Chlorowodorek (1H-imidazol-4-ilo)metanoaminy

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku o słabym zapachu-podobnym do aminy. Jego wzór cząsteczkowy to C4H8ClN3, co odpowiada masie cząsteczkowej 133,58. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 185–190 stopni, czemu często towarzyszy rozkład objawiający się ciemnieniem. Obliczona gęstość wynosi około 1,35 g/cm3 w warunkach otoczenia. Jest łatwo rozpuszczalny w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol i etanol, ze względu na postać soli chlorowodorkowej, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak acetonitryl i znikomą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka zawiera pierścień imidazolowy z aminą pierwszorzędową przyłączoną poprzez łącznik metylenowy w pozycji 4, występującą w postaci soli chlorowodorkowej. Azoty imidazolowe zapewniają zarówno donor, jak i akceptor wiązań wodorowych, podczas gdy amina pierwszorzędowa zapewnia reaktywność nukleofilową. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, chlorkami kwasowymi i izocyjanianami.

Chlorowodorek (1H imidazol-4ilo)metanoaminy jest dwufunkcyjnym związkiem heterocyklicznym zawierającym pierścień imidazolowy podstawiony w pozycji 4 grupą metyloaminową. Rdzeń imidazolowy, pięcioczłonowy aromatyczny heterocykl zawierający dwa atomy azotu, zapewnia zarówno zasadowy azot zdolny do protonowania, jak i donor NH do tworzenia wiązań wodorowych, umożliwiając różnorodne interakcje z celami biologicznymi i jonami metali. Łańcuch boczny metyloaminy zapewnia reaktywność nukleofilową do dalszej derywatyzacji poprzez tworzenie amidu, redukcyjne aminowanie lub alkilowanie. Postać chlorowodorku zwiększa rozpuszczalność w wodzie i stabilność krystaliczną w porównaniu z wolną zasadą. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heteroaromatycznego z reaktywną aminą sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej, gdzie pierścień imidazolowy może naśladować reszty histydyny w miejscach aktywnych enzymu, a amina zapewnia uchwyt do przyłączania elementów farmakoforycznych.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków tę pochodną imidazolu wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy modulatorów receptora histaminowego, inhibitorów enzymów i środków przeciwgrzybiczych. Rdzeń imidazolowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem występującym w wielu lekach, w tym w środkach przeciwgrzybiczych, takich jak ketokonazol i antagonistach receptora histaminowego H2, takich jak cymetydyna. Amina pierwszorzędowa umożliwia wygodne sprzęganie amidu z farmakoforami zawierającymi kwas karboksylowy, umożliwiając szybkie badanie zależności struktura-aktywność.

Blok konstrukcyjny dla peptydomimetyków
Związek służy jako naśladowca histydyny w projektowaniu analogów peptydów o zwiększonej stabilności metabolicznej. Grupa metyloaminowa może uczestniczyć w wiązaniach amidowych, natomiast pierścień imidazolowy zachowuje zdolność do koordynowania jonów metali lub angażowania się w wiązania wodorowe. Te peptydomimetyki bada się pod kątem ich potencjału jako inhibitorów enzymów i ligandów receptorów, w których łańcuch boczny imidazolu odgrywa kluczową rolę w rozpoznawaniu.

Ligand dla kompleksów metali
Atomy azotu imidazolu mogą koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o dobrze określonej geometrii. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania badane są pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach utleniania i hydrolizy, a także pod kątem ich potencjału jako modeli miejsc aktywnych metaloenzymów. Grupa metyloaminowa może zapewnić dodatkowe miejsce donorowe do chelatacji, zwiększając stabilność kompleksu i umożliwiając precyzyjne dostrojenie właściwości katalitycznych.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, chlorowodorek (1H imidazol-4ilo)metanoaminy uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym N acylowaniu, N alkilowaniu i redukcyjnym aminowaniu. Aminę można przekształcić w karbaminiany, moczniki lub tiomoczniki w celu dalszego opracowania. Pierścień imidazolowy może ulegać podstawieniu elektrofilowemu w pozycjach aktywowanych przez atomy azotu w pierścieniu. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę materiałów funkcjonalnych i sond molekularnych, gdzie pożądane jest połączenie wiązania metali i zdolności wiązania wodorowego.

Popularne Tagi: Chlorowodorek (1h-imidazol-4-ylo)metanoaminy, Chiny Chlorowodorek (1h-imidazol-4-ilo)metanoaminy producenci, dostawcy, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, 33225-73-9, Kwas 5-hydroksypikolinowy, 504413-35-8, 696-30-0, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF