5-Metyl-1H-pirazol-3(2H)-on

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku o słabym charakterystycznym zapachu. Jego wzór cząsteczkowy to C4H6N2O, co odpowiada masie cząsteczkowej 98,10. Temperatura topnienia na ogół przekracza 220 stopni, często z rozkładem obserwowanym podczas długotrwałego ogrzewania powyżej tego zakresu. Obliczona gęstość wynosi około 1,31 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w gorącej wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol i etanol, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w zimnej wodzie, acetonie i octanie etylu. Związek jest praktycznie nierozpuszczalny w-polarnych rozpuszczalnikach, takich jak dichlorometan i heksan. Występuje głównie w formie tautomerycznej pirazolonu, z grupą hydroksylową nadającą jej słabo kwasowy charakter. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż zaleca się przechowywanie w suchych warunkach przez dłuższy okres. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

5-Metylo-1H-pirazol-3(2H)-on to związek heterocykliczny należący do rodziny pirazolonów, posiadający pięcioczłonowy pierścień zawierający dwa sąsiadujące ze sobą atomy azotu i grupę karbonylową. Cząsteczka wykazuje tautomerię pomiędzy formami pirazol-3-olu i pirazol-3-onu, przy czym w standardowych warunkach dominuje forma ketonowa. Ta równowaga tautomeryczna wpływa zarówno na jego reaktywność chemiczną, jak i zdolność do uczestniczenia w wiązaniach wodorowych i koordynacji metali. Podstawnik metylowy w pozycji 5 ma charakter hydrofobowy i wpływ steryczny, modulując ogólną lipofilowość i interakcje wiązania. Rdzeń pirazolonowy uznawany jest za uprzywilejowane rusztowanie w chemii medycznej, występujące w licznych lekach przeciwbólowych, przeciwzapalnych i przeciwgorączkowych. Jego zwarta struktura w połączeniu ze zdolnością do chelatowania metali i tworzenia wiązań wodorowych sprawia, że ​​związek ten jest wszechstronnym elementem konstrukcyjnym do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek w chemii farmaceutycznej i materiałowej.

Półprodukt farmaceutyczny
Ta pochodna pirazolonu jest szeroko stosowana w syntezie leków przeciwbólowych i przeciwzapalnych,-w tym analogów antypiryny i metamizolu. Grupa karbonylowa umożliwia reakcje kondensacji z hydrazynami i aminami, w wyniku których powstają farmakofory na bazie pirazolonu-, podczas gdy grupa metylowa przyczynia się do optymalnych oddziaływań hydrofobowych. Jego pochodne wykazały zdolność hamowania enzymów cyklooksygenazy i modulowania szlaków sygnalizacji bólu, co czyni go cennym punktem wyjścia do opracowywania nowych środków terapeutycznych.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak pirazolo[3,4-d]pirymidyny, pirazolo[1,5-a]pirymidyny i pirazolo[3,4-b]pirydyny poprzez reakcje cyklokondensacji z różnymi dinukleofilami. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym sztywny rdzeń pirazolonowy zapewnia ograniczenie konformacyjne korzystne dla rozpoznawania celu i selektywności w hamowaniu enzymów.

Chelatacja metali i chemia koordynacyjna
Struktura pierścienia pirazolonowego przypominająca -ketoamid- umożliwia skuteczną chelatację jonów metali przejściowych, tworząc stabilne kompleksy o dobrze określonej geometrii. Te kompleksy metali bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach utleniania i polimeryzacji, a także pod kątem ich potencjału jako materiałów magnetycznych i modeli miejsc aktywnych metaloenzymów. Podstawnik metylowy może wpływać na właściwości elektroniczne centrum metalicznego, umożliwiając precyzyjne-dostrojenie reaktywności.

Barwnik i pigment pośredni
Pochodne pirazolonu są szeroko stosowane w produkcji barwników i pigmentów azowych. Poprzez reakcje diazowania i sprzęgania związek ten służy jako składnik sprzęgający w celu wytworzenia intensywnie zabarwionych produktów o doskonałej odporności na światło i wytrzymałości cyny. Powstałe barwniki znajdują zastosowanie w farbach do tekstyliów, farbach drukarskich i barwnikach do tworzyw sztucznych, gdzie pierścień pirazolonowy wpływa na właściwości absorpcyjne i stabilność chromoforu.

Popularne Tagi: 5-metylo-1h-pirazol-3(2h)-on, Chiny 5-metylo-1h-pirazol-3(2h)-on producenci, dostawcy, 4-izopropylopirydyna, Kwas 5-hydroksypikolinowy, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid