6-izopropylopirydyno-3-amina

Substancję tę zazwyczaj otrzymuje się w postaci oleju o barwie bladożółtej do jasnobrązowej lub substancji stałej o niskiej{{0}topliwości w temperaturze otoczenia. Jego wzór cząsteczkowy to C8H12N2, co odpowiada masie cząsteczkowej 136,19. Szacuje się, że temperatura wrzenia wynosi około 240 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 1,01 g/cm3. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol, etanol, dichlorometan i octan etylu, ale wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikome powinowactwo do węglowodorów alifatycznych. Związek posiada umiarkowaną lipofilowość ze względu na grupę izopropylową, z obliczoną wartością logP bliską 1,8. Zawiera jednego donora wiązań wodorowych (aminę pierwszorzędową) i dwa akceptory wiązań wodorowych (azot pirydynowy i azot aminowy). Materiał jest stabilny w normalnych warunkach laboratoryjnych, ale może stopniowo ciemnieć w wyniku długotrwałego wystawienia na działanie powietrza i światła. Dla zachowania czystości zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach z bursztynu, w atmosferze obojętnej, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni C). Aby zapobiec niepożądanym reakcjom, należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i chlorkami kwasowymi.

6-Izopropylopirydyno-3-amina jest dipodstawioną pochodną pirydyny zawierającą grupę aminową w pozycji 3 i podstawnik izopropylowy w pozycji 6 pierścienia aromatycznego. Jądro pirydyny zapewnia zasadowy atom azotu zdolny do wiązań wodorowych i koordynacji metali, podczas gdy amina pierwszorzędowa zapewnia nukleofilowy uchwyt do dalszej derywatyzacji poprzez amidowanie, alkilowanie lub diazowanie. Grupa izopropylowa wprowadza masę steryczną i charakter hydrofobowy, co może modulować ogólną lipofilowość cząsteczki i wpływać na jej interakcje z celami biologicznymi. Wzór podstawienia tworzy asymetryczny rozkład elektronów w pierścieniu, przy czym grupa aminowa dostarczająca elektrony jest częściowo równoważona przez efekt odciągania elektronów przez azot pirydynowy. To połączenie reaktywnej aminy, koordynującego heterocyklicznego azotu i rozgałęzionego podstawnika alkilowego sprawia, że ​​związek ten jest wszechstronnym elementem konstrukcyjnym do konstruowania bardziej złożonych architektur molekularnych w chemii medycznej i materiałoznawstwie.

Półprodukt farmaceutyczny

W odkrywaniu leków aminopirydyna służy jako kluczowy element budulcowy do składania inhibitorów kinaz i modulatorów receptora sprzężonego z białkiem G. Azot pirydynowy może tworzyć wiązania wodorowe z amidami szkieletu w miejscach aktywnych enzymów, podczas gdy amina pierwszorzędowa umożliwia łatwe sprzęganie amidu z farmakoforami zawierającymi kwas karboksylowy. Grupa izopropylowa przyczynia się do optymalnego upakowania hydrofobowego w lipofilowych kieszeniach wiążących, a jej obecność wykorzystano przy projektowaniu selektywnych inhibitorów ukierunkowanych na zaburzenia neurologiczne i zapalne.

Badania agrochemiczne

Związek znajduje zastosowanie w syntezie nowych insektycydów i grzybobójców o ulepszonych profilach środowiskowych. Pierścień pirydynowy jest częstym motywem w insektycydach neonikotynoidowych, gdzie oddziałuje z nikotynowymi receptorami acetylocholiny u szkodników. Podstawnik izopropylowy zwiększa penetrację naskórka i stabilność metaboliczną, co prowadzi do przedłużonej skuteczności terenowej. Pochodne tego rusztowania wykazały działanie przeciwko mszycom i larwom lepidoptera w badaniach szklarniowych.

Projektowanie ligandów dla chemii koordynacyjnej

Połączenie azotu pirydynowego i aminy egzocyklicznej tworzy dwukleszczowy układ ligandów odpowiedni do stabilizacji jonów metali przejściowych. Kompleksy pochodzące z tego związku badane są pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach utleniania i sprzęgania krzyżowego. Grupa izopropylowa może wpływać na geometrię i właściwości elektroniczne centrum metalicznego, umożliwiając precyzyjne dostrojenie wydajności katalizatora w przemianach takich jak funkcjonalizacja C – H i polimeryzacja olefin.

Blok budulcowy syntezy organicznej

Jako wszechstronny heteroaromatyczny półprodukt, 6-izopropylopirydyno-3-amina uczestniczy w różnorodnych przemianach syntetycznych, w tym w aminowaniu Buchwalda-Hartwiga, sprzęganiu Chana-Lama i redukcyjnym alkilowaniu. Grupę aminową można przekształcić w różne grupy funkcyjne, takie jak amidy, sulfonamidy i moczniki, podczas gdy pierścień pirydynowy może ulegać podstawieniu elektrofilowemu w pozycjach aktywowanych przez grupę aminową. Jego użyteczność rozciąga się na wytwarzanie skondensowanych układów heterocyklicznych poprzez reakcje cyklizacji, zapewniając dostęp do pirydo[2,3-d]pirymidyn i innych rusztowań istotnych dla chemii medycznej.

Popularne Tagi: 6-izopropylopirydyno-3-amina, Chiny 6-izopropylopirydyno-3-amina producenci, dostawcy, 4-izopropylopirydyna, Kwas 5-hydroksypikolinowy, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, pierścień heteroaromatyczny, O C1C2 CC CC C2N CC O1