|
Nazwa produktu |
Tris(4-chlorofenylo)fosfina |
|
Numer CAS |
1159-54-2 |
|
Formuła molekularna |
C18H12Cl3P |
|
Masa cząsteczkowa |
365.62 |
|
Kod UŚMIECHU |
ClC1=CC=C(P(C2=CC=C(Cl)C=C2)C3=CC=C(Cl)C=C3)C=C1 |
| NR MDL | MFCD00013639 |
Właściwości chemiczne
Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznego proszku o barwie białej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C18H12Cl3P, co odpowiada masie cząsteczkowej 365,62. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 100–103 stopni. Nie zawiera donorów ani akceptorów wiązań wodorowych, a topologiczna powierzchnia polarna wynosi zero. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak chloroform, dichlorometan i toluen, ale jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie. Zazwyczaj wystarczające jest przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze w temperaturze pokojowej. Posiada standardowe klasyfikacje ostrożności wskazujące na potencjał podrażnienia skóry i oczu.
Opis
Tris(4-chlorofenylo)fosfina to trzeciorzędowy ligand fosfinowy-z niedoborem elektronów, zawierający trzy grupy 4-chlorofenylowe przyłączone do centralnego atomu fosforu. Podstawienie para-chloro powoduje silny efekt odciągania-elektronów, co znacznie zmniejsza gęstość elektronów w centrum fosforu w porównaniu z trifenylofosfiną. Ten profil elektroniczny sprawia, że jest on szczególnie skuteczny w stabilizowaniu centrów metali ubogich w elektrony-w chemii koordynacyjnej oraz w ułatwianiu przemian katalitycznych, które korzystają ze zmniejszonych- wiązań wstecznych. Cząsteczka jest ceniona jako ligand w reakcjach sprzęgania krzyżowego, gdzie jej unikalne właściwości elektroniczne mogą zwiększyć trwałość i selektywność katalizatora. Jego solidna struktura czyni go również użytecznym prekursorem do syntezy bardziej złożonych ligandów fosfinowych i włączania do struktur metaloorganicznych.
Używa
Ligand w katalizie-sprzęgania krzyżowego
Ta fosfina jest szeroko stosowana jako ligand pomocniczy w katalizowanych palladem-reakcjach sprzęgania krzyżowego-, w tym w sprzęganiach Suzuki-Miyaura, Hecka, Sonogashiry i Buchwalda-Hartwiga. Jego charakter-wyciągania elektronów ułatwia etapy dodawania utleniającego i może zwiększać stabilność katalizatora, co czyni go szczególnie przydatnym w reakcjach obejmujących wymagające substraty lub tam, gdzie pożądana jest duża rotacja katalizatora.
Kokatalizator w przemianach metaloorganicznych
Związek służy jako skuteczny kokatalizator w różnych reakcjach, w których pośredniczy metal.- Stosowano go w katalizowanym rodem-regioselektywnym alkenylowaniu aromatycznych wiązań C-H, uwodornianiach katalizowanych rodem- i katalizowanych platyną-alilowaniach. Jego zdolność do modulowania elektroniki z metalowym środkiem przyczynia się do poprawy selektywności i wydajności reakcji.
Prekursor syntezy kompleksów metali
Tris(4-chlorofenylo)fosfina jest cennym materiałem wyjściowym do wytwarzania kompleksów metali przejściowych o dobrze-określonej geometrii. Stosowano go w syntezie różnych kompleksów, w tym platyny (II), rodu (I) i nitrozylowych związków żelaza. Kompleksy te są badane pod kątem ich właściwości katalitycznych oraz jako modele do zrozumienia interakcji wiązań metal-fosfina.
Zastosowania w nauce o materiałach
W dziedzinie zaawansowanych materiałów ta pochodna fosfiny znajduje zastosowanie przy opracowywaniu organicznych-diod elektroluminescencyjnych oraz jako składnik kompleksów fosforescencyjnych, gdzie jej właściwości elektroniczne pomagają-dostroić poziomy energii. Jest również wykorzystywany w syntezie funkcjonalnych organicznych porowatych polimerów i innych specjalistycznych materiałów do zastosowań optoelektronicznych i katalitycznych.
Popularne Tagi: tris(4-chlorofenylo)fosfina, Chiny producenci i dostawcy tris(4-chlorofenylo)fosfiny, 2 5 Dimetylo 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 850446-24-1, 857412-04-5, pierścień aromatyczny, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1















