2-Chloropirazolo[1,5-a]pirydyna

Substancja ta jest zazwyczaj izolowana w postaci-białej do jasnobeżowej krystalicznej substancji stałej. Jego wzór cząsteczkowy to C7H5ClN2, co odpowiada masie cząsteczkowej 152,58. Temperaturę topnienia obserwuje się w zakresie 92–96 stopni, co wskazuje na spójne upakowanie kryształów. Obliczona gęstość wynosi około 1,43 g/cm3 w warunkach otoczenia. Dobrze rozpuszcza się w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w dichlorometanie, tetrahydrofuranie i sulfotlenku dimetylu, wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w etanolu i octanie etylu oraz jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera skondensowany bicykliczny rdzeń pirazolo[1,5-a]pirydyny z atomem chloru w pozycji 2. Ten halogen jest aktywowany w kierunku podstawienia nukleofilowego i sprzężenia krzyżowego w wyniku efektu odciągania elektronów przez sąsiednie atomy azotu. Zaleca się przechowywanie w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni) w szkle bursztynowym, aby zapobiec stopniowemu rozkładowi. Należy unikać kontaktu z silnymi nukleofilami, mocnymi zasadami i środkami utleniającymi.

2 Chloropirazolo[1,5a]pirydyna to bogaty w azot-związek heterocykliczny, w którym pierścień pirazolowy jest skondensowany z pierścieniem pirydynowym, tworząc sztywne, płaskie rusztowanie. Wzór fuzji tworzy układ z niedoborem π z wieloma miejscami przyjmującymi wiązania wodorowe, dzięki czemu nadaje się do interakcji z celami biologicznymi. Atom chloru w pozycji 2 jest umieszczony w sąsiedztwie pierścieniowego atomu azotu, co zwiększa jego elektrofilowość i czyni go wszechstronnym narzędziem do sprzęgania katalizowanego palladem lub przemieszczania nukleofilowego. Struktura rdzenia jest izosteryczna z zasadami purynowymi i indolizynami, często wykorzystywanymi w chemii medycznej do modulowania hamowania kinaz lub wiązania receptora. Jego zwartość i określona geometria umożliwiają precyzyjną orientację podstawników przy projektowaniu leków, podczas gdy halogen służy jako punkt dywersyfikacji na późniejszym etapie.

Rozwój inhibitora kinazy
Tę chlorowaną pirazolopirydynę często stosuje się jako rusztowanie do konstruowania inhibitorów kinaz konkurencyjnych wobec ATP. Rdzeń może naśladować resztę adeninową ATP, angażując się w kluczowe wiązania wodorowe z regionem zawiasowym kinaz. Atom chloru umożliwia przyłączenie różnych grup arylowych lub heteroarylowych poprzez sprzęganie Suzuki-Miyaura, umożliwiając systematyczne badanie zależności struktura-aktywność dla celów takich jak JAK, CDK i PI3K w programach onkologicznych i chorób zapalnych.

Element konstrukcyjny bibliotek heterocyklicznych
Związek służy jako wszechstronny materiał wyjściowy do generowania bibliotek polipodstawionych pirazolo[1,5a]pirydyn poprzez sekwencyjną funkcjonalizację. Po sprzęganiu krzyżowym w miejscu chloru pozostałe pozycje można dalej opracowywać poprzez podstawienie elektrofilowe lub funkcjonalizację C – H, szybko rozszerzając przestrzeń chemiczną do identyfikacji trafień w kampaniach odkrywania leków.

Półprodukt agrochemiczny
W badaniach środków ochrony roślin bada się pochodne tego rusztowania pod kątem ich właściwości grzybobójczych i owadobójczych. Sztywny heterocykl może zakłócać kluczowe enzymy patogenów roślinnych, takie jak dehydrogenaza bursztynianowa, podczas gdy uchwyt chlorowy umożliwia precyzyjne dostrojenie lipofilowości i stabilności metabolicznej w celu poprawy wydajności w terenie.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Poza sprzęganiem krzyżowym 2-chloropirazolo[1,5a]pirydyna uczestniczy w nukleofilowym podstawieniu aromatycznym aminami, alkoholanami i tiolami w celu wprowadzenia różnych podstawników. Może również ulegać litowaniu w pozycjach orto do azotu, umożliwiając ukierunkowaną funkcjonalizację. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę ligandów dla kompleksów metali i sond fluorescencyjnych, gdzie sztywny rdzeń nadaje pożądane właściwości fotofizyczne.

Popularne Tagi: 2-chloropirazolo[1,5-a]pirydyna, Chiny 2-chloropirazolo[1,5-a]pirydyna producenci, dostawcy, 15069-92-8, 33225-73-9, Kwas 5-hydroksypikolinowy, 525-76-8, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1