1-benzylo-3-oksopiperydyno-4-karboksylan etylu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci lepkiej cieczy od bezbarwnej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C15H19NO3, co odpowiada masie cząsteczkowej 261,32. Temperatura wrzenia wynosi około 140–145 stopni pod zmniejszonym ciśnieniem (0,5 mmHg), a obliczona gęstość wynosi około 1,12 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Jest łatwo mieszalny ze zwykłymi rozpuszczalnikami organicznymi, w tym dichlorometanem, octanem etylu, tetrahydrofuranem i metanolem, wykazując jednocześnie znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera pierścień piperydynowy z ketonem w pozycji 3, estrem etylowym w pozycji 4 i grupą benzylową przyłączoną do atomu azotu. Funkcjonalności ketonowe i estrowe są podatne na reakcje addycji, redukcji i kondensacji nukleofilowej. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie i rozkładowi. Należy unikać kontaktu z mocnymi kwasami, mocnymi zasadami i silnymi środkami redukującymi.

1-benzylo-3-oksopiperydyny-4-karboksylan etylu to wielofunkcyjna pochodna piperydyny zawierająca motyw -ketoestrowy w heterocyklicznym zrębie zawierającym azot. Pierścień piperydynowy zapewnia nasycony, konformacyjnie elastyczny szkielet z zasadowym azotem, który jest chroniony jako jego pochodna benzylowa. Grupa benzylowa służy zarówno jako grupa zabezpieczająca, jak i jako ugrupowanie lipofilowe, które może zwiększać przepuszczalność błony i interakcje układania π. Układ -ketoestrowy w pozycjach 3 i 4 tworzy wysoce wszechstronną syntetyczną rękojeść zdolną do enolizacji i udziału w reakcjach kondensacji, takich jak Knoevenagel, addycja Michaela i alkilowanie. To połączenie zamaskowanej aminy, aktywowanej grupy metylenowej i grupy funkcyjnej estrowej sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w syntezie organicznej i chemii medycznej do konstruowania złożonych cząsteczek zawierających azot, zwłaszcza alkaloidów i półproduktów farmaceutycznych, gdzie pierścień piperydynowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem.

Półprodukt farmaceutyczny
Ta pochodna piperydyny jest szeroko stosowana w syntezie związków o potencjalnym działaniu przeciw zaburzeniom neurologicznym i bólowi. Układ -ketoestrowy umożliwia budowę różnorodnych układów heterocyklicznych poprzez kondensację z różnymi nukleofilami, podczas gdy amina-zabezpieczona benzylem zapewnia uchwyt do późnego-etapu funkcjonalizacji po odbezpieczeniu. Leki na bazie piperydyny-wywodzące się z tego rusztowania badano jako leki przeciwbólowe, przeciwpsychotyczne i wzmacniające funkcje poznawcze, gdzie sztywny układ pierścieni przyczynia się do selektywności receptora i stabilności metabolicznej.

Element budulcowy do syntezy alkaloidów
Związek służy jako kluczowy półprodukt w całkowitej syntezie alkaloidów piperydynowych i pokrewnych produktów naturalnych. Ugrupowanie -ketoestrowe umożliwia stereokontrolowane alkilowanie w pozycji -, umożliwiając wprowadzenie centrów chiralnych o określonej geometrii. Późniejsze transformacje, w tym redukcja, cyklizacja i wzajemna konwersja grup funkcyjnych, zapewniają skuteczne drogi do złożonych struktur produktów naturalnych o różnorodnych aktywnościach biologicznych.

Prekursor układów heterocyklicznych
Połączenie ketonu, estru i grupy aminowej umożliwia konstrukcję skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak chinolizydyny, indolizydyny i pirydo[2,3-d]pirymidyny, poprzez reakcje cyklokondensacji. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym sztywny rdzeń piperydynowy zapewnia ograniczenie konformacyjne korzystne dla rozpoznawania celu i selektywności w hamowaniu enzymów i modulacji receptora.

Ligand dla kompleksów metali
Po odpowiedniej funkcjonalizacji azot piperydyny i atomy tlenu -ketoestru mogą koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o dobrze-określonej geometrii. Te kompleksy metali bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w przemianach asymetrycznych, w tym w reakcjach uwodornienia, alkilowania i utleniania. Chiralne środowisko zapewniane przez pierścień piperydynowy może wpływać na enancjoselektywność, umożliwiając opracowanie wydajnych katalizatorów do wytwarzania związków wzbogaconych enancjomerycznie.

Popularne Tagi: 1-benzylo-3-oksopiperydyno-4-karboksylan etylu, Chiny 1-benzylo-3-oksopiperydyno-4-karboksylan etylu producenci, dostawcy, Chlorowodorek R tert-butyloazetydyny 2-ylmetylokarbaminianu, 1400764-60-4, Chlorowodorek 3-(metylosulfonylo)azetydyny, HCl 3-(metylosulfonylo)azetydyny, 79349-53-4, heterocykl alifatyczny, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl