(cyjanometylo)karbaminian benzylu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od białej do-białej. Jego wzór cząsteczkowy to C10H10N2O2, co odpowiada masie cząsteczkowej 190,20. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 58–62 stopni, co odzwierciedla dobrze-definiowaną sieć krystaliczną. Temperatura wrzenia wynosi około 160–165 stopni pod zmniejszonym ciśnieniem (0,5 mmHg), a obliczona gęstość wynosi około 1,18 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometan, octan etylu, tetrahydrofuran i metanol, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikomą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z grupy karbaminianowej zawierającej ester benzylowy i podstawnik cyjanometylowy przy azocie. Grupa nitrylowa jest podatna na redukcję i hydrolizę, natomiast karbaminian można odszczepić w warunkach kwasowych lub zasadowych. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie i rozkładowi. Należy unikać kontaktu z mocnymi kwasami, mocnymi zasadami i silnymi środkami redukującymi.

(cyjanometylo)karbaminian benzylu to dwufunkcyjna cząsteczka łącząca zabezpieczoną aminę (jako karbaminian benzylu) z łańcuchem alkilowym zawierającym nitryl-. Ugrupowanie karbaminianu benzylu służy jako wszechstronna grupa zabezpieczająca dla amin, oferując stabilność w szerokim zakresie warunków reakcji, a jednocześnie pozostając odszczepialnym poprzez wodorolizę lub obróbkę kwasem. Grupa cyjanometylowa wprowadza odpowiednik zamaskowanej aminy, który można zredukować do odpowiedniej aminy pierwszorzędowej lub zhydrolizować do kwasu karboksylowego, zapewniając ortogonalne uchwyty do dalszej funkcjonalizacji. Ta podwójna funkcjonalność pozwala na sekwencyjne demaskowanie i opracowywanie, czyniąc związek cennym półproduktem w syntezie poliamin, aminokwasów i układów heterocyklicznych. Zwarta struktura i ortogonalny profil reaktywności sprawiają, że jest to przydatny element konstrukcyjny w chemii medycznej i syntezie organicznej do konstruowania złożonych cząsteczek zawierających azot-z precyzyjną kontrolą wprowadzania grup funkcyjnych.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten karbaminian cyjanometylu wykorzystuje się w syntezie różnych środków terapeutycznych, w tym inhibitorów proteaz i analogów neuroprzekaźników. Grupę nitrylową można zredukować do aminy w celu włączenia do farmakoforów lub zhydrolizować do kwasu karboksylowego w celu sprzęgania amidu. Karbaminian benzylu zapewnia zabezpieczoną aminę, którą można zdemaskować na późniejszym etapie, umożliwiając wieloetapowe sekwencje syntetyczne. Pochodne przygotowane z tego rusztowania badano pod kątem ich potencjalnego działania przeciwko zaburzeniom neurologicznym i nowotworom.

Blok konstrukcyjny do syntezy poliamin
Związek służy jako prekursor do konstruowania szkieletów poliaminowych poprzez sekwencyjne reakcje redukcji i alkilowania. Redukcja nitrylu daje aminę pierwszorzędową, którą można dalej przetwarzać poprzez redukcyjne aminowanie lub alkilowanie w celu wprowadzenia dodatkowej grupy funkcyjnej aminowej. Podejście to umożliwia syntezę symetrycznych i niesymetrycznych poliamin o określonych długościach łańcuchów i wzorcach podstawień, które bada się pod kątem ich roli we wzroście komórek, regulacji genów oraz jako wektorów dostarczania genów.

Półprodukt dla układów heterocyklicznych
Połączenie nitrylu i zabezpieczonej aminy umożliwia konstrukcję heterocykli-zawierających azot, takich jak imidazole, pirymidyny i triazole, poprzez reakcje cyklizacji. Nitryl może brać udział w reakcjach cykloaddycji lub przekształcać się w amidyny, które następnie ulegają zamknięciu pierścienia za pomocą odpowiednich elektrofilów. Te układy heterocykliczne są powszechne w programach odkrywania leków, których celem jest hamowanie kinaz i działanie przeciwdrobnoustrojowe.

Odczynnik grupy zabezpieczającej
Jako pochodna karbaminianu, związek ten może służyć jako odczynnik do wprowadzania grupy zabezpieczającej benzyloksykarbonyl do amin poprzez transestryfikację lub aktywację. Grupa cyjanometylowa zapewnia uchwyt do dalszej funkcjonalizacji po zabezpieczeniu, umożliwiając ortogonalne strategie ochrony w syntezie złożonych cząsteczek. Jego użyteczność rozciąga się na chemię peptydów i przygotowanie bloków budulcowych chronionych amin do syntezy kombinatorycznej i syntezy peptydów w fazie stałej.

Popularne Tagi: (cyjanometylo) karbaminian benzylu, Chiny producenci (cyjanometylo) karbaminian benzylu, dostawcy, 111759-27-4, 2 5 Bis decyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetylo 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1