Chlorowodorek 4-(chlorometylo)-1-metylo-1H-imidazolu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C5H8Cl2N2, co odpowiada masie cząsteczkowej 167,04. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 115–120 stopni, często z rozkładem, któremu towarzyszy ciemnienie. Obliczona gęstość wynosi około 1,39 g/cm3 w warunkach otoczenia. Jest łatwo rozpuszczalny w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol i etanol, ze względu na postać soli chlorowodorkowej, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak acetonitryl i znikomą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka składa się z pierścienia imidazolowego z grupą metylową w pozycji 1 i podstawnikiem chlorometylowym w pozycji 4, prezentowana jako sól chlorowodorkowa. Grupa chlorometylowa jest wysoce reaktywna w stosunku do podstawienia nukleofilowego, podczas gdy atomy azotu imidazolu zapewniają zdolność akceptowania wiązań wodorowych. Chlorowodorek zwiększa rozpuszczalność w wodzie i stabilność krystaliczną. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie i rozkładowi. Należy unikać kontaktu z silnymi nukleofilami, mocnymi zasadami i silnymi utleniaczami.

Chlorowodorek 4 (chlorometylo)-1-metylo-1H-imidazolu jest dwufunkcyjną pochodną imidazolu zawierającą zarówno reaktywną grupę chlorometylową, jak i podstawnik N metylowy w pierścieniu heteroaromatycznym. Rdzeń imidazolowy, pięcioczłonowy aromatyczny heterocykl zawierający dwa atomy azotu, zapewnia miejsce przyjmujące wiązanie wodorowe i zdolność koordynacji metali, niezbędne do interakcji z celami biologicznymi, takimi jak miejsca aktywne enzymów. Grupa chlorometylowa w pozycji 4 służy jako elektrofilowy uchwyt dla reakcji podstawienia nukleofilowego, umożliwiając przyłączenie amin, tioli, alkoholanów i nukleofili węglowych. Podstawnik N metylowy zwiększa lipofilowość i eliminuje donora wiązania wodorowego NH, wpływając zarówno na reaktywność, jak i charakterystykę wiązania. Forma soli chlorowodorkowej zapewnia rozpuszczalność w wodzie i wygodną obsługę. To połączenie reaktywnej grupy alkilującej i wszechstronnego heteroaromatycznego rdzenia sprawia, że ​​związek jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej i syntezie organicznej do konstruowania różnorodnych cząsteczek na bazie imidazolu, szczególnie tych zaprojektowanych do tworzenia wiązań kowalencyjnych z białkami docelowymi lub służących jako prekursory dla bardziej złożonych układów heterocyklicznych.

Półprodukt farmaceutyczny
Tę pochodną chlorometyloimidazolu stosuje się w syntezie środków przeciwgrzybiczych, inhibitorów kinaz i innych związków terapeutycznych. Reaktywna grupa chlorometylowa umożliwia kowalencyjne przyłączenie do pierwiastków farmakoforycznych poprzez podstawienie nukleofilowe, podczas gdy pierścień imidazolowy może koordynować się z jonami metali lub angażować się w wiązania wodorowe z miejscami aktywnymi enzymów. Zbadano pochodne przygotowane z tego rusztowania pod kątem ich potencjału modulowania enzymów cytochromu P450 i innych celów metabolizmu leków.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak imidazo[1,2a]pirydyny, imidazo[4,5b]pirydyny i imidazo[1,2a]pirazyny poprzez reakcje cyklizacji z odpowiednimi nukleofilami. Grupę chlorometylową można zastąpić aminami, po czym następuje wewnątrzcząsteczkowe zamknięcie pierścienia, zapewniając skuteczny dostęp do złożonych rusztowań bogatych w azot, powszechnych w programach odkrywania leków.

Ligand dla kompleksów metali
Atomy azotu imidazolu mogą koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc stabilne kompleksy o dobrze określonej geometrii. Grupa chlorometylowa zapewnia uchwyt do wprowadzenia dodatkowych grup funkcyjnych donora lub do unieruchomienia na stałych nośnikach. Te kompleksy metali bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach utleniania i sprzęgania krzyżowego, a także pod kątem ich potencjału jako modeli miejsc aktywnych metaloenzymów.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, chlorowodorek 4(chlorometylo)-1-metylo-1H-imidazolu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym podstawieniu nukleofilowym aminami, tiolami i alkoholanami, w celu wytworzenia bibliotek funkcjonalizowanych imidazoli. Grupę chlorometylową można przekształcić w aldehydy, alkohole lub kwasy karboksylowe poprzez utlenianie lub hydrolizę, co umożliwia dalsze opracowanie. Pierścień imidazolowy może ulegać podstawieniu elektrofilowemu w pozycjach aktywowanych grupą N-metylową i atomami azotu w pierścieniu. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę cieczy jonowych, materiałów funkcjonalnych i sond molekularnych, gdzie rdzeń imidazolowy nadaje pożądane właściwości, takie jak koordynacja metali i zachowanie reagujące na pH.

Popularne Tagi: Chlorowodorek 4-(chlorometylo)-Chlorowodorek 1-metylo-1h-imidazolu, Chiny Chlorowodorek 4-(chlorometylo)-1-metylo-1h-imidazolu producenci, dostawcy, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, 504413-35-8, 525-76-8, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1