1,8-dichloroantraceno-9,10-dion

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznego proszku o barwie żółtej do złocistej-żółtej o słabym charakterze aromatycznym. Jego wzór cząsteczkowy to C14H6Cl2O2, co odpowiada masie cząsteczkowej 277,10. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 200–204 stopni, co wskazuje na dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,58 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak kwas octowy, nitrobenzen i gorący toluen, wykazuje natomiast ograniczoną rozpuszczalność w etanolu, eterze dietylowym i praktycznie nie rozpuszcza się w wodzie. Cząsteczka zawiera rdzeń antrachinonowy z atomami chloru podstawionymi w pozycjach 1 i 8. Karbonylki chinonu i podstawniki halogenowe tworzą układ aromatyczny z niedoborem elektronów. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem w temperaturze otoczenia, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi środkami redukującymi i mocnymi zasadami.

1,8-Dichloroantracen-9,10-dion składa się z tricyklicznego szkieletu antrachinonowego z atomami chloru umieszczonymi w pozycjach 1 i 8, sąsiadującymi z grupami karbonylowymi. Rdzeń antrachinonowy zawiera dwie grupy karbonylowe w pozycjach 9 i 10, tworząc silnie sprzężoną, płaską strukturę o charakterze chinoidowym. Relacja peri między atomami chloru i karbonylkami pozwala na potencjalne interakcje wewnątrzcząsteczkowe, które wpływają na konformację cząsteczki i właściwości elektroniczne. Zarówno karbonylki, jak i atomy chloru,-odciągające elektrony, powodują, że pierścienie aromatyczne są pozbawione elektronów, co czyni je podatnymi na atak nukleofilowy. To połączenie rdzenia chinonowego o aktywności redoks z podstawnikami halogenowymi zapewnia wszechstronną platformę do dalszej funkcjonalizacji poprzez nukleofilowe podstawienie aromatyczne lub reakcje sprzęgania krzyżowego. Związek ten stanowi podstawowy element składowy chemii antrachinonu, gdzie służy jako prekursor bardziej złożonych pochodnych o dostosowanych właściwościach.

Barwnik i pigment pośredni
Ten chlorowany antrachinon służy jako kluczowy materiał wyjściowy do syntezy barwników kadziowych i barwników dyspersyjnych. Atomy chloru można zastąpić różnymi nukleofilami, takimi jak aminy i fenoksyny, w celu wprowadzenia podstawników-modyfikujących kolor. Powstałe pochodne antrachinonu wykazują doskonałą odporność na światło i wytrzymałość cyny, co czyni je cennymi do zastosowań w barwieniu i drukowaniu tekstyliów. Historycznie rzecz biorąc, pochodne tego związku były wykorzystywane do produkcji barwników niebieskich i fioletowych o doskonałych właściwościach trwałości.

Półprodukt farmaceutyczny
Pochodne antrachinonu bada się pod kątem ich aktywności biologicznej, w tym właściwości przeciwnowotworowych, przeciwbakteryjnych i przeciwwirusowych. Atomy chloru w tym związku zapewniają uchwyty do wprowadzania grup farmakoforycznych poprzez podstawienie nukleofilowe lub reakcje-sprzęgania krzyżowego. Zmodyfikowane antrachinony wykazały potencjał jako interkalatory DNA i inhibitory topoizomerazy, z płaskim rdzeniem aromatycznym umożliwiającym insercję pomiędzy parami zasad DNA i podstawnikami modulującymi powinowactwo wiązania i selektywność.

Organiczne materiały elektroniczne
Aktywny-redoks charakter i rozszerzone sprzężenie π- tej pochodnej antrachinonu sprawiają, że jest ona cenna w opracowywaniu organicznych materiałów elektronicznych. Jest badany jako materiał katodowy w akumulatorach litowo-jonowych, w których ugrupowania chinonowe ulegają odwracalnej redukcji dwu-elektronowej. Odciągające elektrony atomy chloru mogą dostroić potencjał redukcyjny, wpływając na gęstość energii i stabilność cyklu. Służy także jako element konstrukcyjny półprzewodników organicznych i materiałów-przenoszących ładunek w organicznych-tranzystorach z efektem polowym.

Syntetyczny półprodukt do barwników funkcjonalnych
Poza tradycyjnymi zastosowaniami tekstylnymi, związek ten wykorzystywany jest w syntezie barwników funkcjonalnych dla zaawansowanych technologii. Pochodne są wykorzystywane jako barwniki do wyświetlaczy ciekłokrystalicznych, barwniki absorbujące bliską podczerwień do optycznego przechowywania danych oraz jako fotosensybilizatory w terapii fotodynamicznej. Atomy chloru umożliwiają dalsze badania poprzez katalizowane palladem-reakcje sprzęgania krzyżowego-, co pozwala na wprowadzenie układów sprzężonych, które rozszerzają absorpcję w obszarze bliskiej-podczerwieni.

Popularne Tagi: 1,8-dichloroantraceno-9,10-dion, Chiny 1,8-dichloroantraceno-9,10-dion producenci, dostawcy, 111759-27-4, 2 5 Bis decyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Bis heksyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetoksy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1