Ester COproporfiryny-Tetrametylowy

Związek ten jest zwykle izolowany w postaci fioletowego do czerwonawego-brązowego krystalicznego proszku o metalicznym połysku, charakterystycznym dla makrocykli porfirynowych. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 240–245 stopni (rozkładu), czemu towarzyszy rozkład objawiający się ciemnieniem i wydzielaniem gazu. Obliczona gęstość wynosi w przybliżeniu 1,32 g/cm3 w warunkach otoczenia, przy wzorze cząsteczkowym C40H46N4O8 i masie cząsteczkowej 710,82. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w chlorowanych rozpuszczalnikach, takich jak chloroform i dichlorometan, a także w węglowodorach aromatycznych, takich jak toluen i polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, w tym tetrahydrofuran i sulfotlenek dimetylu. Związek wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w acetonie i octanie etylu, natomiast wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cztery grupy funkcyjne estru metylowego sprawiają, że cząsteczka jest podatna na hydrolizę w warunkach zasadowych, dając odpowiedni-rozpuszczalny w wodzie kwas karboksylowy koproporfiryny I. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach z bursztynu, chronionych przed światłem i wilgocią, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni C), aby zapobiec fotodegradacji i rozkładowi oksydacyjnemu makrocyklu porfiryn. W przypadku kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi zasadami i solami metali przejściowych należy zachować odpowiednie laboratoryjne środki ostrożności.

Ester tetrametylowy koproporfiryny I jest syntetyczną pochodną naturalnie występującej koproporfiryny I, makrocyklu tetrapirolowego należącego do rodziny porfiryn. Cząsteczka zawiera płaski aromatyczny rdzeń porfinowy złożony z czterech podjednostek pirolowych połączonych mostkami metynowymi, z czterema grupami metylowymi i czterema łańcuchami bocznymi estrów metylowych kwasu propionowego umieszczonymi w pozycjach -pirolowych zgodnie ze wzorem izomerii typu I. To symetryczne podstawienie tworzy silnie sprzężony układ π- odpowiedzialny za intensywną absorpcję związku w obszarze widzialnym (pasmo Soreta około 400 nm) i charakterystyczną czerwoną fluorescencję. Cztery grupy estrowe służą jako zabezpieczone uchwyty kwasu karboksylowego, które można zdemaskować w kontrolowanych warunkach, uzyskując hydrofilowy kwas karboksylowy porfiryny, umożliwiający przeniesienie fazowe lub sprzęganie z biocząsteczkami. Sztywna geometria dysku-i rozległa delokalizacja elektronów zapewniają wyjątkową stabilność termiczną i fotochemiczną, umożliwiając jednocześnie różnorodne interakcje międzycząsteczkowe, w tym układanie π- i koordynację metali. Ta funkcjonalizowana porfiryna służy jako wszechstronna platforma do badania procesów transferu elektronów, konstruowania materiałów fotonicznych i opracowywania środków do obrazowania biomedycznego.

Badania biomedyczne i terapia fotodynamiczna
W zastosowaniach biomedycznych związek ten wykorzystywany jest jako prekursor do syntezy fotouczulaczy stosowanych w terapii fotodynamicznej nowotworów i chorób zakaźnych. Makrocykl porfirynowy wytwarza tlen singletowy pod wpływem napromieniowania światłem, wywołując działanie cytotoksyczne w docelowych komórkach. Grupy estrowe metylowe można hydrolizować w celu zwiększenia rozpuszczalności w wodzie lub sprzęgać z ugrupowaniami docelowymi, takimi jak przeciwciała i peptydy, w celu selektywnej akumulacji nowotworu. Jego dobrze-zdefiniowane właściwości spektroskopowe sprawiają, że jest on również cenny jako sonda fluorescencyjna do obrazowania organelli komórkowych i śledzenia dostarczania leków.

Chemia koordynacyjna i kataliza
Tetrapirolowy rdzeń estru tetrametylowego koproporfiryny I zapewnia idealną strukturę ligandu do przyjmowania szerokiego zakresu jonów metali, w tym żelaza, cynku, miedzi i kobaltu. Pochodne metaloporfiryny pochodzące z tego związku badane są jako biomimetyczne katalizatory reakcji utleniania, naśladujące działanie enzymów cytochromu P450 i peroksydaz. Grupy estrowe umożliwiają dostrojenie rozpuszczalności i immobilizację na stałych nośnikach do zastosowań w katalizie heterogenicznej w drobnej syntezie chemicznej i rekultywacji środowiska.

Nauka o materiałach i elektronika organiczna
Rozszerzona koniugacja π- i aktywność redoks tej porfiryny sprawiają, że jest ona cenna w opracowywaniu organicznych półprzewodników, urządzeń fotowoltaicznych i nieliniowych materiałów optycznych. Jego zdolność do samo-samoorganizowania się poprzez interakcje π-układania umożliwia tworzenie uporządkowanych cienkich warstw o ​​anizotropowych właściwościach transportu ładunku. Pochodne koproporfiryny są włączane do-uczulanych barwnikiem ogniw słonecznych jako anteny-wychwytujące światło oraz do organicznych-tranzystorów polowych jako warstwy aktywne, gdzie grupy estrowe wpływają na morfologię filmu i sprzężenie międzycząsteczkowe.

Chemia analityczna i bioczujnik
Charakterystyczne widma absorpcji i emisji estru tetrametylowego koproporfiryny I sprawiają, że jest on użyteczny jako standard fluorescencyjny i sonda do wykrywania jonów metali, zmian pH i poziomu tlenu. Jego wrażliwość na zakłócenia środowiska umożliwia rozwój czujników optycznych do diagnostyki medycznej i monitorowania środowiska. Związek służy także jako wewnętrzny standard w analizach chromatograficznych mieszanin porfiryn ekstrahowanych z próbek biologicznych, wspomagając diagnostykę porfirii i innych zaburzeń metabolicznych.

Popularne Tagi: ester koproporfirynitetrametylowy, Chiny producenci i dostawcy estru koproporfirynitetrametylowego, [1,1':4',1''-terfenylo]-4,4''-dikarboksyaldehyd, 111759-27-4, 474974-24-8, 850446-24-1, pierścień aromatyczny, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1