4-(2-CHloroetylo)-1-metylo-1h-pirazol

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci bezbarwnej do bladożółtej cieczy lub niskotopliwego ciała stałego-w temperaturze otoczenia. Jego wzór cząsteczkowy to C6H9ClN2, co odpowiada masie cząsteczkowej 144,60. Temperatura wrzenia wynosi około 220–225 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 1,14 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Miesza się ze zwykłymi rozpuszczalnikami organicznymi, w tym dichlorometanem, octanem etylu, tetrahydrofuranem i metanolem, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikomą rozpuszczalność w węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z pierścienia pirazolowego z grupą metylową w pozycji 1 i podstawnikiem 2-chloroetylowym w pozycji 4. Atom chloru jest podatny na podstawienie nukleofilowe, podczas gdy atomy azotu pirazolu zapewniają zdolność przyjmowania wiązań wodorowych i potencjalne miejsca koordynacji metali. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie i rozkładowi. Należy unikać kontaktu z silnymi nukleofilami, mocnymi zasadami i silnymi utleniaczami.

4(2Chloroetylo)-1metylo-1H pirazol to dwufunkcyjna pochodna pirazolu zawierająca chloroetylowy łańcuch boczny w pozycji 4 i grupę N-metylową w pierścieniu pirazolowym. Rdzeń pirazolowy, pięcioczłonowy aromatyczny heterocykl zawierający dwa sąsiednie atomy azotu, zapewnia zarówno zdolność akceptowania wiązań wodorowych, jak i potencjał układania π w interakcjach z celami biologicznymi. Podstawnik N metylowy zmniejsza zdolność donora wiązań wodorowych w porównaniu z pirazolami NH, jednocześnie zwiększając lipofilowość i wpływając na właściwości elektroniczne pierścienia. Grupa 2-chloroetylowa służy jako środek alkilujący, zdolny do ulegania reakcjom podstawienia nukleofilowego z aminami, tiolami, alkoholanami i nukleofilami węgla, umożliwiając kowalencyjne przyłączenie ugrupowania pirazolowego do różnych struktur molekularnych. To połączenie reaktywnego uchwytu alkilującego i heteroaromatycznego rdzenia sprawia, że ​​związek jest cennym elementem budulcowym do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek w chemii medycznej, gdzie grupę chloroetylową można wykorzystać do wprowadzenia farmakoforu pirazolu lub do tworzenia kowalencyjnych inhibitorów tworzących nieodwracalne wiązania z docelowymi białkami.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten chloroetylopirazol stosuje się w syntezie inhibitorów kinaz i innych środków terapeutycznych, gdzie pożądana jest kowalencyjna modyfikacja białek docelowych. Grupa chloroetylowa może ulegać nukleofilowemu zastąpieniu przez reszty cysteiny, lizyny lub histydyny w miejscach aktywnych enzymu, tworząc nieodwracalne wiązania kowalencyjne, które zwiększają siłę i czas działania. Rdzeń N-metylopirazolowy przyczynia się do selektywnego wiązania poprzez wiązania wodorowe i oddziaływania hydrofobowe z kieszeniami białkowymi.

Blok konstrukcyjny do biokoniugacji
Reaktywna funkcjonalność chloroetylowa umożliwia przyłączenie ugrupowania pirazolowego do biocząsteczek, takich jak peptydy, białka lub kwasy nukleinowe, poprzez alkilację nukleofilowych łańcuchów bocznych. Podejście to stosuje się do tworzenia koniugatów przeciwciało-lek, ukierunkowanych środków terapeutycznych i sond molekularnych, w których pierścień pirazolowy może służyć jako element rozpoznający lub znacznik fluorescencyjny po odpowiedniej derywatyzacji.

Platforma syntezy heterocyklicznej
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych w drodze wewnątrzcząsteczkowych reakcji cyklizacji. Po nukleofilowym podstawieniu chloru odpowiednimi nukleofilami powstałe grupy funkcyjne mogą brać udział w reakcjach tworzenia pierścienia, uzyskując pirazolo[1,5a]pirymidyny, pirazolo[3,4b]pirydyny i inne bogate w azot heterocykle o znaczeniu farmaceutycznym.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny związek pośredni, 4 (2 chloroetylo) -1 metylo 1H pirazol uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym podstawieniu nukleofilowym aminami, tiolami i alkoholanami, w celu wytworzenia bibliotek funkcjonalizowanych pirazoli. Chlor można przekształcić w inne grupy opuszczające lub w związki metaloorganiczne w reakcjach sprzęgania krzyżowego. Grupa N-metylowa pozostaje obojętna w większości warunków, umożliwiając selektywne manipulowanie łańcuchem bocznym, przy jednoczesnym zachowaniu nienaruszonego rdzenia pirazolowego do dalszych badań.

Popularne Tagi: 4-(2-chloroetylo)-1-metylo-1h-pirazol, Chiny 4-(2-chloroetylo)-1-metylo-1h-pirazol producenci, dostawcy, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, 33225-73-9, 696-30-0, pierścień heteroaromatyczny, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF