Chlorowodorek 4-chloro-3-metylobenzeno-1,2-diaminy

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci-białego do jasnobrązowego krystalicznego proszku o słabym zapachu-podobnym do aminy. Jego wzór cząsteczkowy to C7H10Cl2N2, co odpowiada masie cząsteczkowej 193,07. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 215–220 stopni (rozkładu), czemu często towarzyszy rozkład objawiający się ciemnieniem i wydzielaniem gazu. Obliczona gęstość wynosi około 1,45 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach protonowych, w tym wodzie, metanolu i etanolu, ze względu na postać soli chlorowodorkowej, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w sulfotlenku dimetylu i ograniczoną rozpuszczalność w rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak acetonitryl i aceton. Związek jest praktycznie nierozpuszczalny w niepolarnych węglowodorach, w tym w eterze dietylowym i heksanie. Dwie pierwszorzędowe grupy aminowe są podatne na utlenianie w wyniku długotrwałego wystawienia na działanie powietrza, szczególnie w roztworze. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach z bursztynu, w obojętnej atmosferze, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec degradacji oksydacyjnej i zachować czystość. W przypadku kontaktu z silnymi utleniaczami, chlorkami kwasowymi i izocyjanianami należy zachować odpowiednie laboratoryjne środki ostrożności.

Chlorowodorek 4-Chloro-3-metylobenzenu-1,2-diaminy chlorowodorek składa się z pierścienia benzenowego podstawionego atomem chloru w pozycji 4, grupy metylowej w pozycji 3 i dwóch pierwszorzędowych grup aminowych w pozycjach 1 i 2, wyodrębnionych w postaci chlorowodorku. Relacja orto między dwiema grupami aminowymi tworzy miejsce chelatujące zdolne do wiązania jonów metali lub uczestniczenia w sieciach wiązań wodorowych. Aminy będące donorami elektronów częściowo równoważą efekt odciągania elektronów przez podstawnik chlorowy, tworząc spolaryzowany układ aromatyczny o określonej asymetrii elektronowej. Postać chlorowodorku poprawia rozpuszczalność w wodzie i właściwości manipulacyjne w porównaniu z wolną zasadą, zapewniając stabilne krystaliczne ciało stałe do długotrwałego przechowywania. Grupa metylowa ma charakter hydrofobowy i wpływ steryczny, podczas gdy atom chloru zapewnia dodatkowy uchwyt do dalszej funkcjonalizacji poprzez nukleofilowe podstawienie aromatyczne lub reakcje sprzęgania krzyżowego. To połączenie wielu miejsc reaktywnych na zwartym rusztowaniu aromatycznym sprawia, że ​​związek ten jest cennym półproduktem do konstruowania różnorodnych cząsteczek w chemii farmaceutycznej i materiałowej.

Półprodukt farmaceutyczny
W odkrywaniu leków ta diamina służy jako element budulcowy do składania inhibitorów kinaz i modulatorów receptorów. Dwie orto-pokrewne grupy aminowe umożliwiają budowę rdzeni benzimidazolowych i chinoksalinowych poprzez kondensację z kwasami karboksylowymi lub związkami 1,2-dikarbonylowymi. Te skondensowane układy heterocykliczne są powszechne w lekach przeznaczonych dla onkologii i chorób zakaźnych, gdzie podstawniki chlorowe i metylowe mogą modulować powinowactwo wiązania i stabilność metaboliczną.

Platforma syntezy heterocyklicznej
Związek ten jest szeroko stosowany w syntezie grup heterocyklicznych zawierających azot,-w tym benzimidazoli, chinoksalin i fenazyn. Motyw orto-diaminy ulega cyklokondensacji z różnymi elektrofilami, takimi jak kwasy karboksylowe, aldehydy i ketony, w celu wytworzenia różnorodnych układów pierścieniowych. Te produkty heterocykliczne znajdują zastosowanie zarówno w badaniach farmaceutycznych, jak i materiałoznawstwie jako składniki cząsteczek funkcjonalnych i kompleksów koordynacyjnych.

Prekursor barwnika i pigmentu
Aromatyczne diaminy są cennymi półproduktami w produkcji barwników i pigmentów azowych. Obecność zarówno podstawników chlorowych, jak i metylowych umożliwia precyzyjne-dostrojenie właściwości absorpcyjnych chromoforu i wpływa na powinowactwo barwnika do różnych substratów. Pochodne tego rusztowania są badane pod kątem ich właściwości kolorystycznych i trwałości w zastosowaniach tekstylnych i drukarskich.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wielofunkcyjny aromatyczny półprodukt, związek ten uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w selektywnym acylowaniu jednej grupy aminowej, diazowaniu, a następnie sprzęganiu azowym i katalizowanym metalem-sprzęganiu krzyżowym w miejscu chloru. Dwie aminy można zabezpieczyć w różny sposób, aby umożliwić sekwencyjną funkcjonalizację, umożliwiając konstrukcję niesymetrycznie podstawionych układów aromatycznych. Jego dobrze-określony wzór reaktywności sprawia, że ​​jest on cenny do syntezy bibliotek polipodstawionych benzenów na potrzeby opracowywania metod i syntezy produktów naturalnych.

Popularne Tagi: Chlorowodorek 4-chloro-3-metylobenzeno-1,2-diaminy, Chiny Chlorowodorek 4-chloro-3-metylobenzeno-1,2-diaminy producenci, dostawcy, 111759-27-4, 2 5 Bis heksyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 474974-24-8, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1