2-aminooksazolo-4-karboksylan etylu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznego ciała stałego o barwie od białej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C6H8N2O3, co odpowiada masie cząsteczkowej 156,14. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 138–142 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,33 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, w tym metanolu, etanolu, sulfotlenku dimetylu i dimetyloformamidzie, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w octanie etylu i dichlorometanie oraz ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera pierścień oksazolowy z grupą aminową w pozycji 2 i ester etylowy w pozycji 4. Amina pierwszorzędowa jest podatna na reakcje acylowania, alkilowania i kondensacji, podczas gdy grupa funkcyjna estrowa może zostać hydrolizowana do odpowiedniego kwasu karboksylowego lub zredukowana do alkoholu. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie i rozkładowi. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami i mocnymi zasadami.

2-aminooksazol-4-karboksylan etylu to dwufunkcyjny związek heteroaromatyczny zawierający pierścień oksazolowy podstawiony pierwszorzędową aminą w pozycji 2 i estrem etylowym w pozycji 4. Rdzeń oksazolowy, pięcioczłonowy aromatyczny heterocykl zawierający zarówno atomy tlenu, jak i azotu, zapewnia platformę z niedoborem elektronów zdolną do angażowania się w interakcje ułożenia π i wiązań wodorowych poprzez azot i tlen w pierścieniu. Grupa aminowa w pozycji 2 zapewnia reaktywność nukleofilową przy tworzeniu amidu, redukcyjnego aminowania lub diazowania, umożliwiając wprowadzenie różnorodnych elementów farmakoforycznych. Ester w pozycji 4 służy jako zabezpieczony odpowiednik kwasu karboksylowego, zapewniając możliwość dalszej funkcjonalizacji poprzez hydrolizę, transestryfikację lub redukcję do odpowiedniego alkoholu. To połączenie aminy nukleofilowej i estru elektrofilowego na zwartym rusztowaniu heteroaromatycznym sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek w chemii medycznej, gdzie pierścień oksazolowy może służyć jako bioizoster dla wiązań amidowych lub innych heterocykli, podczas gdy ortogonalne miejsca reaktywne umożliwiają systematyczne zmiany strukturalne.

Półprodukt farmaceutyczny
W odkrywaniu leków ten ester aminooksazolu wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy inhibitorów kinaz i środków przeciwdrobnoustrojowych. Grupa aminowa umożliwia wygodne sprzęganie amidu z farmakoforami-zawierającymi kwas karboksylowy, podczas gdy ester można hydrolizować do kwasu karboksylowego w celu utworzenia soli lub dalszej derywatyzacji. Rdzeń oksazolowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem w chemii medycznej, występującym w związkach ukierunkowanych na raka, stany zapalne i choroby zakaźne, gdzie może uczestniczyć w kluczowych interakcjach wiązań wodorowych z miejscami aktywnymi enzymów.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak oksazolo[4,5{4}}d]pirymidyny, oksazolo[4,5-b]pirydyny i inne układy pierścieni azot-tlen poprzez reakcje cyklokondensacji. Te skondensowane heterocykle są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym rdzeń oksazolowy zapewnia sztywność konformacyjną i zdolność do tworzenia wiązań wodorowych, korzystną dla rozpoznawania celu. Grupy aminowe i estrowe umożliwiają dalszą funkcjonalizację po utworzeniu heterocyklu.

Rozwój proleku
Funkcjonalność estrowa może służyć jako ugrupowanie proleku, zwiększając biodostępność leków zawierających kwas karboksylowy-doustnie. Po podaniu w wyniku hydrolizy enzymatycznej uwalnia się aktywny farmakofor kwasu oksazolo-4-karboksylowego. Strategię tę zbadano pod kątem poprawy profili farmakokinetycznych środków przeciwzapalnych i przeciwwirusowych, przy czym grupa aminowa zapewnia dodatkową opcję modulacji rozpuszczalności.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 2-aminooksazol-4-karboksylan etylu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w N-acylowaniu, N-alkilowaniu i katalizowanych palladem reakcjach sprzęgania krzyżowego po konwersji grupy aminowej do innych grup funkcyjnych. Ester można zredukować do odpowiedniego alkoholu w celu utworzenia eteru lub hydrolizować do kwasu w celu sprzęgania amidu. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których pierścień oksazolowy nadaje pożądane właściwości, takie jak koordynacja metali i stabilność metaboliczna.

Popularne Tagi: 2-aminooksazolo-4-karboksylan etylu, Chiny producenci i dostawcy 2-aminooksazolo-4-karboksylanu etylu, 15069-92-8, 4-izopropylopirydyna, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, pierścień heteroaromatyczny, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF