Nazwa produktu	N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)-2,2,2-trifluoroacetamid
Numer CAS	504413-35-8
Formuła molekularna	C₉H₅BrF₃N₃O
Masa cząsteczkowa	308.06
Kod UŚMIECHU	O=C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F
Nr MDL	MFCD11976190
Identyfikator Pubchem	12065953
Klucz InChI	KUPUJPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N

Droga syntezy

Synteza: 504413-35-8

	+		→
1005785-49-8		407-25-0		504413-35-8

Wydajność	Warunki syntezy	Procedury eksperymentalne
96%	W 60 stopniach; przez 2 godziny;	Etap 3. N-(6-Bromoimidazo[1,2{17}}a]pirydyn-2-ylo)-2,2,2-trifluoroacetamid Do kolby okrągłodennej o pojemności 250 ml wyposażonej w chłodnicę zwrotną dodano 2-(5-bromo-2-(4-metylofenylosulfonamido)pirydyn-1(2H)-ylo)acetamid (10,0 g, 26,0 mmol), 1,2-dichloroetan (150 ml) i na koniec bezwodnik trifluorooctowy (18,4 ml, 130 mmol). Mieszaninę mieszano w temperaturze 60 stopni przez 2 godziny. Roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej i zatężono. Otrzymaną substancję stałą rozpuszczono w DCM (300 ml) i przemyto 10% NaHCO3 (2 x 100 ml). Wodne popłuczyny ekstrahowano DCM (2 x 100 ml) i połączono z początkowym roztworem DCM. Połączone roztwory przemyto solanką (100 ml), osuszono (Na2SO4) i zatężono, w wyniku czego otrzymano tytułowy związek w postaci brązowej substancji stałej, którą zastosowano bez dalszego oczyszczania (7,72 g, 96%).
52%	Etap 1: Refluks Etap #2: Z wodorowęglanem sodu W wodzie przez 0,25 godziny;	Do mieszanej zawiesiny 2-[(2Z)-5-bromo-2-{[(4-metylofenylo)sulfonylo]imino}pirydyn-1(2H)-ylo]acetamidu (4,8 g, 12,5 mmola) w bezwodnym DCM (60 ml) powoli dodano bezwodnik trifluorooctowy (24 ml). Po 3 godzinach wrzenia pod chłodnicą zwrotną mieszaninę reakcyjną zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem i otrzymaną żółtą substancję stałą zawieszono w nasyconym wodnym roztworze wodorowęglanu sodu, mieszano przez 15 minut i przesączono. Surowy produkt oczyszczono za pomocą chromatografii typu flash na żelu krzemionkowym (PE:EtOAc, 90:10) i otrzymano tytułowy związek w postaci jasnożółtego ciała stałego (2,0 g, 52%). HPLC, Rt: 3,4 min (czystość: 97%). UPLC/MS, M+ (ESI): 308,1, 310,1, M- (ESI): 306,1, 308.1. 1 H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 12,53 (brs, 1H), 8,94 (m, 1H), 8,23 (s, 1H), 7,49 (m, 1H), 7,39 (m, 1H).

Właściwości chemiczne

N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)-2,2,2-trifluoroacetamid ma postać krystalicznego proszku o barwie białej do białawej. Przewidywana gęstość wynosi 1,87 ± 0,1 g/cm3, a przewidywane pKa wynosi 0,95 ± 0,46. Jest stabilny podczas przechowywania w zamkniętym opakowaniu suchym środowisku w temperaturze pokojowej. Temperatura topnienia wynosi od 154 do 158 stopni. Ma ograniczoną rozpuszczalność w wodzie, ale łatwo rozpuszcza się w metanolu, etanolu, THF i DMF, z umiarkowaną rozpuszczalnością w octanie etylu. Związek zawiera pozbawiony elektronów rdzeń imidazopirydynowy, podstawnik bromowy i grupę trifluoroacetamidową. Wiązanie amidowe jest stabilne w warunkach obojętnych, ale może hydrolizować pod wpływem długotrwałej ekspozycji na mocne kwasy lub zasady. Brom jest umiarkowanie reaktywny w reakcjach sprzęgania krzyżowego.

Opis

N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)-2,2,2-trifluoroacetamid (nr CAS 504413-35-8) to funkcjonalizowana imidazo[1,2-a]pirydyna, uprzywilejowane rusztowanie w chemii medycznej. Struktura zawiera atom bromu w pozycji 6 w celu dalszej funkcjonalizacji i silnego odciągająca elektrony grupa trifluoroacetamidowa na azocie imidazolowym, która moduluje gęstość elektronów skondensowanego układu pierścieniowego.

Używa

1. Elektron-Niedobór elementu budulcowego emiterów TADF
Silna grupa trifluoroacetamidowa-odciągająca elektrony czyni ten związek idealną jednostką akceptorową. Jest on sprzęgany z jednostkami donorowymi, takimi jak karbazol lub akrydyna, poprzez aminowanie Buchwalda-Hartwiga w miejscu bromu, aby utworzyć cząsteczki donora-akceptora wykazujące aktywowaną termicznie opóźnioną fluorescencję (TADF) dla wydajnych,-kosztowych emiterów OLED.

2. Sonda kowalencyjna do profilowania kinaz
Brom zastępuje się końcowym alkinem poprzez sprzęganie Sonogashiry, tworząc „klikalną” sondę. Sonda ta, nosząca farmakofor imidazopirydynowy, jest wykorzystywana w profilowaniu białek-opartym na aktywności konkurencyjnej (ABPP) w celu identyfikacji i walidacji nowych miejsc wiązania ATP-w ludzkim kinomie.

3.Monomer do sprzężonych mikroporowatych polimerów (CMP)
Polimeryzowane w reakcjach sprzęgania Yamamoto lub Sonogashira z wykorzystaniem miejsca bromowego. Powstałe CMP charakteryzują się dużą powierzchnią właściwą, trwałą porowatością i doskonałą stabilnością chemiczną, co czyni je skutecznymi heterogenicznymi fotokatalizatorami do przemian organicznych, takich jak utlenianie tlenowe i degradacja zanieczyszczeń w świetle widzialnym.

4. Półprodukt dla przeciwwirusowych analogów nukleozydów
Brom ulega cyjanacji katalizowanej Pd-, a powstały nitryl jest redukowany i cyklizowany, tworząc nowy analog nukleozasady skondensowany z triazolem-. Analog ten jest glikozylowany w celu wytworzenia potencjalnych nukleozydowych inhibitorów odwrotnej transkryptazy wykazujących działanie przeciwko-lekoopornym szczepom wirusa HIV.

Popularne Tagi: n-(6-bromoimidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)-2,2,2-trifluoroacetamid, Chiny n-(6-bromoimidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)-2,2,2-trifluoroacetamid producenci, dostawcy, 15069-92-8, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, 33225-73-9, 4-izopropylopirydyna, Kwas 5-hydroksypikolinowy, 525-76-8