5-oksopirolidyno-3-karboksylan metylu

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C6H9NO3, co odpowiada masie cząsteczkowej 143,14. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 58–62 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,25 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym metanolu, etanolu, dichlorometanie i octanie etylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w wodzie ze względu na polarne grupy laktamowe i estrowe oraz ograniczoną rozpuszczalność w-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera pierścień pirolidynonu z podstawnikiem estrowym w pozycji 3. Laktam NH może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych, a ester jest podatny na hydrolizę w warunkach kwasowych lub zasadowych. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami i mocnymi zasadami.

5-oksopirolidyno-3-karboksylan metylu jest funkcjonalizowaną pochodną -laktamu zawierającą pierścień pirolidyn-2-onu mający grupę estru metylowego w pozycji 3. Rdzeń pirolidynonu jest nasyconym pięcioczłonowym laktamem, który łączy w sobie cechy strukturalne cyklicznego amidu z elastycznością konformacyjną. Azot laktamowy zapewnia zdolność donora wiązań wodorowych, podczas gdy tlen karbonylowy działa jako akceptor wiązań wodorowych, umożliwiając interakcje z celami biologicznymi. Grupa estrowa w pozycji 3 służy jako chroniony odpowiednik kwasu karboksylowego, oferując wszechstronne narzędzie do dalszej funkcjonalizacji poprzez hydrolizę, transestryfikację lub redukcję do odpowiedniego alkoholu. Bliskość estru do pierścienia laktamowego pozwala na potencjalne interakcje wewnątrzcząsteczkowe i może wpływać na ogólną konformację cząsteczki. To kompaktowe, wielofunkcyjne rusztowanie służy jako cenny element konstrukcyjny w chemii medycznej do konstruowania związków o potencjalnej aktywności w ośrodkowym układzie nerwowym, gdzie motyw -laktamowy pojawia się w różnych środkach nootropowych i przeciwdrgawkowych.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten ester pirolidynonu jest stosowany w syntezie związków ukierunkowanych na zaburzenia neurologiczne, w tym środków nootropowych i leków przeciwdrgawkowych. Pierścień laktamowy może naśladować strukturę endogennych neuroprzekaźników, takich jak GABA, podczas gdy ester zapewnia uchwyt do wprowadzania grup solubilizujących lub ugrupowań proleku. Zbadano pochodne tego rusztowania pod kątem ich potencjału modulowania funkcji poznawczych i aktywności napadowej.

Blok konstrukcyjny dla peptydomimetyków
Związek służy jako ograniczony konformacyjnie surogat dla -reszt aminokwasowych w mimikrze peptydu. Włączenie do łańcuchów peptydowych ogranicza elastyczność szkieletu, potencjalnie zwiększając selektywność receptora i odporność na degradację proteolityczną. Grupę estrową można opracować w celu wprowadzenia łańcuchów bocznych naśladujących naturalne aminokwasy, co stanowi wszechstronne narzędzie do badań zależności między strukturą-aktywnością.

Półprodukt do syntezy heterocyklicznej
Połączenie laktamu i estru umożliwia budowę skondensowanych układów bicyklicznych, takich jak pirolizydynony i indolizydynony, poprzez reakcje cyklizacji. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym sztywny rdzeń laktamowy zapewnia ograniczenie konformacyjne korzystne dla rozpoznawania celu. Ester można przekształcić w inne grupy funkcyjne, aby jeszcze bardziej zróżnicować rusztowanie.

Chiralny blok konstrukcyjny w syntezie asymetrycznej
Chociaż tę pochodną pirolidynonu zwykle stosuje się jako racemat, można ją rozdzielić lub zsyntetyzować enancjoselektywnie, aby zapewnić chiralne elementy składowe do syntezy farmaceutycznej. Sztywny szkielet laktamowy zapewnia dobrze-określoną orientację przestrzenną podstawników, dzięki czemu jest cenny do wytwarzania chiralnych ligandów, środków pomocniczych i organokatalizatorów stosowanych w przemianach enancjoselektywnych, takich jak reakcje uwodornienia, alkilowania i cykloaddycji.

Popularne Tagi: 5-oksopirolidyno-3-karboksylan metylu, Chiny producenci, dostawcy 5-oksopirolidyno-3-karboksylan metylu, 102507-49-3, 1400764-60-4, Chlorowodorek 3-(metylosulfonylo)azetydyny, HCl 3-(metylosulfonylo)azetydyny, 79349-53-4, OS C1CNC1 COH Cl, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl