Tert-(3s)-3-(4-bromofenylo)-piperydyno-1-karboksylan tert-butylu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C16H22BrNO2, co odpowiada masie cząsteczkowej 340,26. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 98–102 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,33 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometan, tetrahydrofuran, octan etylu i metanol, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikome powinowactwo do węglowodorów alifatycznych, takich jak heksan. Grupa zabezpieczająca tert-butoksykarbonylo (Boc) jest stabilna w warunkach zasadowych, ale łatwo ulega rozszczepieniu w warunkach kwasowych, z wytworzeniem wolnego azotu piperydyny. Atom bromu w pierścieniu fenylowym zapewnia wszechstronne narzędzie do reakcji-sprzęgania krzyżowego. W celu zachowania stabilności zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni). Należy unikać kontaktu z mocnymi kwasami, mocnymi zasadami i silnymi utleniaczami.

Tert-(3s)-3-(4-bromofenylo)-piperydyno-1-karboksylan składa się z pierścienia piperydyny podstawionego w pozycji 3 grupą 4-bromofenylową i zabezpieczonego przy azocie grupą Boc. Rdzeń piperydynowy zapewnia nasycony, konformacyjnie elastyczny heterocykl o określonej stereochemii w pozycji 3, jak wskazuje deskryptor (3s). Podstawnik 4-bromofenylowy wprowadza zarówno charakter aromatyczny, jak i reaktywny atom bromu odpowiedni dla reakcji sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem. Grupa zabezpieczająca Boc maskuje zasadowy azot, zapobiegając niepożądanym reakcjom ubocznym podczas manipulacji syntetycznych, pozostając jednocześnie usuwalną w lekko kwaśnych warunkach, gdy wymagana jest wolna amina. Połączenie sztywnego centrum chiralnego, bromku aromatycznego i zabezpieczonej aminy na nasyconej strukturze heterocyklicznej sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym do konstruowania złożonych cząsteczek w chemii medycznej i syntezie asymetrycznej.

Półprodukt farmaceutyczny

W procesie odkrywania leków ta chiralna piperydyna służy jako element konstrukcyjny do składania związków ukierunkowanych na zaburzenia neurologiczne i leczenie bólu. Pierścień piperydynowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem w wielu środkach działających centralnie, a grupa 4-bromofenylowa umożliwia dalszą funkcjonalizację poprzez sprzęgania Suzuki – Miyaury lub Buchwalda – Hartwiga w celu wprowadzenia różnorodnych podstawników arylowych i heteroarylowych. Grupa Boc zapewnia ortogonalną ochronę, umożliwiając selektywne manipulowanie innymi grupami funkcyjnymi przed odbezpieczeniem.

Platforma syntezy asymetrycznej

Zdefiniowana stereochemia w pozycji 3 sprawia, że ​​związek ten jest cenny do wytwarzania enancjomerycznie czystych kandydatów na leki. Po usunięciu grupy Boc, wolny azot piperydyny można funkcjonalizować różnymi farmakoforami, zachowując integralność chiralną ustaloną w materiale wyjściowym. Podejście to umożliwia skuteczny dostęp do pojedynczych enancjomerów złożonych obiektów docelowych bez etapów rozdzielania.

Projekt liganda do katalizy

Połączenie chiralnego szkieletu piperydynowego z aromatycznym bromkiem umożliwia konwersję do ligandów fosfinowych lub N-heterocyklicznych karbenów na potrzeby katalizy asymetrycznej. Po-sprzęganiu krzyżowym w celu wprowadzenia grup dawców sztywny szkielet piperydyny może nadawać kompleksom metali dobrze-zdefiniowaną stereochemię, umożliwiając enancjoselektywne transformacje, takie jak uwodornienie, alkilowanie allilowe i reakcje-sprzęgania krzyżowego.

Blok budulcowy syntezy organicznej

Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, związek ten uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym katalizowanym palladem-sprzęganiu krzyżowym-w miejscu bromu, N-alkilowaniu lub N-acylowaniu po odbezpieczeniu Boc i funkcjonalizacji pierścienia piperydyny poprzez strategie aktywacji C–H. Grupa Boc umożliwia ortogonalne strategie ochrony w sekwencjach wieloetapowych, podczas gdy atom bromu służy jako uchwyt do wprowadzania różnorodnych podstawników poprzez-sprzęganie krzyżowe, umożliwiając szybkie tworzenie bibliotek związków opartych na piperydynie-do zastosowań w chemii medycznej i materiałoznawstwie.

Popularne Tagi: tert-butylu (3s)-3-(4-bromofenylo)-piperydyno-1-karboksylan, Chiny producenci i dostawcy tert-butylu (3s)-3-(4-bromofenylo)-piperydyno-1-karboksylan, S 3 Amino 2 2 dimetylo 4 oksoazetydyno 1 yl wodorosiarczan, 102507-49-3, 1400764-60-4, 1818843-14-9, 1-Benzhydrylo-3-jodoazetydyna, 79349-53-4