Tetrametylonaftaleno-1,4,5,8-tetrakarboksylan

Substancję tę zwykle otrzymuje się w postaci krystalicznego proszku o barwie białej do bladożółtej o słabym zapachu-podobnym do estru. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 196–200 stopni, co odzwierciedla wysoce uporządkowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi w przybliżeniu 1,34 g/cm3 w warunkach otoczenia, przy wzorze cząsteczkowym C18H16O8 i masie cząsteczkowej 360,31. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w chlorowanych rozpuszczalnikach, takich jak chloroform i dichlorometan, a także w węglowodorach aromatycznych, takich jak toluen i polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, w tym tetrahydrofuran i sulfotlenek dimetylu. Związek wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cztery grupy funkcyjne estrowe czynią go podatnym na hydrolizę w warunkach silnie kwasowych lub zasadowych, dając odpowiedni kwas tetrakarboksylowy. Przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, jest na ogół wystarczające, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. W przypadku kontaktu z mocnymi zasadami, mocnymi kwasami i środkami redukującymi, takimi jak wodorek litowo-glinowy, należy zachować odpowiednie laboratoryjne środki ostrożności.

-1,4,5,8-tetrakarboksylan tetrametylonaftalenu stanowi w pełni zestryfikowaną pochodną kwasu naftaleno-1,4,5,8-tetrakarboksylowego, w której cztery grupy estrów metylowych są umieszczone w pozycjach 1,4,5 i 8 rdzenia naftalenu. Ten symetryczny wzór podstawienia tworzy cząsteczkę o sztywnej, płaskiej strukturze aromatycznej otoczonej czterema estrowymi grupami funkcyjnymi, które wystają na zewnątrz z układu pierścieniowego. Jądro naftalenu zapewnia rozszerzoną koniugację π i nieodłączne właściwości fluorescencyjne, podczas gdy grupy estrowe służą jako zabezpieczone uchwyty kwasu karboksylowego do dalszej derywatyzacji. Wzór podstawienia 1,4,5,8 umieszcza grupy estrowe w obu pozycjach peryferyjnych każdego pierścienia, tworząc stłoczenie steryczne, które wpływa na preferencje konformacyjne i reaktywność cząsteczki. Ta wysoce funkcjonalizowana pochodna naftalenu służy jako wszechstronny element konstrukcyjny do konstruowania organicznych materiałów elektronicznych, polimerów koordynacyjnych i sond fluorescencyjnych, gdzie strategicznie wykorzystuje się połączenie sztywnego rdzenia aromatycznego z wieloma ortogonalnymi miejscami funkcjonalizacji.

Elektronika organiczna i nauka o materiałach
W dziedzinie elektroniki organicznej związek ten służy jako prekursor do syntezy pochodnych diimidu naftalenu, które są czołowymi półprzewodnikami typu n-w organicznych-tranzystorach polowych i organicznych fotowoltaikach. Cztery grupy estrowe można przekształcić w imidy w wyniku reakcji z aminami pierwszorzędowymi, uzyskując materiały o regulowanych poziomach energii i właściwościach transportu ładunku. Sztywny rdzeń naftalenowy sprzyja układaniu π- i uporządkowanemu tworzeniu cienkich warstw, co jest niezbędne dla wydajnej mobilności nośników ładunku w urządzeniach elektronicznych.

Polimery koordynacyjne i metal-organiczne struktury
Hydroliza estru tetrametylowego daje kwas naftalenowy-1,4,5,8-tetrakarboksylowy, wszechstronny ligand do konstruowania szkieletów metaloorganicznych o porowatych strukturach. Materiały te są badane pod kątem zastosowań związanych z magazynowaniem, oddzielaniem i katalizą gazu. Sztywny, płaski łącznik tetrakarboksylanowy narzuca dobrze zdefiniowaną geometrię powstałym szkieletom, umożliwiając przewidywalną architekturę porów i duże obszary powierzchni. Postać estrowa umożliwia kontrolowaną hydrolizę in situ podczas syntezy struktury szkieletowej, wpływając na kinetykę krystalizacji i morfologię kryształów.

Sondy fluorescencyjne i zastosowania czujników
Rdzeń naftalenowy wykazuje wewnętrzną fluorescencję, którą można modulować za pomocą podstawników estrowych odciągających elektrony. Pochodne tego związku wykorzystuje się do opracowywania czujników fluorescencyjnych do wykrywania jonów metali, nitroaromatycznych materiałów wybuchowych i analitów biologicznych. Grupy estrowe można selektywnie modyfikować w celu wprowadzenia elementów rozpoznających, zachowując jednocześnie właściwości fotofizyczne fluoroforu. Stabilność związku i wydajność kwantowa sprawiają, że nadaje się on do włączenia do polimerowych folii czujnikowych i platform detekcji opartych-nanocząsteczkach.

Syntetyczny półprodukt do syntezy organicznej
Jako wielofunkcyjny aromatyczny element konstrukcyjny, związek ten służy jako materiał wyjściowy do syntezy szerokiego zakresu cząsteczek funkcjonalnych na bazie naftalenu. Grupy estrowe można selektywnie redukować do grup hydroksymetylowych, przekształcać w amidy do zastosowań biologicznych lub przekształcać w inne grupy funkcyjne za pomocą standardowych manipulacji. Wzór podstawienia 1,4,5,8 umożliwia syntezę symetrycznie i niesymetrycznie podstawionych pochodnych naftalenu do badania zależności-struktury i właściwości w programach chemii materiałów i chemii medycznej ukierunkowanych na interkalatory DNA i inhibitory topoizomerazy.

Popularne Tagi: tetrametylonaftaleno-1,4,5,8-tetrakarboksylan, Chiny producenci i dostawcy tetrametylonaftalenu-1,4,5,8-tetrakarboksylan, [1,1':4',1''-terfenylo]-4,4''-dikarboksyaldehyd, 111759-27-4, 2 5 Dimetoksy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 857412-04-5, pierścień aromatyczny, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1