2-(Tetrahydro-2H-piran-2-ylo)etanoamina

Związek ten zwykle występuje w temperaturze otoczenia w postaci przejrzystej, bezbarwnej do bladożółtej cieczy o charakterystycznym zapachu-podobnym do aminy. Jego wzór cząsteczkowy to C7H15NO, co odpowiada masie cząsteczkowej 129,20. Temperatura wrzenia wynosi około 180–185 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 0,96 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Miesza się ze zwykłymi rozpuszczalnikami organicznymi, w tym metanolem, etanolem, dichlorometanem i octanem etylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w wodzie ze względu na polarną grupę aminową i ograniczoną rozpuszczalność w węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z pierścienia tetrahydropiranu z bocznym łańcuchem etyloaminy przyłączonym w pozycji 2. Amina pierwszorzędowa jest podatna na reakcje acylowania, alkilowania i kondensacji, podczas gdy cykliczny eter tlenowy zapewnia zdolność akceptowania wiązań wodorowych. Związek jest higroskopijny i może absorbować dwutlenek węgla z powietrza, tworząc sole karbaminianowe. Dla zachowania czystości zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w atmosferze obojętnej, w obniżonej temperaturze. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, chlorkami kwasowymi i izocyjanianami.

2 (Tetrahydro 2H piran 2ylo)etanoamina jest cząsteczką dwufunkcyjną łączącą heterocykl nasyconego tlenu z aminą pierwszorzędową. Pierścień tetrahydropiranowy, sześcioczłonowy eter cykliczny, nadaje sztywność konformacyjną i hydrofilowość poprzez tlen pierścienia, pozostając jednocześnie odpornym chemicznie w większości warunków reakcji. Łańcuch boczny etyloaminy zapewnia nukleofilowy uchwyt do dalszej funkcjonalizacji poprzez tworzenie amidu, redukcyjne aminowanie lub reakcje alkilowania. Przestrzenne rozdzielenie aminy i tlenu w pierścieniu umożliwia obu grupom funkcyjnym niezależny udział w zdarzeniach rozpoznawania molekularnego. Pierścień tetrahydropiranowy może służyć jako bioizoster dla ugrupowań cukrowych lub innych polarnych układów cyklicznych, często zwiększając rozpuszczalność w wodzie i stabilność metaboliczną kandydatów na leki. To połączenie sztywnego, polarnego heterocyklu z elastyczną, reaktywną aminą sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej i syntezie organicznej do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek, w których pożądana jest kontrolowana hydrofilowość i określone właściwości konformacyjne.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków tę pochodną aminoetylotetrahydropiranu wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy związków o potencjalnej aktywności przeciwko zaburzeniom neurologicznym i chorobom metabolicznym. Amina pierwszorzędowa umożliwia wygodne sprzęganie amidu z farmakoforami zawierającymi kwas karboksylowy, podczas gdy pierścień tetrahydropiranowy może zwiększać rozpuszczalność w wodzie i zmniejszać klirens metaboliczny. Pochodne zawierające to rusztowanie badano jako inhibitory enzymów i modulatory receptorów, w których cykliczny eter przyczynia się do wiązania celu poprzez interakcje wiązań wodorowych.

Blok konstrukcyjny dla glikomimetyków
Pierścień tetrahydropiranowy służy jako niepodlegający hydrolizie naśladowca cukrów piranozowych, dzięki czemu związek ten jest cenny do projektowania związków glikomimetycznych o zwiększonej stabilności metabolicznej. Amina umożliwia przyłączenie do szkieletów peptydowych lub innych rusztowań, podczas gdy heterocykl tlenowy może angażować się w interakcje wiązań wodorowych podobnie jak naturalne węglowodany. Te glikomimetyki są badane jako inhibitory enzymów i sondy do badania procesów rozpoznawania białek węglowodanowych.

Ligand dla kompleksów metali
Połączenie donora aminy i tlenu eterowego umożliwia związekowi działanie jako ligand bidentatowy dla metali przejściowych, tworząc kompleksy o dobrze określonej geometrii. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach utleniania i sprzęgania krzyżowego, a także pod kątem ich potencjału jako modeli aktywnych miejsc metaloenzymów, w których donory tlenu i azotu koordynują centra metali.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 2(tetrahydro2H piran2ylo)etanoamina bierze udział w różnorodnych przemianach, w tym N acylowaniu, N alkilowaniu i redukcyjnym aminowaniu. Aminę można przekształcić w karbaminiany, moczniki lub tiomoczniki w celu dalszego opracowania. Pierścień tetrahydropiranowy można otworzyć w warunkach kwasowych, aby odsłonić diol, zapewniając dodatkowe funkcjonalne uchwyty dla kolejnych reakcji. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, gdzie połączenie cyklicznego eteru i aminowej grupy funkcyjnej nadaje pożądane właściwości, takie jak koordynacja metali i zwiększona rozpuszczalność w wodzie.

Popularne Tagi: 2-(tetrahydro-2h-piran-2-ylo)etanoamina, Chiny 2-(tetrahydro-2h-piran-2-ylo)etanoamina producenci, dostawcy, Chlorowodorek R tert-butyloazetydyny 2-ylmetylokarbaminianu, 102507-49-3, 1400764-60-4, 1818843-14-9, heterocykl alifatyczny, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1