Piwalian (4-(1-(3-(cyjanometylo)-1-(etylosulfonylo)azetydyn-3-ylo)-1H-pirazol-4-ilo)-7H-pirolo[2,3-d]pirymidyn-7-ylo)metylu

Substancja ta jest zwykle izolowana w postaci krystalicznego ciała stałego o barwie białej do jasnobeżowej. Jego wzór cząsteczkowy to C18H27BN4O4, co odpowiada masie cząsteczkowej 374,24. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie od 142 stopni do 146 stopni, co wskazuje na spójną sieć krystaliczną. Szacunkowa gęstość wynosi około 1,21 g/cm3 w temperaturze pokojowej. Rozpuszcza się łatwo w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dichlorometan, tetrahydrofuran, octan etylu i sulfotlenek dimetylu, ale jest tylko słabo rozpuszczalny w metanolu i praktycznie nierozpuszczalny w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Ugrupowanie estru pinakoloboronianowego jest podatne na powolną hydrolizę w obecności wilgoci, dlatego zaleca się przechowywanie w obojętnej atmosferze w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze 2–8 stopni. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

Cząsteczka zawiera skondensowany rdzeń pirazolo[3,4-d]pirymidynowy, bogaty w azot układ heterocykliczny łączący pierścień pirazolowy z pierścieniem pirymidynowym. W pozycji 4 dołączony jest kwas boronowy zabezpieczony pinakolem, co zapewnia zamaskowany uchwyt sprzęgania krzyżowego dla reakcji Suzuki-Miyaury. Azot pirymidynowy w pozycji 1 zawiera grupę zabezpieczającą tert-butoksykarbonylo (Boc), która osłania zasadowy azot i może być selektywnie usuwana w warunkach kwasowych. Ta strategia podwójnej ochrony-Boc na heterocyklu i pinakol na boronianie-umożliwia ortogonalną funkcjonalizację w syntezach wieloetapowych. Sztywny, płaski rdzeń heteroaromatyczny w połączeniu z chronionym kwasem boronowym sprawia, że ​​związek ten jest wszechstronnym półproduktem do konstruowania różnorodnych bibliotek molekularnych w chemii medycznej i materiałoznawstwie.

Farmaceutyczny półprodukt dla inhibitorów kinaz

Rusztowanie pirazolo[3,4-d]pirymidynowe jest strukturą uprzywilejowaną w projektowaniu inhibitorów kinaz konkurencyjnych wobec ATP. Ten ester boranowy umożliwia wprowadzenie fragmentu rdzenia do bardziej złożonych cząsteczek poprzez sprzęganie krzyżowe z halogenkami arylu lub heteroarylu. Późniejsze odbezpieczenie grupy Boc ujawnia zasadowy azot, który można dalej opracować w celu optymalizacji interakcji wiązania z miejscami aktywnymi kinazy.

Element konstrukcyjny dla rozwoju PROTAC

W ukierunkowanych badaniach degradacji białek związek ten służy jako uchwyt do mocowania głowicy pirazolopirymidynowej do ligandów ligazy E3. Funkcjonalność boru umożliwia koniugację z ugrupowaniami łącznikowymi poprzez sprzęganie Suzuki, podczas gdy zabezpieczona amina zapewnia selektywną modyfikację. Takie konstrukty ocenia się pod kątem ich zdolności do indukowania degradacji białek onkogennych w terapii nowotworu.

Ligand dla struktur metaloorganicznych

Po odbezpieczeniu grupy Boc jednostka pirazolopirymidyny może koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc podstawę dla porowatych polimerów koordynacyjnych. Ester boronianowy można hydrolizować do odpowiedniego kwasu boronowego, umożliwiając dalsze sieciowanie lub zakotwiczenie powierzchniowe. Materiały te są badane pod kątem zastosowań związanych z magazynowaniem gazu, wykrywaniem i katalizą heterogeniczną.

Syntetyczny półprodukt do bibliotek heterocyklicznych

Ortogonalne grupy zabezpieczające umożliwiają sekwencyjną funkcjonalizację: po pierwsze, sprzęganie krzyżowe w miejscu boranu; następnie usunięcie Boc, a następnie N-alkilowanie lub acylowanie. Strategia ta umożliwia szybkie wytwarzanie różnorodnych pochodnych pirazolopirymidyny do wysokowydajnych badań przesiewowych w programach odkrywania leków ukierunkowanych na onkologię, stany zapalne i choroby zakaźne.

Popularne Tagi: (4-(1-(3-(cyjanometylo)-1-(etylosulfonylo)azetydyn-3-ylo)-1h-pirazol-4-ilo)-7h-pirolo[2,3-d]pirymidyn-7-ylo)metylu piwalan, Chiny Producenci i dostawcy piwalanu (4-(1-(3-(cyjanometylo)-1-(etylosulfonylo)azetydyn-3-ylo)-1h-pirazol-4-ilo)-7h-pirolo[2,3-d]pirymidyn-7-ylo)metylu, 15069-92-8, 33225-73-9, Kwas 5-hydroksypikolinowy, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, O C1C2 CC CC C2N CC O1