S-fenylopirazyno-2-karbotioan

Związek ten zwykle występuje w postaci krystalicznego proszku o barwie białej do bladożółtej o słabym siarkowym zapachu charakterystycznym dla tioestrów. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 98–102 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość w warunkach otoczenia wynosi w przybliżeniu 1,28 g/cm3, przy wzorze cząsteczkowym C11H8N2OS i masie cząsteczkowej 216,26. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometanie, chloroformie, tetrahydrofuranie i sulfotlenku dimetylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w acetonie i octanie etylu. Związek wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych takich jak heksan. Funkcjonalność tioestrowa sprawia, że ​​cząsteczka jest podatna na hydrolizę zarówno w warunkach kwasowych, jak i zasadowych, dając kwas pirazyno-2-karboksylowy i tiofenol. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec degradacji hydrolitycznej i odbarwieniu. W przypadku kontaktu z silnymi nukleofilami, środkami redukującymi, takimi jak wodorek litowo-glinowy i solami metali ciężkich, należy zachować odpowiednie laboratoryjne środki ostrożności.

S-fenylopirazyno-2-karbotionian ma hybrydową architekturę molekularną, w której pierścień pirazynowy jest połączony z grupą fenylotio poprzez wiązanie tioestrowe. Rdzeń pirazynowy, symetryczna diazyna z atomami azotu w pozycjach 1 i 4, stanowi platformę heteroaromatyczną z niedoborem elektronów, zdolną do angażowania się w interakcje π-układania i koordynowania. Funkcjonalność tioestrowa służy jako aktywowana grupa acylowa, przy czym atom siarki nadaje zwiększoną elektrofilowość na węglu karbonylowym w porównaniu z analogami tlenu. Ugrupowanie fenylotio ma charakter lipofilowy i może uczestniczyć w interakcjach-specyficznych dla siarki, w tym w koordynacji metali tiofilowych i interakcjach siarka-π. Ta kombinacja heterocyklu z niedoborem elektronów z reaktywnym wiązaniem tioestrowym tworzy cząsteczkę o podwójnej reaktywności: pierścień pirazynowy może angażować się w koordynację metalu lub wiązanie wodorowe, podczas gdy tioester służy jako środek przenoszący acyl lub elektrofilowy uchwyt do biokoniugacji. To kompaktowe, ale funkcjonalnie gęste rusztowanie zapewnia wszechstronny punkt wyjścia do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek, w których wymagany jest kontrolowany transfer acylu i rozpoznawanie heteroaromatyczne.

Półprodukt farmaceutyczny
W chemii medycznej tioester ten służy jako cenny środek acylujący do syntezy amidowych i estrowych pochodnych kwasu pirazyno-2-karboksylowego, motywu występującego w wielu związkach bioaktywnych, w tym w środkach przeciwgruźliczych i lekach moczopędnych. Zwiększona elektrofilowość tioestru w porównaniu do zwykłych estrów umożliwia łagodne sprzęganie z aminami i alkoholami w warunkach obojętnych, zachowując wrażliwe grupy funkcyjne. Sam rdzeń pirazynowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem w odkrywaniu leków, występującym w inhibitorach kinaz, modulatorach receptora GABA i środkach przeciwdrobnoustrojowych.

Biokoniugacja i biologia chemiczna
Chemoselektywna reaktywność grupy tioestrowej sprawia, że ​​związek ten jest przydatny do wytwarzania biokoniugatów poprzez natywną ligację chemiczną i powiązane metodologie. Reakcja z peptydami lub białkami-zawierającymi cysteinę umożliwia{{2}specyficzne względem miejsca przyłączenie reszty pirazyny, która może służyć jako sonda fluorescencyjna lub uchwyt powinowactwa. Powstałe koniugaty są badane pod kątem badania interakcji białko-białko, mechanizmów enzymatycznych i szlaków transportu komórkowego, gdzie pierścień pirazynowy zapewnia spektroskopową sygnaturę lub element rozpoznający.

Chemia koordynacyjna i kompleksy metali
Atomy azotu pirazyny oferują potencjalne miejsca koordynacyjne dla jonów metali przejściowych, umożliwiając budowę dyskretnych kompleksów i polimerów koordynacyjnych. Siarka tioestrowa może również w odpowiednich warunkach uczestniczyć w wiązaniu metali, tworząc wielokleszczowe układy ligandów o przestrajalnych właściwościach elektronicznych. Te kompleksy metali bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach utleniania oraz jako elementy składowe materiałów magnetycznych, gdzie mostek pirazynowy pośredniczy w komunikacji elektronicznej między centrami metali.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wielofunkcyjny syntetyczny półprodukt, związek ten uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym nukleofilowej podstawieniu acylu aminami i alkoholami w celu uzyskania amidów i estrów, reakcjach transestryfikacji i redukcji do odpowiedniego aldehydu lub alkoholu. Pierścień pirazynowy może ulegać podstawieniu elektrofilowemu w pozycjach aktywowanych przez tioester-odciągający elektrony, umożliwiając wprowadzenie dodatkowych grup funkcyjnych. Jego ortogonalny profil reaktywności czyni go cennym do konstruowania bibliotek pochodnych pirazyny w programach chemii medycznej i materiałoznawstwa, gdzie pożądane jest kontrolowane wprowadzanie grup acylowych i układów heteroaromatycznych.

Popularne Tagi: s-fenylopirazyny-2-karbotioan, Chiny producenci, dostawcy s-fenylopirazyno-2-karbotionian, 15069-92-8, 504413-35-8, 696-30-0, pierścień heteroaromatyczny, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1