(5-metoksypirydyn-3-ylo)metanol

wzór cząsteczkowy to C7H9NO2, co odpowiada masie cząsteczkowej 139,15. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 62–66 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,17 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym metanolu, etanolu, dichlorometanie i octanie etylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w wodzie ze względu na polarną grupę hydroksylową i ograniczoną rozpuszczalność w rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z pierścienia pirydynowego z grupą metoksylową w pozycji 5 i podstawnikiem hydroksymetylowym w pozycji 3. Alkohol pierwszorzędowy jest podatny na reakcje utleniania, estryfikacji i eteryfikacji. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec utlenianiu i rozkładowi. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i chlorkami kwasowymi.

(5 Metoksypirydyn-3ylo)metanol jest dwufunkcyjną pochodną pirydyny łączącą grupę metoksylową oddającą elektrony z pierwszorzędowym alkoholem w pierścieniu heteroaromatycznym. Rdzeń pirydynowy, z atomem azotu odciągającym elektrony, zapewnia platformę aromatyczną o umiarkowanym niedoborze elektronów, zdolną do angażowania się w interakcje układania π i wiązań wodorowych. Grupa metoksylowa w pozycji 5 przekazuje gęstość elektronów poprzez rezonans, wpływając na rozkład elektronów i reaktywność układu pierścieniowego. Grupa hydroksymetylowa w pozycji 3 zapewnia wszechstronną możliwość dalszej funkcjonalizacji poprzez estryfikację, eteryfikację lub utlenianie do odpowiedniego aldehydu lub kwasu karboksylowego. To zwarte, dwufunkcyjne rusztowanie jest cennym elementem chemii medycznej i syntezy organicznej do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek na bazie pirydyny, w których alkohol stanowi punkt przyłączenia, a grupa metoksy może modulować lipofilowość i właściwości elektroniczne.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków ten alkohol metoksypirydynowy wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy związków o potencjalnej aktywności przeciwko zaburzeniom neurologicznym i stanom zapalnym. Grupa hydroksymetylowa umożliwia wygodną estryfikację farmakoforami zawierającymi kwas karboksylowy lub konwersję do halogenków w reakcjach podstawienia nukleofilowego. Grupa metoksylowa może wpływać na stabilność metaboliczną i powinowactwo wiązania poprzez efekty elektroniczne, podczas gdy rdzeń pirydynowy zapewnia zdolność tworzenia wiązań wodorowych niezbędną do interakcji z miejscami aktywnymi enzymów.

Element konstrukcyjny układów heterocyklicznych
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych heterocykli, takich jak pirydo[3,4 d]pirymidyny, pirazolo[3,4b]pirydyny i imidazo[1,2a]pirydyny poprzez reakcje cyklizacji. Grupę hydroksymetylową można utlenić do aldehydu, który następnie ulega kondensacji z dinukleofilami, umożliwiając skuteczny dostęp do złożonych, bogatych w azot układów pierścieniowych powszechnych w chemii medycznej.

Ligand dla kompleksów metali
Azot pirydynowy może koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o dobrze określonej geometrii. Grupa hydroksymetylowa zapewnia dodatkowe miejsce donorowe lub może zostać przekształcona w inne koordynujące grupy funkcyjne, takie jak karboksylany lub fosfiny. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach utleniania i sprzęgania krzyżowego, a także pod kątem ich potencjału jako materiałów luminescencyjnych.

Półprodukt syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, (5-metoksypirydyn-3-ylo)metanol uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym utlenianiu do odpowiedniego aldehydu lub kwasu karboksylowego, estryfikacji różnymi środkami acylującymi i konwersji do halogenków lub sulfonianów w reakcjach podstawienia nukleofilowego. Grupę metoksylową można selektywnie demetylować w odpowiednich warunkach, uzyskując fenolową grupę hydroksylową do dalszego opracowania. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których pierścień pirydynowy nadaje pożądane właściwości wiązania elektronicznego i wodorowego.

Popularne Tagi: (5-metoksypirydyn-3-ylo)metanol, Chiny (5-metoksypirydyn-3-ylo)metanol producenci, dostawcy, 33225-73-9, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1