Chlorowodorek (S)-2-(4-(piperydyn-3-ylo)fenylo)-2H-indazolo-7-karboksyamidu

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci-białego do jasnobeżowego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C19H21ClN4O, co odpowiada masie cząsteczkowej 356,85. Temperatura topnienia nie jest wyraźnie określona i zazwyczaj przekracza 200 stopni, a rozkład następuje podczas ogrzewania. Obliczona gęstość wynosi około 1,3 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol, etanol i sulfotlenek dimetylu ze względu na postać soli chlorowodorkowej, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak acetonitryl i znikomą rozpuszczalność w-polarnych węglowodorach. Cząsteczka zawiera zarówno donory wiązań wodorowych, jak i akceptory z ugrupowań karboksyamidowych i indazolowych. Chlorowodorek zwiększa rozpuszczalność w wodzie i stabilność. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec higroskopijnej absorpcji i degradacji. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

Chlorowodorek (S)-2-(4-(piperydyn-3-ylo)fenylo)-2H-indazolu-7-karboksyamidu zawiera chiralny pierścień piperydyny połączony poprzez para-podstawiony łącznik fenylowy z pozycją 2 rdzenia indazolu, który zawiera karboksyamid grupie na 7. miejscu. Konfiguracja (S) w pozycji 3 piperydyny nadaje określoną trójwymiarowość, kluczową dla enancjoselektywnego rozpoznawania przez cele biologiczne. Układ pierścieni indazolowych łączy pirazol skondensowany z benzenem, oferujący zarówno zdolność tworzenia wiązań wodorowych poprzez azot typu pirazolu, jak i interakcje układania π poprzez powierzchnię aromatyczną. Karboksyamid zapewnia dodatkowe miejsca wiązań wodorowych. Postać chlorowodorku ułatwia formułowanie i poprawia właściwości farmakokinetyczne. Ta architektoniczna mieszanka zasadowej chiralnej aminy, sztywnego heteroaromatycznego rdzenia i polarnego amidu sprawia, że ​​związek ten jest wszechstronnym półproduktem w syntezie złożonych cząsteczek farmakologicznie aktywnych.

Synteza inhibitora kinazy
Rusztowanie indazolowe jest dobrze-rozpoznanym motywem przy projektowaniu-inhibitorów kinaz konkurencyjnych wobec ATP. Związek ten służy jako kluczowy element konstrukcyjny do wprowadzania chiralnej grupy piperydynylofenylowej do kandydatów na leki ukierunkowane na kinazy związane z onkologią i chorobami zapalnymi. Karboksyamid może angażować się w krytyczne wiązania wodorowe z resztami regionu zawiasowego, podczas gdy azot piperydynowy zapewnia uchwyt do dalszej funkcjonalizacji w celu modulowania selektywności i siły działania.

Rozwój agenta centralnego układu nerwowego
Chiralny fragment piperydyny jest strukturalnie spokrewniony z farmakoforami występującymi w wielu związkach-aktywnych dla OUN. Pochodne tego rusztowania bada się pod kątem ich powinowactwa do receptorów sprzężonych z białkiem G- i kanałów jonowych, w tym receptorów serotoniny i dopaminy. Przestrzenny układ zasadowych pierścieni aminowych i aromatycznych naśladuje topologię endogennych neuroprzekaźników, umożliwiając projektowanie nowych leków przeciwpsychotycznych i przeciwdepresyjnych.

Synteza asymetryczna Chiron
Dobrze-zdefiniowane (S)-stereocentrum sprawia, że ​​związek ten jest cennym materiałem wyjściowym do wytwarzania enancjomerycznie czystych ligandów i organokatalizatorów. Po usunięciu grupy zabezpieczającej lub dalszej funkcjonalizacji można go włączyć do chiralnych środków pomocniczych stosowanych w asymetrycznym uwodornieniu, alkilowaniu allilowym i innych przemianach stereoselektywnych.

Sonda biologii chemicznej
Połączenie fluorescencyjnego rdzenia indazolowego i zasadowej piperydyny pozwala tej cząsteczce służyć jako matryca do opracowywania sond molekularnych. Dołączając grupy reporterowe lub znaczniki powinowactwa za pośrednictwem azotu karboksyamidu lub piperydyny, badacze mogą stworzyć narzędzia do badania interakcji białek-ligandów, lokalizacji receptorów i szlaków przekazywania sygnału z udziałem celów purynergicznych lub kinaz.

Popularne Tagi: Chlorowodorek (s)-2-(4-(piperydyn-3-ylo)fenylo)-2h-indazolo-7-karboksyamidu, Chiny Chlorowodorek (s)-2-(4-(piperydyn-3-ylo)fenylo)-2h-indazolo-7-karboksyamidu producenci, dostawcy, 15069-92-8, 4-izopropylopirydyna, Kwas 5-hydroksypikolinowy, CC(C1=CC=NC=C1)C, pierścień heteroaromatyczny, O C1C2 CC CC C2N CC O1