowych. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, gdzie połączenie chiralnego aminoalkoholu i halogenowanego rdzenia aromatycznego zapewnia możliwości kontrolowanego opracowania molekularnego.

Popularne Tagi: 2-amino-3-(2-chlorofenylo)propan-1-ol, Chiny 2-amino-3-(2-chlorofenylo)propan-1-ol producenci, dostawcy, [1,1':4',1''-terfenylo]-4,4''-dikarboksyaldehyd, 2 5 Bis decyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetoksy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetylo 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, pierścień aromatyczny, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1