Kwas 3-((tert-butoksykarbonylo)amino)-3-(2-chlorofenylo)propanowy

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C14H18ClNO4, co odpowiada masie cząsteczkowej 299,75. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 142–146 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,26 g/cm3 w warunkach otoczenia. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w dichlorometanie, octanie etylu i tetrahydrofuranie, średnio rozpuszczalny w metanolu i etanolu oraz trudno rozpuszczalny w wodzie i węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się ze szkieletu kwasu propionowego zawierającego grupę 2-chlorofenylową i aminę zabezpieczoną Boc w pozycji 3. Kwas karboksylowy jest podatny na deprotonację, estryfikację i tworzenie amidów, podczas gdy grupa Boc jest stabilna w warunkach zasadowych, ale łatwo ulega rozszczepieniu w warunkach kwasowych, tworząc wolną aminę. Aby zapobiec rozkładowi, zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze. Należy unikać kontaktu z mocnymi kwasami, mocnymi zasadami i silnymi utleniaczami.

Kwas 3-((tert-butoksykarbonylo)amino)-3-(2-chlorofenylo)propanowy to pochodna Boc-chronionego -aminokwasu zawierająca podstawnik orto-chlorofenylowy. Cząsteczka łączy zabezpieczoną grupę aminową z kwasem karboksylowym na trójwęglowym szkielecie, tworząc wszechstronny element budulcowy do syntezy peptydów i zastosowań w chemii medycznej. Grupa Boc służy jako tymczasowa maska ​​dla aminy, umożliwiając selektywne manipulowanie kwasem karboksylowym, jednocześnie zapobiegając niepożądanym reakcjom ubocznym. Podstawnik 2-chlorofenylowy wprowadza zarówno zawadę przestrzenną, jak i charakter odciągania elektronów, co może wpływać na reaktywność i preferencje konformacyjne reszty aminokwasowej. Ortochlor zapewnia również potencjalną możliwość dalszej funkcjonalizacji poprzez nukleofilowe podstawienie aromatyczne lub reakcje sprzęgania krzyżowego po odbezpieczaniu. To połączenie zabezpieczonej aminy, modyfikowalnego kwasu karboksylowego i halogenowanego pierścienia aromatycznego czyni ten związek cennym półproduktem w syntezie cząsteczek biologicznie aktywnych, szczególnie w wytwarzaniu mimetyków peptydów i inhibitorów enzymów.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków ten aminokwas chroniony Boc-wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy związków o potencjalnej aktywności przeciwko zaburzeniom neurologicznym, stanom zapalnym i nowotworom. Kwas karboksylowy umożliwia wygodne sprzęganie amidu z farmakoforami-zawierającymi aminę, podczas gdy grupę Boc można selektywnie usunąć w łagodnych warunkach kwasowych, aby odsłonić wolną aminę do dalszej funkcjonalizacji. Grupa 2-chlorofenylowa uczestniczy w hydrofobowych interakcjach wiązania i może wpływać na stabilność metaboliczną. Pochodne przygotowane z tego rusztowania badano jako inhibitory enzymów i modulatory receptorów.

Blok konstrukcyjny dla peptydomimetyków
Ta -pochodna aminokwasu służy jako monomer do konstruowania mimetyków peptydów o zwiększonej stabilności proteolitycznej w porównaniu z naturalnymi -peptydami. Zdefiniowana stereochemia i sztywny podstawnik aromatyczny mogą indukować specyficzne struktury drugorzędowe, takie jak zwroty i helisy, umożliwiając projektowanie cząsteczek naśladujących epitopy wiążące białka. Takie peptydomimetyki bada się pod kątem ich potencjału jako środków terapeutycznych ukierunkowanych na interakcje białka-białka i miejsca aktywne enzymów.

Prekursor rozwoju PROTAC
Ortogonalna funkcjonalność tego związku sprawia, że ​​nadaje się on jako składnik łącznikowy w proteolizie ukierunkowanej na chimery. Kwas karboksylowy można sprzęgać z ligandami ligazy E3 lub docelowymi głowicami bojowymi, podczas gdy zabezpieczona amina zapewnia możliwość dalszej analizy po usunięciu grupy zabezpieczającej. Grupa 2-chlorofenylowa może przyczyniać się do stabilności kompleksu trójskładnikowego i wpływać na przepuszczalność komórkową powstałych cząsteczek PROTAC.

Chiralny blok konstrukcyjny w syntezie asymetrycznej
Centrum stereogeniczne w pozycji 3- czyni ten związek cennym jako chiralny materiał wyjściowy lub produkt pośredni w syntezie enancjomerycznie czystych środków farmaceutycznych. Grupa Boc i kwas karboksylowy umożliwiają strategie selektywnej ochrony i aktywacji, podczas gdy podstawnik orto-chlorofenylowy może uczestniczyć w reakcjach ukierunkowanego metalowania lub sprzęgania krzyżowego, aby wprowadzić dodatkową różnorodność. Jego użyteczność rozciąga się na wytwarzanie chiralnych ligandów, organokatalizatorów i analogów produktów naturalnych, gdzie określona stereochemia ma kluczowe znaczenie dla aktywności biologicznej.

Popularne Tagi: Kwas 3-((tert-butoksykarbonylo)amino)-3-(2-chlorofenylo)propanowy, Chiny Producenci i dostawcy kwasu 3-((tert-butoksykarbonylo)amino)-3-(2-chlorofenylo)propanowy, 2 5 Bis heksyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetoksy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1