5,10,15,20-mezo-tetrakis[4-(metoksykarbonylo)fenylo]porfiryna

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci ciemnofioletowego do czerwonawego-fioletowego krystalicznego proszku z charakterystycznym metalicznym połyskiem, cechą charakterystyczną makrocykli porfirynowych. Temperatura topnienia na ogół przekracza 300 stopni, a rozkład zachodzi przed upłynnieniem, o czym świadczy ciemnienie i wydzielanie gazu w podwyższonych temperaturach. Obliczona gęstość wynosi w przybliżeniu 1,34 g/cm3 w warunkach otoczenia, przy wzorze cząsteczkowym C52H38N4O8 i masie cząsteczkowej 846,88. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w chlorowanych rozpuszczalnikach, takich jak chloroform i dichlorometan, a także w węglowodorach aromatycznych, takich jak toluen i polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, w tym tetrahydrofuran i sulfotlenek dimetylu. Związek wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w acetonie i octanie etylu, natomiast wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cztery grupy funkcyjne estru metylowego czynią cząsteczkę podatną na hydrolizę w warunkach zasadowych, dając odpowiednią-rozpuszczalną w wodzie pochodną kwasu tetrakarboksylowego. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach z bursztynu, chronionych przed światłem i wilgocią, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni C), aby zapobiec fotodegradacji i rozkładowi oksydacyjnemu makrocyklu porfiryn. W przypadku kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi zasadami i solami metali przejściowych należy zachować odpowiednie laboratoryjne środki ostrożności.

5,10,15,20-mezo-tetrakis[4-(metoksykarbonylo)fenylo]porfiryna oznacza symetrycznie podstawioną syntetyczną porfirynę, w której cztery grupy 4-(metoksykarbonylo)fenylowe zajmują wszystkie cztery pozycje mezo makrocyklu porfiryny. Centralny rdzeń porfiny składa się z czterech podjednostek pirolu połączonych mostkami metynowymi, tworząc silnie sprzężony, planarny układ aromatyczny z 18 elektronami π odpowiedzialnymi za intensywne pasmo absorpcji Soreta około 420 nm i charakterystyczne pasma Q w obszarze widzialnym. Cztery peryferyjne grupy arylowe wydłużają koniugację, zapewniając jednocześnie ochronę steryczną makrocyklu, wpływając na zachowanie agregacyjne i rozpuszczalność. Każdy pierścień fenylowy zawiera ester metylowy w pozycji para, tworząc osiem grup karbonylowych, które służą jako zabezpieczone uchwyty kwasu karboksylowego do dalszej derywatyzacji. Cząsteczka posiada symetrię C₄v w swojej wyidealizowanej konformacji, przy czym podstawione estrem pierścienie arylowe przyjmują orientację w przybliżeniu prostopadłą do płaszczyzny porfiryny, aby zminimalizować przekrwienie steryczne. To architektonicznie zdefiniowane rusztowanie porfirynowe służy jako wszechstronna platforma do konstruowania zespołów supramolekularnych, materiałów fotonicznych i środków biomedycznych, gdzie niezbędna jest precyzyjna kontrola nad strukturą elektronową, koordynacją metali i funkcjonalizacją peryferii.

Terapia Fotodynamiczna i Obrazowanie Biomedyczne
W badaniach biomedycznych ta pochodna porfiryny służy jako prekursor do syntezy fotouczulaczy stosowanych w terapii fotodynamicznej w onkologii i zastosowaniach przeciwdrobnoustrojowych. Po aktywacji światłem makrocykl porfiryn wytwarza reaktywne formy tlenu, w tym tlen singletowy, wywołując działanie cytotoksyczne w docelowych komórkach i tkankach. Grupy estrowe można hydrolizować w celu zwiększenia rozpuszczalności w wodzie lub koniugować z wektorami docelowymi, takimi jak przeciwciała, peptydy i kwas foliowy w celu selektywnej akumulacji w nowotworach. Wewnętrzna fluorescencja rdzenia porfiryny umożliwia również zastosowania obrazowe do wizualizacji wychwytu komórkowego i biodystrybucji.

Kataliza i chemia biomimetyczna
Wnęka tetrapirolowa mieści szeroką gamę jonów metali, w tym żelaza, manganu, kobaltu i cynku, tworząc kompleksy metaloporfiryny, które naśladują miejsca aktywne enzymów hemowych, takich jak cytochromy P450, peroksydazy i katalazy. Te katalizatory biomimetyczne są badane pod kątem reakcji utleniania, w tym epoksydacji, hydroksylacji i sulfoksydacji, w łagodnych warunkach. Podstawione grupy fenylowe-odciągające elektrony-estrowe modulują potencjał redoks centrum metalu, wpływając na aktywność katalityczną i selektywność. Immobilizacja na stałych nośnikach umożliwia zastosowania katalizy heterogenicznej w precyzyjnej syntezie chemicznej i rekultywacji środowiska.

Inżynieria Materiałowa i Optoelektronika
Rozszerzona koniugacja π- i wyjątkowe właściwości fotofizyczne tej porfiryny sprawiają, że jest ona cenna w opracowywaniu organicznych półprzewodników, nieliniowych materiałów optycznych i urządzeń fotowoltaicznych. Jego zdolność do samo-samoorganizowania się poprzez interakcje π-układania umożliwia tworzenie uporządkowanych cienkich warstw o ​​anizotropowych charakterystykach transportu ładunku. Włączenie do{{5}uczulanych barwnikiem ogniw słonecznych jako anten-wychwytujących światło zwiększa skuteczność wychwytywania fotonów i wstrzykiwania elektronów. Grupy estrowe ułatwiają kowalencyjne łączenie z powierzchniami elektrod lub włączanie do matryc polimerowych w celu wytwarzania organicznych-tranzystorów polowych i fotodetektorów.

Chemia supramolekularna i sensoryka
Dobrze-zdefiniowana geometria i liczne miejsca funkcjonalizacji tej porfiryny sprawiają, że jest ona cenna do konstruowania architektur supramolekularnych, w tym klatek molekularnych, rotaksanów i struktur metalo-organicznych. Grupy estrowe można przekształcić w kwasy karboksylowe w celu koordynacji z jonami metali, tworząc porowate struktury o dostosowanych rozmiarach porów do magazynowania i oddzielania gazu. Czujniki oparte na porfirynach-wykorzystują zmiany w widmach absorpcji lub emisji po związaniu analitu, umożliwiając wykrywanie jonów metali, lotnych związków organicznych i nitroaromatycznych materiałów wybuchowych. Związek służy również jako standard fluorescencyjny i element budulcowy kaskad transferu energii w sztucznych układach fotosyntetycznych.

Popularne Tagi: 5,10,15,20-mezo-tetrakis[4-(metoksykarbonylo)fenylo]porfiryna, Chiny 5,10,15,20-meso-tetrakis[4-(metoksykarbonylo)fenylo]porfiryna producenci, dostawcy, 111759-27-4, 2 5 Dimetylo 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 474974-24-8, pierścień aromatyczny, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1