3-Bromo-4-chlorofenol

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od-białej do jasnobrązowej. Jego wzór cząsteczkowy to C6H4BrClO, co odpowiada masie cząsteczkowej 207,45. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 62–66 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,86 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym metanolu, etanolu, acetonie i octanie etylu, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i umiarkowaną rozpuszczalność w rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak dichlorometan i toluen. Cząsteczka składa się z pierścienia fenolowego z atomem bromu w pozycji 3 i atomem chloru w pozycji 4. Fenolowy hydroksyl jest kwasowy i może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych, podczas gdy oba atomy halogenu są aktywowane w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego i reakcji sprzęgania krzyżowego katalizowanego metalem przejściowym. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż zaleca się przechowywanie w suchych warunkach przez dłuższy okres. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi zasadami i chlorkami kwasowymi.

3 Bromo 4 chlorofenol jest dipodstawioną pochodną fenolu zawierającą zarówno atomy bromu, jak i chloru w pierścieniu aromatycznym w stosunku 1,2 względem siebie, z grupą hydroksylową w pozycji 1. Rdzeń fenolowy zapewnia kwasowy proton zdolny do wiązań wodorowych i koordynacji metali, podczas gdy halogeny odciągające elektrony modulują kwasowość grupy hydroksylowej i wpływają na ogólny rozkład elektronów. Atom bromu w pozycji 3 i chlor w pozycji 4 oferują ortogonalne uchwyty do sekwencyjnej funkcjonalizacji poprzez katalizowane palladem reakcje sprzęgania krzyżowego, przy czym brom jest ogólnie bardziej reaktywny ze względu na słabsze wiązanie węgiel-halogen. Ten wzór podstawienia tworzy spolaryzowany układ aromatyczny, w którym halogeny mogą kierować podstawieniem elektrofilowym i aktywować określone pozycje w kierunku ataku nukleofilowego. Połączenie modyfikowalnego fenolu i dwóch różnych uchwytów halogenowych na kompaktowym rusztowaniu aromatycznym sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej, badaniach agrochemicznych i materiałoznawstwie do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek o dostosowanych właściwościach elektronicznych i sterycznych.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten halogenowany fenol wykorzystuje się do syntezy różnych środków terapeutycznych, w tym związków przeciwdrobnoustrojowych i inhibitorów enzymów. Fenolowy hydroksyl umożliwia wygodne tworzenie eteru za pomocą halogenków alkilu lub estryfikację kwasami karboksylowymi, podczas gdy atomy bromu i chloru umożliwiają sekwencyjne reakcje sprzęgania krzyżowego w celu wprowadzenia różnych grup arylowych, heteroarylowych lub aminowych. Halogeny odciągające elektrony mogą modulować kwasowość i zdolność wiązania wodorowego fenolu, wpływając na interakcje wiązania z celami biologicznymi.

Blok konstrukcyjny dla agrochemikaliów
W chemii środków ochrony roślin związek ten służy jako prekursor do opracowywania nowych środków grzybobójczych i herbicydów. Halogenowane fenole są częstym motywem w agrochemikaliach, które zakłócają integralność błony grzybów lub hamują kluczowe enzymy w szlakach metabolicznych roślin. Atomy bromu i chloru umożliwiają precyzyjne dostrojenie lipofilowości i właściwości elektronicznych w celu optymalizacji powinowactwa docelowego i trwałości w środowisku, podczas gdy fenol umożliwia dalszą derywatyzację poprzez tworzenie estrów lub eterów.

Prekursor materiałów funkcjonalnych
Sztywny rdzeń aromatyczny i ortogonalne uchwyty halogenowe sprawiają, że związek ten jest cenny do projektowania związków ciekłokrystalicznych i półprzewodników organicznych. Włączenie do polimerów sprzężonych w drodze polimeryzacji ze sprzężeniem krzyżowym pozwala uzyskać materiały o przestrajalnych właściwościach optoelektronicznych do zastosowań w organicznych tranzystorach polowych i urządzeniach fotowoltaicznych. Grupę fenolową można zastosować do wprowadzenia łańcuchów solubilizujących lub do zakotwiczenia materiałów na powierzchniach.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 3bromo4chlorofenol uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w sprzęganiach Ullmanna, reakcjach Suzuki Miyaury i nukleofilowym podstawieniu aromatycznym. Różnicowa reaktywność dwóch halogenów umożliwia sekwencyjną funkcjonalizację: brom można zaangażować w sprzęganie krzyżowe, podczas gdy chlor pozostaje nienaruszony do późniejszego opracowania. Fenol można zabezpieczyć w postaci eteru lub estru w celu modulowania reaktywności podczas sekwencji syntezy. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, gdzie wymagana jest precyzyjna kontrola wzorców podstawień w pierścieniu aromatycznym.

Popularne Tagi: 3-bromo-4-chlorofenol, Chiny Producenci i dostawcy 3-bromo-4-chlorofenolu, 2 5 Bis decyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetoksy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1