6-Bromo-3-jodo-1H-indazol

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci-białego do bladożółtego krystalicznego proszku bez wyczuwalnego zapachu. Jego wzór cząsteczkowy to C7H4BrIN2, co odpowiada masie cząsteczkowej 322,93. Na ogół obserwuje się temperaturę topnienia powyżej 230 stopni, często ze stopniowym rozkładem podczas ogrzewania. Szacunkowa gęstość wynosi około 2,3 g/cm3 w warunkach otoczenia. Jest trudno rozpuszczalny w wodzie i węglowodorach alifatycznych, ale łatwo rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak sulfotlenek dimetylu, N,N-dimetyloformamid i tetrahydrofuran. Cząsteczka zawiera atomy bromu i jodu w szkielecie indazolu, co czyni ją wrażliwą na światło i podatną na stopniowy rozkład pod wpływem długotrwałej ekspozycji. Zdecydowanie zaleca się przechowywanie w szkle bursztynowym w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zachować jego integralność. Należy unikać kontaktu z mocnymi zasadami i środkami redukującymi, aby zapobiec dehalogenacji.

6-Bromo-3-jodo-1H-indazol ma skondensowany bicykliczny rdzeń indazolowy z podstawnikami halogenowymi w pozycjach 3 i 6. Układ pierścieni indazolowych łączy jednostkę pirazolową skondensowaną z pierścieniem benzenowym, tworząc sztywną, aromatyczną platformę zdolną do tworzenia wiązań wodorowych poprzez grupę NH. Atom jodu w pozycji 3 jest szczególnie labilny w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych metalami przejściowymi ze względu na duży promień atomowy i słabe wiązanie C – I, podczas gdy brom w pozycji 6 zapewnia drugi ortogonalny uchwyt do sekwencyjnej funkcjonalizacji. Ta zróżnicowana reaktywność umożliwia selektywne wprowadzenie różnych grup arylowych, heteroarylowych lub alkinylowych w każdym miejscu w kontrolowanych warunkach. Zestawienie dwóch różnych halogenów na uprzywilejowanym rusztowaniu heterocyklicznym czyni ten związek potężnym elementem konstrukcyjnym do konstruowania złożonych, polipodstawionych indazoli w chemii medycznej i materiałoznawstwie.

Krzyż sekwencyjny-Platforma sprzęgająca
Wyraźna reaktywność jodu w stosunku do bromu pozwala na chemoselektywne przemiany katalizowane palladem-. Miejsce jodowe preferencyjnie ulega addycji utleniającej, umożliwiając początkowe sprzęganie Suzuki, Sonogashira lub Buchwald-Hartwig w łagodnych warunkach. Po pierwszej funkcjonalizacji pozostały brom można włączyć do drugiego-sprzęgania krzyżowego, stosując bardziej wymuszające warunki lub inne katalizatory, co ułatwia szybkie tworzenie niesymetrycznie 3,6-dipodstawionych indazoli.

Półprodukt farmaceutyczny
Pochodne indazolu są powszechne w inhibitorach kinaz i innych środkach terapeutycznych. To dihalogenowane rusztowanie umożliwia systematyczne badanie zależności między strukturą-aktywnością poprzez wprowadzenie różnych elementów farmakoforycznych w pozycjach 3- i 6. Związki pochodzące z tego półproduktu badano pod kątem ich aktywności przeciwko nowotworom, stanom zapalnym i chorobom zakaźnym, gdzie rdzeń indazolowy często naśladuje adeninę w kieszeniach wiążących ATP.

Blok konstrukcyjny do materiałów organicznych
Rozszerzona koniugacja π- i ciężkie atomy halogenu sprawiają, że związek ten jest przydatny do projektowania organicznych półprzewodników i materiałów fosforyzujących. Po funkcjonalizacji grupami{{2}bogatemi w elektrony lub z niedoborem-elektronów powstałe indazole wykazują przestrajalne właściwości fotofizyczne, w tym fluorescencję i fosforescencję, odpowiednie do stosowania w organicznych-diodach elektroluminescencyjnych i czujnikach.

Rozwój ligandów dla kompleksów metali
Atomy azotu pierścienia indazolowego mogą koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o-dobrze określonej geometrii. Podstawniki halogenowe zapewniają uchwyty do dalszej derywatyzacji, umożliwiając syntezę chiralnych ligandów na potrzeby katalizy asymetrycznej. Te kompleksy metali bada się w reakcjach utleniania, uwodornienia i-sprzęgania krzyżowego, gdzie szkielet indazolowy nadaje sztywność i przestrajalność elektronową.

Popularne Tagi: 6-bromo-3-jodo-1h-indazol, Chiny 6-bromo-3-jodo-1h-indazol producenci, dostawcy, 15069-92-8, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1