4-Chloro-2,5-dimetoksypirymidyna

Związek ten zazwyczaj wyodrębnia się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego ciała stałego. Jego wzór cząsteczkowy to C6H7ClN2O2, co odpowiada masie cząsteczkowej 174,59. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 88–92 stopni, co odzwierciedla spójną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,38 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dichlorometan, octan etylu, tetrahydrofuran i sulfotlenek dimetylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera pierścień pirymidynowy podstawiony dwiema grupami metoksylowymi w pozycjach 2 i 5 oraz atomem chloru w pozycji 4. Grupy metoksylowe- oddające elektrony i-odciągające elektrony chlor tworzą spolaryzowany układ heteroaromatyczny. Atom chloru jest podatny na podstawienie nukleofilowe, co umożliwia dalszą funkcjonalizację. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie i rozkładowi. Należy unikać kontaktu z silnymi nukleofilami i mocnymi zasadami.

4-Chloro-2,5-dimetoksypirymidyna zawiera rdzeń pirymidynowy funkcjonalizowany w pozycjach 2- i 5 grupami metoksylowymi oraz w pozycji 4 atomem chloru. Pierścień pirymidynowy z dwoma atomami azotu stanowi platformę heteroaromatyczną z niedoborem elektronów, która może angażować się w interakcje typu π-stack i wiązania wodorowe. Grupy metoksylowe oddają gęstość elektronów poprzez rezonans, częściowo równoważąc efekt odciągania elektronów przez azoty i chlor w pierścieniu. Ten wzór podstawienia tworzy odrębne środowiska elektroniczne w każdej pozycji: chlor w C-4 jest aktywowany w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego, podczas gdy grupy metoksylowe mogą wpływać na reaktywność w sąsiednich miejscach. Połączenie labilnego halogenu i dwóch podstawników alkoksylowych na zwartym heterocyklu czyni ten związek uniwersalnym półproduktem do konstruowania bardziej złożonych struktur opartych na pirymidynie, szczególnie w chemii medycznej, gdzie rdzenie pirymidynowe dominują w inhibitorach kinaz i środkach przeciwwirusowych.

Półprodukt farmaceutyczny
Ta chloropirymidyna służy jako kluczowy element budulcowy w syntezie cząsteczek biologicznie aktywnych, w tym inhibitorów kinaz i środków przeciwdrobnoustrojowych. Atom chloru można zastąpić aminami, alkoholanami lub nukleofilami węgla w celu wprowadzenia różnych podstawników, umożliwiając szybkie badanie zależności między strukturą-aktywnością. Pochodne pirymidyny przygotowane z tego rusztowania wykazały aktywność przeciwko nowotworom, stanom zapalnym i chorobom zakaźnym, przy czym grupy metoksylowe przyczyniają się do stabilności metabolicznej i powinowactwa docelowego.

Badania agrochemiczne
W chemii środków ochrony roślin związek ten wykorzystuje się do opracowywania nowych środków grzybobójczych i herbicydowych. Pierścień pirymidynowy jest częstym motywem w agrochemikaliach, które hamują kluczowe enzymy, takie jak dehydrogenaza bursztynianowa u grzybów lub syntaza acetylomleczanowa u chwastów. Atom chloru umożliwia późną-funkcjonalizację poprzez-sprzęganie krzyżowe lub podstawienie nukleofilowe, podczas gdy grupy metoksylowe modulują lipofilowość i trwałość w środowisku.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny heteroaromatyczny związek pośredni, 4-chloro-2,5-dimetoksypirymidyna uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem (Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig) i nukleofilowej podstawieniu aromatycznym aminami, tiolami i alkoholanami. Grupy metoksylowe można demetylować w odpowiednich warunkach, aby odsłonić grupy hydroksylowe, zapewniając dodatkowe uchwyty do dalszej derywatyzacji. Ta ortogonalna reaktywność umożliwia konstrukcję polipodstawionych bibliotek pirymidyn dla chemii medycznej i materiałowej.

Prekursor sond fluorescencyjnych
Bogaty w elektrony-charakter nadawany przez grupy metoksylowe można wykorzystać przy projektowaniu cząsteczek fluorescencyjnych. Po funkcjonalizacji w pozycji chloru za pomocą układów sprzężonych powstałe pochodne pirymidyny wykazują przestrajalne właściwości fotofizyczne. Takie związki są badane jako sondy do bioobrazowania, czujniki jonów metali i jako składniki organicznych-diod elektroluminescencyjnych, w których rdzeń pirymidynowy służy jako ugrupowanie-przenoszące elektrony.

Popularne Tagi: 4-chloro-2,5-dimetoksypirymidyna, Chiny 4-chloro-2,5-dimetoksypirymidyna producenci, dostawcy, 15069-92-8, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, 4-izopropylopirydyna, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, pierścień heteroaromatyczny