2-acetamido-6-hydroksypuryna

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku o słabym, charakterystycznym zapachu. Jego wzór cząsteczkowy to C7H7N5O2, co odpowiada masie cząsteczkowej 193,16. Temperatura topnienia na ogół przekracza 300 stopni, często ze stopniowym rozkładem przed stopieniem. Obliczona gęstość wynosi około 1,8 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i zwykłych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol i etanol, ale rozpuszcza się w rozcieńczonych zasadach wodnych ze względu na kwaśny proton N–H pierścienia purynowego. Związek jest trudno rozpuszczalny w sulfotlenku dimetylu i praktycznie nierozpuszczalny w-polarnych rozpuszczalnikach. Posiada zarówno donory, jak i akceptory wiązań wodorowych, umożliwiając silne oddziaływania międzycząsteczkowe. Odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

2-Acetamido-6-hydroksypuryna jest funkcjonalizowaną pochodną puryn zawierającą grupę acetyloaminową w pozycji 2 i grupę hydroksylową (lub okso) w pozycji 6. Rdzeń purynowy składa się ze skondensowanych pierścieni pirymidynowych i imidazolowych, stanowiących podstawowe rusztowanie w chemii kwasów nukleinowych. Grupa 6-hydroksylowa występuje głównie w postaci ketonowej (6-okso) w warunkach fizjologicznych, przyczyniając się do zdolności cząsteczki do tworzenia par zasad Watsona – Cricka. Podstawnik acetamidowy w pozycji 2 zastępuje typową grupę aminową guaniny, zapewniając miejsce modyfikacji metabolicznej lub rozpoznawania przez enzymy. Związek ten stanowi kluczowy związek pośredni w syntezie modyfikowanych nukleozydów i nukleotydów, gdzie grupa acetylowa służy jako tymczasowa grupa zabezpieczająca dla egzocyklicznej aminy. Jego płaska, aromatyczna struktura i liczne miejsca wiązań wodorowych sprawiają, że jest to wszechstronny element konstrukcyjny do konstruowania cząsteczek oddziałujących z docelowymi kwasami nukleinowymi.

Synteza nukleozydów i nukleotydów
Związek ten jest szeroko stosowany jako materiał wyjściowy do wytwarzania zabezpieczonych pochodnych guanozyny. Grupa acetamidowa osłania funkcję 2-aminową podczas reakcji glikozylacji z ugrupowaniami cukrowymi, umożliwiając regioselektywne tworzenie wiązań glikozydowych N-9. Późniejsze odbezpieczenie w łagodnych warunkach zasadowych daje naturalne lub zmodyfikowane analogi guanozyny stosowane w opracowywaniu leków przeciwwirusowych i przeciwnowotworowych.

Pośredni środek przeciwwirusowy
Zmodyfikowane nukleozydy purynowe pochodzące z tego rusztowania bada się pod kątem ich aktywności przeciwko infekcjom wirusowym, w tym wirusom zapalenia wątroby typu B i opryszczki. Grupę acetylową można wykorzystać do poprawy lipofilowości i wychwytu komórkowego proleków, które są następnie metabolizowane do aktywnych form trifosforanów, które hamują polimerazy wirusowe. Kilku kandydatów przeszło do badań przedklinicznych.

Sonda biologii chemicznej
Związek ten stanowi podstawę do projektowania sond molekularnych ukierunkowanych na białka i enzymy-wiążące purynę, takie jak kinazy i GTPazy. Wprowadzając znaczniki fluorescencyjne lub uchwyty powinowactwa w pozycji acetamido lub 6-, badacze mogą śledzić interakcje białko-kwas nukleinowy i wyjaśniać szlaki sygnałowe. Jej strukturalne podobieństwo do guaniny pozwala jej działać jako konkurencyjny inhibitor w testach enzymatycznych.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny heterocykliczny związek pośredni, 2-acetamido-6-hydroksypuryna uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w alkilowaniu przy N-9, acylowaniu w grupie 6-hydroksylowej i reakcjach sprzęgania krzyżowego po halogenowaniu. Grupę acetylową można selektywnie usunąć w obecności innych grup zabezpieczających, umożliwiając wieloetapową syntezę złożonych pochodnych puryn. Jego dobrze scharakteryzowana reaktywność sprawia, że ​​jest on cenny do tworzenia bibliotek związków do odkrywania leków i materiałoznawstwa.

Popularne Tagi: 2-acetamido-6-hydroksypuryna, Chiny Producenci i dostawcy 2-acetamido-6-hydroksypuryny, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, 33225-73-9, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1