4-(1-bromoetylo)benzoesan metylu

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci białego lub prawie białego krystalicznego ciała stałego o słabym aromatycznym zapachu estru. Jego wzór cząsteczkowy to C10H11BrO2, co odpowiada masie cząsteczkowej 243,10. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 35–40 stopni, co odzwierciedla niską-topliwość substancji stałej w pobliżu temperatury otoczenia. Obliczona gęstość wynosi około 1,40 g/cm3 w standardowych warunkach. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometan, octan etylu, tetrahydrofuran i metanol, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikome powinowactwo do węglowodorów alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera centrum stereogeniczne w pozycji benzylowej, występujące jako mieszanina racemiczna. Atom bromu jest podatny na przemieszczanie nukleofilowe, co czyni go wszechstronnym uchwytem do dalszej funkcjonalizacji. Aby zapobiec rozkładowi i zachować czystość, zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, w atmosferze obojętnej, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni). Należy unikać kontaktu z mocnymi zasadami, mocnymi nukleofilami i solami srebra. Materiał posiada standardowe klasyfikacje środków ostrożności wskazujące na potencjalne podrażnienie skóry i oczu, wymagające odpowiednich laboratoryjnych środków ostrożności podczas obchodzenia się z nim.

4-(1-bromoetylo)benzoesan metylu składa się z pierścienia benzenowego podstawionego w pozycji para grupą 1-bromoetylową i ugrupowaniem estru metylowego. Ta architektura molekularna łączy reaktywny bromek benzylu z chronionym kwasem karboksylowym, zapewniając ortogonalne syntetyczne uchwyty w zwartej strukturze. Atom bromu w centrum chiralnym służy jako miejsce elektrofilowe łatwo wypierane przez różne nukleofile, w tym aminy, alkoholany i nukleofile węgla, umożliwiając wprowadzenie różnorodnych podstawników. Ester metylowy pełni funkcję utajonego kwasu karboksylowego, który można zdemaskować w warunkach hydrolitycznych lub bezpośrednio zastosować w przemianach, takich jak amidowanie i redukcja. Wzór podstawienia para utrzymuje geometrię liniową, minimalizując zawadę przestrzenną, jednocześnie umożliwiając komunikację elektroniczną pomiędzy dwiema grupami funkcyjnymi poprzez aromatyczny układ π. To połączenie aktywowanego halogenku alkilu i estru na sztywnej platformie aromatycznej sprawia, że ​​związek ten jest cennym półproduktem do konstruowania złożonych cząsteczek w badaniach farmaceutycznych i syntezie organicznej.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten benzoesan bromoetylu służy jako kluczowy element budulcowy w syntezie środków terapeutycznych ukierunkowanych na choroby układu krążenia i raka. Reaktywny brom umożliwia wprowadzenie różnorodnych elementów farmakoforycznych poprzez podstawienie nukleofilowe aminami, alkoholami i tiolami, podczas gdy grupa estrowa umożliwia dalsze przekształcenie w amidy lub kwasy karboksylowe niezbędne do wiązania celu. Pochodne przygotowane z tego rusztowania badano pod kątem ich działania przeciwko nadciśnieniu i różnym nowotworom.

Zastosowania w badaniach antywirusowych
W programach chemii medycznej skupiających się na infekcjach wirusowych związek ten wykorzystuje się do tworzenia potencjalnych inhibitorów replikacji wirusa. Struktura strukturalna umożliwia systematyczne modyfikacje zarówno w pozycji benzylowej, jak i na końcu estrowym, umożliwiając optymalizację właściwości farmakokinetycznych i powinowactwa docelowego. Takie pochodne okazały się obiecujące we-wczesnym etapie badań nad HIV i innymi patogenami wirusowymi.

Rozwój inhibitorów enzymów
Związek wykorzystuje się do wytwarzania inhibitorów enzymów biorących udział w zaburzeniach metabolicznych. Poprzez nukleofilowe podstawienie bromu heterocyklicznymi tiolami lub aminami badacze uzyskują dostęp do cząsteczek modulujących aktywność enzymów w szlakach związanych z powikłaniami cukrzycy i procesami zapalnymi. Celem tych badań jest identyfikacja związków wiodących o lepszej selektywności i zmniejszonych skutkach ubocznych.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wielofunkcyjny syntetyczny półprodukt, 4-(1-bromoetylo)benzoesan metylu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym podstawieniu nukleofilowym nukleofilami tlenu, azotu i siarki, w celu wytworzenia bibliotek podstawionych pochodnych. Atom bromu można przekształcić w związki metaloorganiczne na potrzeby reakcji-sprzęgania krzyżowego, umożliwiającego utworzenie wiązania węgiel-węgiel z halogenkami arylowymi i winylowymi. Grupa estrowa ulega redukcji do odpowiedniego alkoholu lub hydrolizie do kwasu karboksylowego w celu dalszej derywatyzacji poprzez sprzęganie amidowe lub estryfikację. Jego dobrze zdefiniowany wzór reaktywności sprawia, że ​​jest on cenny do konstruowania złożonych architektur molekularnych w syntezie produktów naturalnych i opracowywaniu metodologii.

Popularne Tagi: 4-(1-bromoetylo)benzoesan metylu, Chiny producenci, dostawcy 4-(1-bromoetylo)benzoesan metylu, 111759-27-4, 2 5 Bis heksyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1