2-Bromo-4,6-difluoropirydyna

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie białej do bladożółtej lub substancji stałej o niskiej{{0} temperaturze topnienia w temperaturze pokojowej, o słabym zapachu-podobnym do pirydyny. Wykazuje temperaturę topnienia ogólnie obserwowaną w zakresie 48–52 stopni i temperaturę wrzenia około 165–170 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, chociaż podczas długotrwałego ogrzewania może wystąpić sublimacja. Obliczona gęstość wynosi około 1,86 g/cm3. Łatwo rozpuszcza się w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w dichlorometanie, octanie etylu, tetrahydrofuranie i acetonie, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych, takich jak pentan. Związek jest trwały w warunkach bezwodnych, ale może ulegać stopniowemu rozkładowi pod wpływem silnych zasad lub nukleofili ze względu na brak elektronów w pierścieniu pirydynowym. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chroniącym przed światłem w temperaturze 2–8 stopni, aby zapobiec odbarwieniu i degradacji hydrolitycznej. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i metalami alkalicznymi.

2-Bromo-4,6-difluoropirydyna reprezentuje potrójnie halogenowany układ heteroaromatyczny, w którym atom bromu zajmuje pozycję 2-, a atomy fluoru są usytuowane w pozycjach 4 i 6 jądra pirydyny. Efekt odciągania elektronów przez atomy fluoru, w połączeniu z elektroujemnym azotem w pierścieniu, tworzy środowisko aromatyczne z silnym niedoborem π, które głęboko wpływa na reaktywność podstawnika bromu. Ten atom bromu zostaje silnie aktywowany w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego i addycji oksydacyjnej w katalizie sprzęgania krzyżowego, podczas gdy atomy fluoru nadają stabilność metaboliczną i modulują lipofilowość. Symetryczny wzór 4,6-difluoro nadaje unikalną topografię elektronową, która może angażować się w specyficzne niekowalencyjne interakcje z celami biologicznymi. Ta gęsto funkcjonalizowana pirydyna służy jako podpora przy konstruowaniu złożonych architektur heteroarylowych, w których najważniejsza jest precyzyjna kontrola właściwości elektronicznych.

Synteza farmaceutyczna
W programach odkrywania leków ta halogenowana pirydyna jest szeroko stosowana jako element konstrukcyjny do składania inhibitorów kinaz, modulatorów fosfodiesterazy i ligandów receptora sprzężonego z białkiem G-. Atom bromu umożliwia wydajne sprzęganie Suzuki-Miyaury z kwasami boronowymi w celu wytworzenia pochodnych 2-arylopirydyny, uprzywilejowanego rusztowania w chemii medycznej. Podstawienie 4,6-difluoro zwiększa powinowactwo wiązania z białkami docelowymi poprzez interakcje specyficzne dla fluoru i poprawia właściwości farmakokinetyczne poprzez zmniejszenie metabolizmu oksydacyjnego.

Badania i rozwój agrochemiczny
W badaniach dotyczących środków ochrony roślin związek ten służy jako kluczowy półprodukt do syntezy nowych insektycydów i grzybobójców o zwiększonej skuteczności. Rdzeń pirydynowy z niedoborem elektronów-jest powracającym motywem w insektycydach neonikotynoidowych i inhibitorach dehydrogenazy bursztynianowej. Bromowa rękojeść umożliwia szybką dywersyfikację poprzez-sprzężenie krzyżowe, aby zoptymalizować działanie przeciwko odpornym populacjom szkodników, podczas gdy atomy fluoru przyczyniają się do stabilności środowiska i penetracji kutikuli.

Nauka o Materiałach
Unikalne właściwości elektroniczne 2-bromo-4,6-difluoropirydyny sprawiają, że jest ona cenna w opracowywaniu organicznych materiałów elektronicznych, w tym warstw-transportujących elektrony w organicznych diodach elektroluminescencyjnych (OLED) i półprzewodnikach typu n do organicznych tranzystorów polowych (OFET). Jego silne powinowactwo elektronowe i stabilność termiczna umożliwiają włączenie do sprzężonych polimerów i małych cząsteczek z dostosowanymi przerwami wzbronionymi i ruchliwością ładunków.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wielofunkcyjny synton heteroaromatyczny, związek ten uczestniczy w szerokiej gamie transformacji wykraczających poza konwencjonalne-sprzęganie krzyżowe. Poddaje się aminowaniu-katalizowanemu palladem, aby uzyskać dostęp do aminopirydyn, sprzężeń redukcyjnych za pośrednictwem niklu- i ukierunkowanych sekwencji orto-metalowania w celu dalszej funkcjonalizacji. Atom bromu można przekształcić w odczynniki metaloorganiczne do reakcji addycji, podczas gdy atomy fluoru aktywują pierścień w kierunku podstawienia nukleofilowego, umożliwiając syntezę różnie podstawionych bibliotek pirydyn do opracowania metod i syntezy analogów produktów naturalnych.

Popularne Tagi: 2-bromo-4,6-difluoropirydyna, Chiny 2-bromo-4,6-difluoropirydyna producenci, dostawcy, 15069-92-8, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, 4-izopropylopirydyna, 504413-35-8, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1