3',5'-Dibenzyloksyacetofenon

Związek ten zazwyczaj wyodrębnia się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie białej do jasnokremowej o słabym aromatycznym zapachu. Jego wzór cząsteczkowy to C22H20O3, co odpowiada masie cząsteczkowej 332,39. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 112–116 stopni, co odzwierciedla dobrze-uporządkowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,18 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometan, chloroform, octan etylu i tetrahydrofuran, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera centralny rdzeń acetofenonowy z podstawnikami benzyloksylowymi w pozycjach 3' i 5' pierścienia fenylowego. Wiązania eterowe są trwałe w warunkach obojętnych i lekko zasadowych, ale mogą zostać rozszczepione przez mocne kwasy lub wodorolizę. Przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, jest na ogół wystarczające, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi kwasami.

3',5'-Dibenzyloksyacetofenon składa się z jednostki acetofenonu symetrycznie podstawionej w pozycjach meta dwiema grupami benzyloksylowymi. Grupa acetylowa przyłączona do centralnego pierścienia aromatycznego zapewnia reaktywne miejsce karbonylowe podatne na reakcje kondensacji. Etery benzylowe służą jako grupy zabezpieczające fenolowe grupy hydroksylowe, chroniąc je przed niepożądanymi reakcjami, pozostając jednocześnie odszczepialnymi w łagodnych warunkach wodorolizy. Symetryczny wzór podstawienia tworzy cząsteczkę o określonym przestrzennym rozmieszczeniu jej grup funkcyjnych, umożliwiając selektywne transformacje zarówno w miejscach ketonowych, jak i eterowych. To połączenie zamaskowanego fenolu i aktywowanego karbonylu sprawia, że ​​związek ten jest cennym półproduktem do konstruowania bardziej złożonych architektur aromatycznych, szczególnie w syntezie produktów naturalnych i chemii medycznej.

Ochrona strategii grupy w syntezie wieloetapowej
Grupy benzyloksylowe umożliwiają tymczasową ochronę fenolowych grup hydroksylowych podczas sekwencji syntetycznych wymagających trudnych warunków. Po pożądanych przemianach w grupie acetylowej lub gdzie indziej, etery benzylowe można całkowicie usunąć poprzez katalityczne uwodornienie bez wpływu na inne wrażliwe grupy funkcyjne. Ta ortogonalna ochrona jest szeroko stosowana w syntezie naturalnych produktów polifenolowych i ich analogów.

Półprodukt farmaceutyczny
Rdzeń acetofenonowy jest częstym motywem w cząsteczkach bioaktywnych o właściwościach przeciwzapalnych, przeciwdrobnoustrojowych i przeciwnowotworowych. Derywatyzacja grupy karbonylowej poprzez kondensację Claisena, reakcje aldolowe lub redukcyjne aminowanie umożliwia dostęp do różnorodnych bibliotek związków. Grupy benzyloksylowe zwiększają lipofilowość i po usunięciu grupy zabezpieczającej można je zastąpić innymi podstawnikami w celu-dostrojenia parametrów farmakokinetycznych.

Blok konstrukcyjny dla elektroniki organicznej
Sztywna struktura aromatyczna i podstawniki benzyloksylowe-odające elektrony sprawiają, że związek ten jest kandydatem do budowy organicznych półprzewodników i materiałów-emitujących światło. Po włączeniu do sprzężonych polimerów w drodze reakcji-sprzęgania krzyżowego lub kondensacji może przyczyniać się do-transportu dziur lub-pozyskiwania światła w organicznych urządzeniach fotowoltaicznych i diodach OLED.

Syntetyczny prekursor chalkonów i flawonoidów
Grupa acetylowa ulega katalizowanej zasadą-kondensacji z aldehydami aromatycznymi, tworząc chalkony, które są kluczowymi półproduktami w syntezie flawonoidów. Grupy zabezpieczające benzyl można zachować podczas tworzenia chalkonu i późniejszej cyklizacji, a następnie usunąć w ostatnim etapie, uzyskując docelowe flawonoidy. Strategię tę zastosowano do przygotowania bibliotek analogów produktów naturalnych do badań biologicznych.

Popularne Tagi: 3',5'-dibenzyloksyacetofenon, Chiny 3',5'-dibenzyloksyacetofenon producenci, dostawcy, 111759-27-4, 2 5 Dimetoksy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetylo 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 474974-24-8, pierścień aromatyczny, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1