3-acetylo-1H-pirazolo-5-karboksylan etylu

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C8H10N2O3, co odpowiada masie cząsteczkowej 182,18. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 128–132 stopni, co wskazuje na dobrze-definiowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,28 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, w tym metanolu, etanolu, octanie etylu i sulfotlenku dimetylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w dichlorometanie i ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z pierścienia pirazolowego zawierającego grupę acetylową w pozycji 3 i ester etylowy w pozycji 5. Pirazol NH jest kwasowy i może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych, podczas gdy zarówno karbonylki ketonowe, jak i estrowe są podatne na reakcje addycji nukleofilowej i kondensacji. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami i mocnymi zasadami.

3-acetylo-1H-pirazol-5-karboksylan etylu to dwufunkcyjna pochodna pirazolu zawierająca dwie-odciągające elektrony grupy karbonylowe w pozycjach 3 i 5. Rdzeń pirazolowy, pięcioczłonowy aromatyczny heterocykl zawierający dwa sąsiednie atomy azotu, zapewnia sztywną platformę zarówno z donorem wiązań wodorowych (NH), jak i akceptorem (azot typu pirydyny). Grupa acetylowa w pozycji 3 wprowadza reaktywną grupę funkcyjną ketonu, która może ulegać reakcjom kondensacji, redukcji i alkilowania. Ester etylowy w pozycji 5 służy jako chroniony odpowiednik kwasu karboksylowego, oferując wszechstronne narzędzie do dalszej funkcjonalizacji poprzez hydrolizę, transestryfikację lub redukcję do odpowiedniego alkoholu. Dwie grupy karbonylowe są sprzężone poprzez pierścień pirazolowy, tworząc układ elektroniczny typu push-pull, który wpływa zarówno na reaktywność, jak i właściwości spektroskopowe. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heteroaromatycznego z dwoma ortogonalnymi miejscami reaktywnymi sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej i syntezie heterocyklicznej do konstruowania różnorodnych cząsteczek na bazie pirazolu.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków ten ester pirazolowy wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy środków przeciwzapalnych, inhibitorów kinaz i związków przeciwdrobnoustrojowych. Grupa acetylowa umożliwia kondensację z hydrazynami lub aminami w celu utworzenia skondensowanych heterocykli-pirazolowych, podczas gdy ester można hydrolizować do kwasu karboksylowego w celu sprzęgania amidu z farmakoforami-zawierającymi aminę. Pochodne pirazolu przygotowane z tego rusztowania okazały się obiecujące w modulowaniu aktywności enzymów i funkcji receptorów w wielu obszarach terapeutycznych.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak pirazolo[3,4-d]pirymidyny, pirazolo[1,5-a]pirymidyny i pirazolo[4,3-c]pirydyny poprzez reakcje cyklokondensacji z różnymi dinukleofilami. Te układy pierścieniowe są szeroko badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym sztywny rdzeń pirazolowy zapewnia ograniczenie konformacyjne korzystne dla rozpoznawania celu. Grupy acetylowe i estrowe umożliwiają dalszą funkcjonalizację po utworzeniu heterocyklu.

Ligand dla kompleksów metali
Atomy azotu pirazolu i tlen karbonylowy z grupy acetylowej mogą koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o-dobrze określonej geometrii. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach utleniania i-sprzęgania krzyżowego, a także pod kątem ich potencjału jako materiałów luminescencyjnych. Karbonylki-odciągające elektrony modulują właściwości elektroniczne centrum metalu, umożliwiając precyzyjne-dostrojenie wydajności katalizatora.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 3-acetylo-1H-pirazolo-5-karboksylan etylu uczestniczy po odpowiedniej aktywacji w różnorodnych przemianach, w tym w kondensacjach Knoevenagela, addycjach Michaela i katalizowanych palladem reakcjach sprzęgania krzyżowego. Grupę acetylową można przekształcić w różne grupy funkcyjne, takie jak alkohole, aminy lub alkeny, poprzez redukcję, redukcyjne aminowanie lub olefinację Wittiga. Ester zapewnia ortogonalny uchwyt do dalszych opracowań, umożliwiając sekwencyjną konstrukcję bibliotek polipodstawionych pirazoli do odkrywania leków i zastosowań w materiałoznawstwie.

Popularne Tagi: 3-acetylo-1h-pirazolo-5-karboksylan etylu, Chiny producenci, dostawcy 3-acetylo-1h-pirazolo-5-karboksylan etylu, 15069-92-8, 33225-73-9, 4-izopropylopirydyna, Kwas 5-hydroksypikolinowy, CC(C1=CC=NC=C1)C, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1