1,8-dihydroksyantrachinon

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci pomarańczowego do czerwonawo-brązowego krystalicznego proszku o charakterystycznym wyglądzie. Jego wzór cząsteczkowy to C14H8O4, co odpowiada masie cząsteczkowej 240,21. Temperatura topnienia na ogół przekracza 190 stopni, zwykle mieszcząc się w zakresie 190–195 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,54 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i zwykłych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol i eter dietylowy, ale rozpuszcza się w roztworach zasadowych ze względu na kwaśne fenolowe grupy hydroksylowe, tworząc głęboko zabarwione sole. Związek jest umiarkowanie rozpuszczalny w gorącym kwasie octowym i nitrobenzenie. Dwie grupy hydroksylowe w pozycjach 1 i 8 są zdolne do wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego z sąsiadującymi karbonylkami chinonu, wpływając zarówno na rozpuszczalność, jak i właściwości spektroskopowe. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chroniącym przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, gdyż długotrwałe narażenie na światło może powodować stopniowe odbarwianie. Należy zachować odpowiednie środki ostrożności przy kontakcie z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

1,8-Dihydroksyantrachinon składa się z rdzenia antrachinonowego z podstawnikami hydroksylowymi w pozycjach 1 i 8. Struktura antrachinonu zawiera tricykliczny układ aromatyczny z dwiema grupami karbonylowymi w pozycjach 9 i 10, tworząc wysoce sprzężoną, płaską strukturę. Relacja peri pomiędzy grupami hydroksylowymi i karbonylowymi umożliwia silne wewnątrzcząsteczkowe wiązanie wodorowe, które stabilizuje cząsteczkę i wpływa na jej charakterystyczny pomarańczowo-czerwony kolor. Związek ten występuje głównie w postaci chinonu, z protonami hydroksylowymi zaangażowanymi w sześcio-członowe-pierścienie związane wiązaniami wodorowymi. Karbonylki-odciągające elektrony w połączeniu z grupami hydroksylowymi- oddającymi elektrony tworzą układ push-pull, który wydłuża koniugację i nadaje charakterystyczne właściwości fotofizyczne. Jako naturalnie występująca pochodna antrachinonu stanowi podstawowe rusztowanie zarówno w chemii produktów naturalnych, jak i nauce o materiałach syntetycznych.

Półprodukt farmaceutyczny
Hydroksyantrachinon ten służy jako materiał wyjściowy do syntezy różnych związków bioaktywnych, w tym środków przeczyszczających i przeciwnowotworowych. Jego struktura strukturalna pojawia się w produktach naturalnych o wykazanej cytotoksyczności wobec linii komórek nowotworowych. Grupy hydroksylowe umożliwiają dalszą funkcjonalizację poprzez eteryfikację lub estryfikację w celu modulowania aktywności biologicznej i właściwości farmakokinetycznych.

Chemia koordynacyjna i kompleksy metali
Układ peri-hydroksykarbonylowy tworzy silne miejsce chelatujące dla jonów metali, umożliwiając tworzenie stabilnych kompleksów z metalami przejściowymi, takimi jak aluminium, miedź i żelazo. Te kompleksy metali są badane pod kątem ich aktywności katalitycznej, właściwości magnetycznych oraz jako modele do zrozumienia interakcji metali w układach biologicznych. Intensywny kolor kompleksów sprawia, że ​​są one również przydatne jako odczynniki analityczne do wykrywania metali.

Zastosowania barwników i pigmentów
Głęboko zabarwiony charakter 1,8-dihydroksyantrachinonu i jego pochodnych wykorzystano w produkcji barwników i pigmentów do tekstyliów, atramentów i tworzyw sztucznych. Sam związek i jego kompleksy metali wykazują doskonałą odporność na światło i wytrzymałość cyny. Służy jako prekursor ważnych barwników antrachinonowych, takich jak alizaryna i jej pochodne, które mają historyczne znaczenie w przemyśle farbiarskim.

Elektronika organiczna i nauka o materiałach
Rozszerzona koniugacja π- i odwracalne zachowanie redoks tej pochodnej antrachinonu sprawiają, że jest ona cenna do opracowywania organicznych materiałów elektronicznych, w tym organicznych półprzewodników i urządzeń magazynujących energię. Jego zdolność do ulegania redukcji dwóch-elektronów umożliwia zastosowanie w elektrodach akumulatorów. Związek jest również badany pod kątem jego właściwości fotofizycznych w kontekście organicznych-diod elektroluminescencyjnych i ogniw fotowoltaicznych.

Popularne Tagi: 1,8-dihydroksyantrachinon, Chiny Producenci i dostawcy 1,8-dihydroksyantrachinonu, 2 5 Dimetoksy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetylo 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1