1H-Indazolo-6-karbaldehyd

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku o słabym aromatycznym zapachu-podobnym do estru. Jego wzór cząsteczkowy to C12H12O5, co odpowiada masie cząsteczkowej 236,22. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 88–92 stopni, co wskazuje na dobrze-definiowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,25 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym acetonie, octanie etylu, dichlorometanie i toluenie, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera trzy grupy estrowe: dwa octany fenolowe i jeden aromatyczny acetyloketon. Wiązania estrowe są podatne na hydrolizę w warunkach silnie kwaśnych lub zasadowych. Przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, jest na ogół wystarczające, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

Dioctan 5-acetylu-1,3-fenylenu składa się z pierścienia benzenowego symetrycznie funkcjonalizowanego w pozycjach 1 i 3 grupami acetoksy oraz w pozycji 5 grupą acetylową. Ten wzór podstawienia tworzy cząsteczkę z trzema grupami karbonylowymi rozmieszczonymi wokół rdzenia aromatycznego. Dwa estry octanu fenolu służą jako zabezpieczone grupy hydroksylowe, podczas gdy keton zapewnia miejsce elektrofilowe dla reakcji kondensacji. Charakter karbonylków odciągający elektrony wpływa na reaktywność pierścienia aromatycznego, powodując w nim pewien niedobór elektronów. Zwarta, wielofunkcyjna struktura sprawia, że ​​związek ten jest wszechstronnym elementem konstrukcyjnym do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek poprzez selektywne przekształcenia w grupach ketonowych lub estrowych. Jego symetryczny charakter nadaje się również do zastosowań, w których pożądana jest jednolita derywatyzacja.

Półprodukt syntezy organicznej
Ugrupowanie acetyloketonu może ulegać kondensacji z hydrazynami, hydroksyloaminą i aktywnymi związkami metylenowymi, tworząc pirazole, izoksazole i inne układy heterocykliczne. Grupy octanowe można selektywnie hydrolizować, aby odsłonić fenolowe grupy hydroksylowe do dalszej funkcjonalizacji, takiej jak tworzenie eteru lub koordynacja metali. Ta podwójna reaktywność umożliwia konstruowanie różnorodnych bibliotek heterocyklicznych do badań przesiewowych farmaceutycznych.

Blok farmaceutyczny
Pochodne tego rusztowania badano w syntezie środków przeciwzapalnych i przeciwdrobnoustrojowych. Motyw 1,3-diacetoksyfenylu pojawia się w produktach naturalnych i kandydatach na leki, w których octany fenoli mogą działać jako ugrupowania proleków, uwalniając aktywną strukturę typu katecholu w wyniku hydrolizy enzymatycznej. Grupa acetylowa zapewnia uchwyt do wprowadzania dodatkowych elementów farmakoforycznych poprzez kondensację Claisena lub reakcje pokrewne.

Chemia polimerów i materiałów
Trójfunkcyjny charakter tego związku sprawia, że ​​jest on cennym monomerem sieciującym lub przedłużaczem łańcucha w syntezie poliestrów i poliuretanów. Grupy acetylowe mogą brać udział w reakcjach transestryfikacji, natomiast rdzeń aromatyczny nadaje sztywność i stabilność termiczną. Takie materiały są badane pod kątem powłok, klejów i-polimerów o wysokiej wydajności, gdzie wymagana jest kontrolowana gęstość usieciowania.

Odczynnik analityczny i derywatyzacji
Ze względu na swoją-dobrze określoną strukturę i reaktywną grupę karbonylową, związek ten stosuje się jako odczynnik do derywatyzacji do analizy amin i hydrazyn poprzez tworzenie zasad Schiffa lub hydrazonów. Powstałe pochodne często wykazują zwiększoną absorbancję lub fluorescencję UV, co ułatwia wykrywanie metodami chromatograficznymi i spektroskopowymi.

Popularne Tagi: 1h-indazol-6-karbaldehyd, Chiny 1h-indazolo-6-karbaldehyd producenci, dostawcy, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, pierścień heteroaromatyczny, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1