2-bromo-5-chlorotiazol

Substancję tę zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od-białej do jasnobeżowej. Jego wzór cząsteczkowy to C3HBrClNS, co odpowiada masie cząsteczkowej 198,47. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 48–52 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Temperatura wrzenia wynosi około 200–205 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 2,01 g/cm3. Łatwo rozpuszcza się w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w dichlorometanie, octanie etylu, tetrahydrofuranie i sulfotlenku dimetylu, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera pierścień tiazolowy podstawiony atomami bromu i chloru odpowiednio w pozycjach 2 i 5. Zarówno atomy halogenu, jak i azot tiazolowy,-odciągający elektrony, tworzą-niedobór elektronów układ heteroaromatyczny, aktywując halogeny w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego i reakcji-sprzęgania krzyżowego. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec rozkładowi i degradacji-indukowanej światłem. Należy unikać kontaktu z mocnymi nukleofilami, mocnymi zasadami i środkami redukującymi.

2 Bromo 5-chlorotiazol jest dihalogenowanym związkiem heteroaromatycznym zawierającym pięcioczłonowy pierścień tiazolowy z bromem w pozycji 2 i chlorem w pozycji 5. Rdzeń tiazolowy, zawierający zarówno atomy siarki, jak i azotu, zapewnia platformę aromatyczną z niedoborem elektronów o charakterystycznych właściwościach elektronicznych. Dwa atomy halogenu zapewniają reaktywność ortogonalną: brom w pozycji 2 jest generalnie bardziej reaktywny w katalizowanych palladem reakcjach sprzęgania krzyżowego ze względu na słabsze wiązanie C – Br, podczas gdy chlor w pozycji 5 można selektywnie przemieszczać w bardziej wymuszających warunkach nukleofilowych. Bliskość halogenów do pierścieniowego azotu i siarki tworzy spolaryzowane środowisko elektroniczne, które może wpływać zarówno na reaktywność chemiczną, jak i rozpoznawanie biologiczne. To zwarte, gęsto funkcjonalizowane rusztowanie służy jako wszechstronny element konstrukcyjny do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek na bazie tiazolu w chemii medycznej i materiałoznawstwie, gdzie pierścień tiazolowy jest uznawany za zdolność do naśladowania wiązań amidowych i uczestniczenia w interakcjach wiązań wodorowych z celami biologicznymi.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten dihalogenowany tiazol stosuje się w syntezie inhibitorów kinaz, środków przeciwdrobnoustrojowych i innych związków terapeutycznych. Atomy bromu i chloru umożliwiają sekwencyjne-reakcje sprzęgania krzyżowego, umożliwiając kontrolowane wprowadzenie różnych grup arylowych, heteroarylowych lub aminowych w określonych pozycjach. Pochodne tiazolu przygotowane z tego rusztowania wykazały działanie przeciwko nowotworom, infekcjom bakteryjnym i chorobom zapalnym, gdzie rdzeń tiazolowy może angażować się w kluczowe interakcje wiązań wodorowych z miejscami aktywnymi enzymów.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Połączenie dwóch atomów halogenu umożliwia budowę skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak tiazolo[4,5b]pirydyny, tiazolo[5,4d]pirymidyny i inne układy pierścieni azotowo-siarkowych poprzez reakcje cyklokondensacji. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym rdzeń tiazolowy zapewnia sztywność konformacyjną i zdolność tworzenia wiązań wodorowych. Ortogonalna reaktywność bromu i chloru pozwala na stopniową konstrukcję złożonych architektur policyklicznych z precyzyjną kontrolą regiochemiczną.

Badania agrochemiczne
W chemii środków ochrony roślin związek ten służy jako prekursor do opracowywania nowych środków grzybobójczych i owadobójczych. Wiadomo, że pochodne tiazolu zakłócają podstawowe enzymy szkodników i patogenów, w tym dehydrogenazę bursztynianową u grzybów i acetylocholinoesterazę u owadów. Atomy halogenu umożliwiają precyzyjne dostrojenie lipofilowości i właściwości elektronicznych w celu optymalizacji powinowactwa docelowego i trwałości w środowisku, podczas gdy rdzeń tiazolowy zapewnia specyficzne wiązanie z docelowymi enzymami.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 2bromo-5chlorotiazol uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w sprzęganiach krzyżowych katalizowanych palladem (Suzuki, Sonogashira, Buchwald Hartwig), nukleofilowym podstawieniu aromatycznym i sekwencyjnej funkcjonalizacji wykorzystującej ortogonalną reaktywność halogenu. Brom można zaangażować w sprzęganie krzyżowe, podczas gdy chlor pozostaje nienaruszony do późniejszego wyparcia, umożliwiając szybkie tworzenie bibliotek polipodstawionych tiazoli. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę materiałów funkcjonalnych i sond molekularnych, w których pierścień tiazolowy nadaje pożądane właściwości, takie jak koordynacja metali i stabilność metaboliczna.

Popularne Tagi: 2-bromo-5-chlorotiazol, Chiny Producenci, dostawcy 2-bromo-5-chlorotiazol, 15069-92-8, 4-izopropylopirydyna, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1