1-(2-Chlorofenylo)-2-tiomocznik

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C7H7ClN2S, co odpowiada masie cząsteczkowej 186,66. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 145–149 stopni. Jest umiarkowanie rozpuszczalny w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, metanol i aceton, trudno rozpuszczalny w dichlorometanie i octanie etylu oraz praktycznie nierozpuszczalny w wodzie i niepolarnych rozpuszczalnikach, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z ugrupowania tiomocznika przyłączonego do pierścienia 2-chlorofenylowego. Grupa tiokarbonylowa i wodory amin mogą uczestniczyć w wiązaniach wodorowych, podczas gdy atom chloru zapewnia miejsce dla dalszej funkcjonalizacji. Należy go przechowywać w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w temperaturze otoczenia. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi kwasami.

1-(2-Chlorofenylo)-2-tiomocznik to podstawiona pochodna tiomocznika, w której grupa 2-chlorofenylu jest przyłączona do jednego z atomów azotu rdzenia tiomocznika. Ugrupowanie tiomocznika zawiera podwójne wiązanie węgiel-siarka i dwie grupy aminowe, umożliwiające różnorodne interakcje wiązań wodorowych i koordynację metali. Podstawnik orto-chlorowy w pierścieniu fenylowym wprowadza zawadę przestrzenną i charakter odciągania elektronów, wpływając zarówno na rozkład elektronowy, jak i preferencje konformacyjne cząsteczki. Ten wzór podstawienia może wpływać na reaktywność związku wobec elektrofilów i jego zdolność do tworzenia kompleksów z jonami metali. Połączenie jednostki tiomocznika wiążącej metal z halogenowanym pierścieniem aromatycznym czyni ten związek cennym półproduktem w syntezie organicznej i użytecznym elementem budulcowym w chemii medycznej do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek o potencjalnej aktywności biologicznej.

Półprodukt farmaceutyczny
Tę pochodną chlorofenylotiomocznika wykorzystuje się do syntezy związków o potencjalnym działaniu przeciwnowotworowym, przeciwdrobnoustrojowym i przeciwzapalnym. Ugrupowanie tiomocznika można włączyć do układów heterocyklicznych, takich jak benzotiazole i benzimidazole, poprzez reakcje cyklizacji, podczas gdy atom chloru umożliwia-dywersyfikację późnego etapu poprzez chemię-sprzęgania krzyżowego. Pochodne przygotowane z tego rusztowania badano jako inhibitory enzymów i modulatory receptorów w programach odkrywania leków.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Związek służy jako prekursor do konstruowania heterocykli zawierających siarkę- i azot-, w tym tiazoli, imidazoli i tiadiazoli. Reakcje cyklokondensacji z -haloketonami, halogenkami hydrazonoilu lub innymi elektrofilami zapewniają skuteczny dostęp do różnorodnych układów pierścieniowych o potencjalnym działaniu farmakologicznym. Orto-chlor może wpływać na regiochemię tych cyklizacji i zapewniać dodatkową możliwość dalszej funkcjonalizacji.

Ligand w chemii koordynacyjnej
Atomy siarki i azotu tiomocznika mogą koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o-dobrze określonej geometrii. Te kompleksy metali bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach utleniania i-sprzęgania krzyżowego, a także pod kątem ich potencjału jako środków przeciwdrobnoustrojowych i przeciwnowotworowych. Grupa orto-chlorofenylowa wpływa na właściwości elektroniczne i środowisko steryczne wokół metalowego centrum, umożliwiając precyzyjne-dostrojenie reaktywności i selektywności.

Półprodukt syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny element budulcowy, 1-(2-chlorofenylo)-2-tiomocznik uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w reakcjach alkilowania, acylowania i kondensacji. Tiomocznik można przekształcić w karbodiimidy, guanidyny lub izotiocyjaniany w celu dalszego opracowania. Atom chloru zapewnia uchwyt dla sprzęgań krzyżowych katalizowanych palladem, umożliwiając wprowadzenie różnych grup arylowych, heteroarylowych lub aminowych. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę materiałów funkcjonalnych i sond molekularnych, w których ugrupowanie tiomocznika nadaje właściwości koordynacyjne z metalami i wiązania wodorowe.

Popularne Tagi: 1-(2-chlorofenylo)-2-tiomocznik, Chiny 1-(2-chlorofenylo)-2-tiomocznik producenci, dostawcy, [1,1':4',1''-terfenylo]-4,4''-dikarboksyaldehyd, 111759-27-4, 2 5 Bis heksyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetylo 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1