2-Bromo-1-(4-(4-metylo-1H-imidazol-1-ilo)fenylo)etanon

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznego proszku o barwie jasnożółtej do jasnobrązowej. Jego wzór cząsteczkowy to C12H11BrN2O, co odpowiada masie cząsteczkowej 279,13. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 138–142 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,54 g/cm3 w warunkach otoczenia. Jest rozpuszczalny w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, w tym sulfotlenku dimetylu i dimetyloformamidzie, umiarkowanie rozpuszczalny w dichlorometanie i octanie etylu oraz trudno rozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera rdzeń z bromku fenacylu z podstawnikiem 4-metyloimidazol-1-ilowym w pozycji para pierścienia fenylowego. Ugrupowanie bromoketonu jest wysoce reaktywne w stosunku do podstawienia nukleofilowego, podczas gdy pierścień imidazolowy zapewnia zdolność akceptowania wiązań wodorowych i potencjał koordynacji metali. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze, aby zapobiec rozkładowi i absorpcji wilgoci. Należy unikać kontaktu z silnymi nukleofilami, mocnymi zasadami i silnymi utleniaczami.

2 Bromo 1 (4 (4 metylo 1H imidazol 1 ilo) fenylo)etanon jest dwufunkcyjną cząsteczką łączącą haloketon z narylimidazolem. Jednostka bromku fenacylu służy jako wysoce elektrofilowy środek alkilujący, podatny na wypieranie przez aminy, tiole i inne nukleofile, umożliwiając wprowadzenie różnorodnych grup farmakoforycznych. Pierścień imidazolowy, zawierający dwa atomy azotu, oferuje zarówno zdolność przyjmowania wiązań wodorowych, jak i zdolność do koordynowania jonów metali, co jest cechą wykorzystywaną w hamowaniu enzymów i katalizie. Wzór podstawienia para zapewnia geometrię liniową, umieszczając reaktywną grupę bromoacetylową naprzeciw pierścienia niosącego imidazol-. Ta zwarta, dwufunkcyjna architektura sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej do konstruowania bibliotek inhibitorów enzymów, ligandów receptorów i biologicznie aktywnych heterocykli.

Półprodukt farmaceutyczny
Ta pochodna bromoacetyloimidazolu wykorzystywana jest do syntezy związków o potencjalnym działaniu przeciwnowotworowym, zapalnym i chorobom zakaźnym. Reaktywny bromoketon umożliwia wypieranie nukleofilowe przez aminy z utworzeniem aminoketonów, które można dalej cyklizować do imidazo[1,2a]pirydyn i innych skondensowanych heterocykli. Pierścień imidazolowy może angażować się w wiązania wodorowe z miejscami aktywnymi enzymów, przyczyniając się do docelowego powinowactwa i selektywności.

Element konstrukcyjny układów heterocyklicznych
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych heterocykli, takich jak imidazo[1,2a]chinoksaliny, imidazo[4,5b]pirydyny i triazolo[4,3a]chinoksaliny w reakcjach cyklokondensacji. Grupa bromoacetylowa reaguje z różnymi dinukleofilami, umożliwiając szybki dostęp do policykli bogatych w azot o potencjalnych działaniach farmakologicznych, w tym hamowaniu kinaz i działaniu przeciwdrobnoustrojowym.

Rozwój inhibitorów enzymów kowalencyjnych
Elektrofilowe ugrupowanie bromoacetylowe może tworzyć wiązania kowalencyjne z resztami nukleofilowymi (cysteina, seryna, lizyna) w miejscach aktywnych enzymów, dzięki czemu związek ten jest cenny do projektowania nieodwracalnych inhibitorów. Pierścień imidazolowy zapewnia dodatkowe interakcje wiązania, zwiększając selektywność i siłę działania. Takie inhibitory bada się pod kątem działania na proteazy, kinazy i inne enzymy istotne terapeutycznie.

Półprodukt syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny element budulcowy, związek ten uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym podstawieniu nukleofilowym, reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem i reakcjach kondensacji. Brom można zastąpić różnymi nukleofilami w celu wprowadzenia grup aminowych, tiolowych lub alkoksylowych, podczas gdy pierścień imidazolowy można dalej funkcjonalizować poprzez N alkilowanie lub koordynację metalu. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę materiałów funkcjonalnych i sond molekularnych, gdzie połączenie elektrofilowego uchwytu i heterocyklu wiążącego metal zapewnia możliwości kontrolowanego opracowania molekularnego.

Popularne Tagi: 2-bromo-1-(4-(4-metylo-1h-imidazol-1-ilo)fenylo)etanon, Chiny 2-bromo-1-(4-(4-metylo-1h-imidazol-1-ilo)fenylo)etanon producenci, dostawcy, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, Kwas 5-hydroksypikolinowy, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1