2-(4-chlorofenylo)propanonitryl

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci bezbarwnej do bladożółtej cieczy. Jego wzór cząsteczkowy to C9H8ClN, co odpowiada masie cząsteczkowej 165,62. Temperatura wrzenia wynosi około 265–270 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 1,14 g/cm3. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w dichlorometanie, etanolu i octanie etylu, wykazując jednocześnie znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera łańcuch propanonitrylowy z podstawnikiem 4-chlorofenylowym w pozycji 2, tworząc centrum chiralne na węglu zawierającym zarówno grupę fenylową, jak i nitrylową. Grupa nitrylowa jest podatna na redukcję, hydrolizę i addycję nukleofilową, podczas gdy atom chloru zapewnia uchwyt do dalszej funkcjonalizacji. Zazwyczaj wystarczające jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w atmosferze obojętnej i temperaturze otoczenia. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi zasadami i silnymi środkami redukującymi.

2-(4-Chlorofenylo)propanonitryl to chiralny benzylowy nitryl zawierający grupę 4-chlorofenylową i podstawnik metylowy na węglu sąsiadującym z nitrylem. Cząsteczka łączy w sobie elektrofilową funkcjonalność nitrylu z pierścieniem aromatycznym z niedoborem elektronów, tworząc wszechstronny element budulcowy syntezy organicznej. Grupę nitrylową można przekształcić w różne grupy funkcyjne, w tym aminy, kwasy karboksylowe, aldehydy i tetrazole, umożliwiając konstruowanie różnorodnych półproduktów farmaceutycznych. Atom chloru w pierścieniu aromatycznym stanowi miejsce dla katalizowanych palladem reakcji sprzęgania krzyżowego lub nukleofilowej podstawienia aromatycznego, umożliwiając dywersyfikację na późnym etapie. Centrum chiralne w pozycji 2 daje początek dwóm enancjomerom, których konfigurację absolutną można wykorzystać w syntezie asymetrycznej, gdy zostaną rozdzielone lub przygotowane enancjoselektywnie. To połączenie modyfikowalnego nitrylu, halogenowanego pierścienia aromatycznego i centrum stereogenicznego sprawia, że ​​związek ten jest cennym półproduktem w chemii medycznej i syntezie organicznej.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten chlorofenylonitryl stosuje się w syntezie różnych środków terapeutycznych, w tym leków przeciwdepresyjnych,-leków przeciwzapalnych i przeciwdrgawkowych. Grupę nitrylową można zredukować do odpowiedniej aminy w celu włączenia do farmakoforów poprzez utworzenie wiązania amidowego lub hydrolizować do kwasu karboksylowego w celu utworzenia soli lub dalszej derywatyzacji. Grupa 4-chlorofenylowa przyczynia się do hydrofobowych interakcji wiążących i może zwiększać stabilność metaboliczną. Pochodne przygotowane z tego rusztowania badano pod kątem ich działania przeciwko zaburzeniom neurologicznym i stanom zapalnym.

Blok konstrukcyjny dla chiralnych amin
Asymetryczna redukcja lub enzymatyczne rozdzielanie tego nitrylu zapewnia dostęp do enancjomerycznie wzbogaconej 2-(4-chlorofenylo)propano-1-aminy, cennego budulca chiralnych farmaceutyków. Stereochemia w pozycji benzylowej może mieć kluczowe znaczenie dla aktywności biologicznej, czyniąc ten związek kluczowym półproduktem w syntezie leków, gdzie konfiguracja absolutna decyduje o skuteczności i bezpieczeństwie. Chiralne aminy pochodzące z tego rusztowania są badane jako ligandy w katalizie asymetrycznej i jako składniki inhibitorów enzymów.

Półprodukt do badań agrochemicznych
W chemii środków ochrony roślin nitryl ten służy jako prekursor do opracowywania nowych środków owadobójczych i grzybobójczych. Nitryl można przekształcić w heterocykle, takie jak tetrazole, oksadiazole i tiazole, które są powszechnymi farmakoforami w środkach agrochemicznych ukierunkowanych na kluczowe enzymy szkodników i patogenów. Grupa 4-chlorofenylowa zwiększa lipofilowość, co poprawia penetrację naskórka i przyczynia się do powinowactwa wiązania celu.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 2-(4-chlorofenylo)propanonitryl uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w addycjach Grignarda, redukcyjnych sekwencjach aminowania i katalizowanych palladem reakcjach sprzęgania krzyżowego w miejscu chloru. Nitryl można przekształcić w tetrazole poprzez cykloaddycję z azydkami, zapewniając dostęp do bioizosterów kwasów karboksylowych. Grupę metylową można deprotonować w silnie zasadowych warunkach w celu wytworzenia form nukleofilowych do reakcji alkilowania lub kondensacji. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, gdzie połączenie nitrylu i halogenowanego rdzenia aromatycznego zapewnia możliwości kontrolowanego opracowania molekularnego.

Popularne Tagi: 2-(4-chlorofenylo)propanonitryl, Chiny 2-(4-chlorofenylo)propanonitryl producenci, dostawcy, 111759-27-4, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1