4-jodopirazol

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od-białej do jasnobrązowej. Jego wzór cząsteczkowy to C3H3IN2, co odpowiada masie cząsteczkowej 193,97. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 108–112 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 2,3 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol, etanol i sulfotlenek dimetylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w dichlorometanie i octanie etylu oraz ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i-polarnych węglowodorach, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera pierścień pirazolowy z atomem jodu w pozycji 4-. Pirazol NH jest kwasowy i może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych i tautomerii. Wiązanie węgiel-jod jest podatne na rozszczepienie fotochemiczne i służy jako wszechstronne narzędzie w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych-metalem-metalem przejściowym. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach z bursztynu w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec rozkładowi pod wpływem światła i degradacji oksydacyjnej. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

4-Jodopirazol to halogenowany związek heterocykliczny składający się z pięcio-członowego pierścienia pirazolowego podstawionego atomem jodu w pozycji 4-. Jądro pirazolu, zawierające dwa sąsiadujące atomy azotu, zapewnia miejsca donora wiązania wodorowego (NH) i akceptora (azot typu pirydyny-), umożliwiając interakcje z celami biologicznymi i jonami metali. Atom jodu, będący ciężkim halogenem, zapewnia znaczną polaryzowalność i służy jako doskonała grupa opuszczająca w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem,-takich jak sprzężenia Suzuki, Sonogashira i Buchwald-Hartwig. Zwarta struktura i reaktywność ortogonalna sprawiają, że związek ten jest wszechstronnym elementem konstrukcyjnym do konstruowania różnorodnych cząsteczek na bazie pirazolu w chemii medycznej i materiałoznawstwie, gdzie jod można zastąpić różnymi grupami arylowymi, heteroarylowymi lub alkinylowymi w łagodnych warunkach. Jego umiarkowana kwasowość pozwala na selektywną funkcjonalizację przy azocie poprzez alkilowanie lub acylowanie.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten jodowany pirazol jest szeroko stosowany w syntezie inhibitorów kinaz i innych środków terapeutycznych. Dzięki-katalizowanemu palladem-sprzęganiu krzyżowemu atom jodu można zastąpić różnymi grupami arylowymi lub heteroarylowymi w celu wygenerowania bibliotek związków ukierunkowanych na raka, stany zapalne i zaburzenia metaboliczne. Sam rdzeń pirazolowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem w odkrywaniu leków, występującym w inhibitorach COX-2, modulatorach receptora kannabinoidowego i różnych inhibitorach enzymów. Jod umożliwia także dywersyfikację na późnym etapie kampanii chemii medycznej.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Połączenie reaktywnego jodu i pirazolowego NH umożliwia sekwencyjną funkcjonalizację: najpierw-sprzęganie krzyżowe przy jodzie w celu wprowadzenia podstawników, a następnie N-alkilowanie lub N-arylowanie w celu dalszego opracowania rusztowania. Strategia ta umożliwia szybkie składanie skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak pirazolo[1,5-a]pirymidyny i pirazolo[3,4-d]pirymidyny, które są powszechne w badaniach farmaceutycznych.

Ligand dla kompleksów metali
Po konwersji do odpowiednich ligandów fosfinowych lub N-heterocyklicznych karbenów, związek ten służy jako prekursor do wytwarzania katalizatorów z metali przejściowych. Atomy azotu pirazolu mogą koordynować się z metalami, a jod można zastąpić grupami koordynującymi, aby dostroić właściwości elektroniczne i steryczne powstałych kompleksów. Katalizatory te są badane pod kątem zastosowań w-sprzęganiu krzyżowym, uwodornieniu i syntezie asymetrycznej.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 4-jodopirazol uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w sprzęganiach Sonogashiry w celu wprowadzenia grup alkinylowych, sprzęganiach Suzuki w celu przyłączenia ugrupowań arylowych/heteroarylowych oraz w reakcjach typu Ullmanna- polegających na tworzeniu wiązania C–N. Jod można również wymienić na inne halogeny lub przekształcić w odczynniki metaloorganiczne do addycji nukleofilowych. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych, środków agrochemicznych i materiałów funkcjonalnych, w których pierścień pirazolowy nadaje pożądane właściwości, takie jak zdolność do tworzenia wiązań wodorowych i stabilność metaboliczna.

Popularne Tagi: 4-jodopirazol, Chiny Producenci i dostawcy 4-jodopirazolu, 15069-92-8, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, O C1C2 CC CC C2N CC O1