Dioctan 2-((2-acetamido-6-okso-1H-puryn-9(6H)-ylo)metoksy)propano-1,3-diylu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku bez wyraźnego zapachu. Jego wzór cząsteczkowy to C15H19N5O7, co odpowiada masie cząsteczkowej 381,34. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 158–162 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,49 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w sulfotlenku dimetylu, N,N-dimetyloformamidzie i pirydynie, wykazuje jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak eter dietylowy. Cząsteczka zawiera acetylowaną zasadę guaninową połączoną mostkiem metylenoksylowym ze szkieletem glicerolowym, którego pierwszorzędowe grupy hydroksylowe są zabezpieczone w postaci octanów. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, w atmosferze obojętnej, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie grup estrowych i amidowych. Należy unikać kontaktu z mocnymi kwasami, mocnymi zasadami oraz długotrwałego narażenia na wilgoć.

Ta pochodna purynowa składa się z jądra 2-acetamido-6-oksopuryny (acetylowanej guaniny) przyłączonego za pomocą wiązania metylenoksylowego do pozycji 2 jednostki dioctanu propano-1,3-diylu. Ugrupowanie guaniny, z charakterystycznymi podstawnikami 6-okso i 2-acetamido, zachowuje wzór wiązań wodorowych niezbędny do rozpoznawania par zasad, podczas gdy grupa acetylowa blokuje aminę egzocykliczną. Część dioctanu propano-1,3-diylu służy jako chroniony glicerolowy odstępnik, przy czym oba końcowe grupy hydroksylowe są zamaskowane jako estry octanowe. Konstrukcja ta naśladuje szkielet cukrowy naturalnych nukleozydów, wprowadzając jednocześnie elastyczny, niechiralny łącznik. Połączenie zasady nukleotydowej z chronionym rusztowaniem poliolowym czyni cząsteczkę cennym półproduktem do konstruowania analogów nukleozydów i proleków, w których grupy octanowe można rozszczepić enzymatycznie in vivo w celu uwolnienia formy aktywnej.

Synteza nukleozydów przeciwwirusowych
Związek ten stosuje się jako kluczowy półprodukt do wytwarzania acyklicznych fosfonianów nukleozydów i innych środków przeciwwirusowych, zwłaszcza analogów gancyklowiru i pencyklowiru. Acetylowaną jednostkę gliceryny można selektywnie odbezpieczać i dalej funkcjonalizować w celu wprowadzenia grup fosfonianowych lub innych ugrupowań, które zwiększają aktywność przeciwko wirusom opryszczki i wirusowi cytomegalii.

Platforma projektowania proleków
Funkcjonalność dioctanowa służy jako lipofilowy motyw proleku, który poprawia biodostępność polarnych analogów nukleozydów po podaniu doustnym. Po wchłonięciu esterazy hydrolizują grupy acetylowe, uwalniając odpowiedni diol, który jest następnie fosforylowany przez kinazy wirusowe. Strategię tę z powodzeniem zastosowano do opracowania klinicznie stosowanych leków przeciwwirusowych o ulepszonych profilach farmakokinetycznych.

Badania substratów enzymatycznych
Związek służy jako substrat modelowy do badania specyficzności substratowej i kinetyki esteraz, kinaz nukleozydowych i innych enzymów biorących udział w metabolizmie nukleozydów. Jego dobrze-zdefiniowana struktura umożliwia precyzyjny pomiar szybkości rozszczepienia enzymatycznego i identyfikację szlaków metabolicznych, pomagając w projektowaniu bardziej stabilnych lub szybciej aktywowanych proleków.

Element konstrukcyjny koniugatów oligonukleotydów
Zabezpieczony łącznik glicerolowy można włączyć do syntetycznych oligonukleotydów w celu wprowadzenia bocznych zasad nukleinowych lub utworzenia rozgałęzionych struktur. Po włączeniu grupy acetylowe można usunąć w łagodnych warunkach zasadowych, aby odsłonić grupy hydroksylowe do dalszej koniugacji z fluoroforami, znacznikami powinowactwa lub innymi cząsteczkami funkcjonalnymi, co umożliwia zastosowanie w biologii chemicznej i diagnostyce.

Popularne Tagi: Dioctan 2-((2-acetamido-6-okso-1h-puryn-9(6h)-ylo)metoksy)propano-1,3-diylu, Chiny 2-((2-acetamido-6-okso-1h-puryn-9(6h)-ylo)metoksy)propano-1,3-diyl producenci, dostawcy dioctanu, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, 4-izopropylopirydyna, Kwas 5-hydroksypikolinowy, 525-76-8, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1