6-Bromo-3-chloro-1H-indol

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od-białej do jasnobrązowej. Jego wzór cząsteczkowy to C8H5BrClN, co odpowiada masie cząsteczkowej 230,48. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 175–180 stopni, co odzwierciedla dobrze-definiowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,89 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak sulfotlenek dimetylu i dimetyloformamid, ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i octanie etylu oraz znikomą rozpuszczalność w wodzie i-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera indolowy układ pierścieniowy z bromem w pozycji 6- i chlorem w pozycji 3-. Indol NH ma charakter kwasowy i może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych, podczas gdy oba atomy halogenu są aktywowane w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego i reakcji sprzęgania krzyżowego-ze względu na bogatą w elektrony naturę pierścienia indolowego. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach z bursztynu, w obojętnej atmosferze, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec rozkładowi pod wpływem światła. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

6-Bromo-3-chloro-1H-indol to dihalogenowana pochodna indolu zawierająca podstawniki halogenowe w pozycjach 3 i 6 skondensowanego bicyklicznego układu pierścieniowego. Jądro indolu, składające się z pierścienia benzenowego skondensowanego z pierścieniem pirolu, jest jednym z najbardziej rozpowszechnionych heterocykli w przyrodzie, występującym w tryptofanie, serotoninie oraz licznych alkaloidach i środkach farmaceutycznych. Podstawnik 3-chloro jest umieszczony w sąsiedztwie azotu pirolu, wpływając zarówno na rozkład elektronowy, jak i zdolność NH do tworzenia wiązań wodorowych. Atom 6-bromu w części benzenowej zapewnia ortogonalny uchwyt do funkcjonalizacji. Różnicowa reaktywność dwóch halogenów umożliwia sekwencyjne strategie sprzęgania krzyżowego: pozycję 3 można selektywnie funkcjonalizować ze względu na jej bliskość do bogatego w elektrony pierścienia pirolowego, podczas gdy 6-brom pozostaje dostępny do późniejszego opracowania. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heteroaromatycznego z dwoma odrębnymi uchwytami halogenowymi sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem konstrukcyjnym do konstruowania złożonych cząsteczek w chemii medycznej i materiałoznawstwie.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten dihalogenowany indol jest szeroko stosowany w syntezie inhibitorów kinaz, modulatorów receptora serotoninowego i innych środków terapeutycznych. Różnicowa reaktywność podstawników 3-chloro i 6-bromo umożliwia sekwencyjne reakcje sprzęgania krzyżowego, umożliwiając kontrolowane wprowadzenie różnych grup arylowych, heteroarylowych lub aminowych w określonych pozycjach. Sam rdzeń indolowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem pojawiającym się w lekach ukierunkowanych na raka, zaburzenia neurologiczne i stany zapalne, gdzie bierze udział w kluczowych interakcjach wiążących poprzez wiązania wodorowe i układanie π.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak karbazole, -karboliny i indolo[3,2-b]karbazole poprzez cyklizację wewnątrzcząsteczkową lub sekwencje tandemowego sprzęgania krzyżowego. Te policykliczne pochodne indolu są badane pod kątem ich potencjału jako środków przeciwnowotworowych, półprzewodników organicznych i materiałów o unikalnych właściwościach optoelektronicznych.

Ligand dla kompleksów metali
Po funkcjonalizacji poprzez-sprzęganie krzyżowe, azot indolowy może koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o dobrze-określonej geometrii. Atomy halogenu można zastąpić fosfiną lub innymi grupami donorowymi, aby utworzyć układy ligandów wielokleszczowych. Te kompleksy metali bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach uwodornienia,-sprzęgania krzyżowego i utleniania, gdzie szkielet indolowy może wpływać na stereoselektywność i właściwości elektroniczne.

Zastosowania w nauce o materiałach
Rozszerzona koniugacja π-i charakter donora{{1} elektronów pierścienia indolowego sprawiają, że związek ten jest cenny w projektowaniu organicznych półprzewodników i materiałów fluorescencyjnych. Włączenie do polimerów sprzężonych poprzez polimeryzację-ze sprzężeniem krzyżowym pozwala uzyskać materiały z przestrajalnymi przerwami wzbronionymi i właściwościami transportu ładunku do zastosowań w organicznych-diodach elektroluminescencyjnych i-tranzystorach polowych. Atomy halogenu zapewniają uchwyty do dalszej funkcjonalizacji w celu optymalizacji rozpuszczalności i przetwarzalności.

Popularne Tagi: 6-bromo-3-chloro-1h-indol, Chiny 6-bromo-3-chloro-1h-indol producenci, dostawcy, Kwas 5-hydroksypikolinowy, 504413-35-8, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF