7-(Benzyloksy)-6-metoksychinolin-4-ol

Związek ten zazwyczaj wyodrębnia się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od-białej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C17H15NO3, co odpowiada masie cząsteczkowej 281,31. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 180–185 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,27 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak sulfotlenek dimetylu i dimetyloformamid, ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz znikomą rozpuszczalność w wodzie i-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka zawiera rdzeń chinolinowy z grupą hydroksylową w pozycji 4, grupą metoksylową w pozycji 6 i podstawnikiem benzyloksylowym w pozycji 7. Grupa 4-hydroksylowa w warunkach fizjologicznych występuje głównie w postaci ketonowej, co przyczynia się do zdolności związku do uczestniczenia w wiązaniach wodorowych i chelatowaniu metali. Etery benzylowe i metylowe są trwałe w warunkach zasadowych, ale można je rozszczepić w warunkach kwasowych lub przez wodorolizę. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi kwasami.

7-(Benzyloksy)-6-metoksychinolin-4-ol jest trójpodstawioną pochodną chinoliny zawierającą zarówno grupy funkcyjne eterowe, jak i hydroksylowe w skondensowanym aromatycznym układzie pierścieniowym. Rdzeń chinolinowy, składający się z pierścienia benzenowego skondensowanego z pierścieniem pirydynowym, tworzy sztywne, płaskie rusztowanie zdolne do interakcji typu π i wiązań wodorowych poprzez azot w pierścieniu. Grupa 4-hydroksylowa, która może tautomeryzować do postaci 4-okso, przyczynia się do zdolności cząsteczki do chelatowania jonów metali i angażowania się w wiązania wodorowe z celami biologicznymi. Podstawniki 6-metoksy i 7-benzyloksy wprowadzają charakter donora elektronów i znaczną lipofilowość, przy czym grupa benzylowa oferuje dodatkowy potencjał układania π i służy jako grupa zabezpieczająca dla fenolowego hydroksylu, który można usunąć w warunkach wodorolizy. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heteroaromatycznego z modyfikowalnymi podstawnikami eterowymi sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek w chemii medycznej i materiałoznawstwie, gdzie rusztowanie chinolinowe jest rozpoznawane ze względu na różnorodne aktywności biologiczne, w tym właściwości przeciwmalaryczne, przeciwnowotworowe i przeciwdrobnoustrojowe.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków ta funkcjonalizowana chinolina służy jako element konstrukcyjny do syntezy związków o potencjalnej aktywności przeciwnowotworowej, chorobom zakaźnym i zaburzeniom neurologicznym. Grupa 4-hydroksylowa umożliwia chelatację metalu w celu hamowania metaloenzymu, podczas gdy podstawniki eterowe można modyfikować w celu optymalizacji właściwości farmakokinetycznych. Grupę benzyloksylową można usunąć poprzez wodorolizę, aby odsłonić grupę 7-hydroksylową do dalszej funkcjonalizacji, umożliwiając dywersyfikację na późnym etapie programów optymalizacji ołowiu.

Chelatacja metali i chemia koordynacyjna
Motyw 4-hydroksychinoliny jest uznawany za zdolność do tworzenia stabilnych kompleksów z jonami metali, w tym żelaza, miedzi i cynku. Związek ten służy jako prekursor do projektowania środków chelatujących metale o potencjalnych zastosowaniach w leczeniu zaburzeń spowodowanych przeciążeniem metalami oraz jako sondy do badania homeostazy metali w układach biologicznych. Podstawniki eterowe mogą wpływać na selektywność i stabilność tworzenia kompleksów metali.

Blok konstrukcyjny dla sond fluorescencyjnych
Rozszerzona koniugacja π-rdzenia chinolinowego, w połączeniu z grupami metoksylowymi i benzyloksylowymi- oddającymi elektrony, tworzy układ o przydatnych właściwościach fotofizycznych. Pochodne tego związku są badane jako czujniki fluorescencyjne jonów metali, zmian pH i analitów biologicznych. Grupy eterowe można funkcjonalizować w celu przyłączenia elementów rozpoznających, zachowując jednocześnie charakterystykę emisji fluoroforu.

Półprodukt syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny element budulcowy, 7-(benzyloksy)-6-metoksychinolin-4-ol uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w O-alkilowaniu, O-acylowaniu i podstawieniu elektrofilowym w pozycjach aktywowanych przez podstawniki dostarczające elektrony. Grupę zabezpieczającą benzyl można selektywnie usunąć w warunkach wodorolizy, uzyskując fenolową grupę hydroksylową do dalszego opracowania. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których rdzeń chinolinowy nadaje pożądane właściwości, takie jak koordynacja metali i fluorescencja.

Popularne Tagi: 7-(benzyloksy)-6-metoksychinolin-4-ol, Chiny 7-(benzyloksy)-6-metoksychinolin-4-ol producenci, dostawcy, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, 4-izopropylopirydyna, C1 CC NC C1C OONOO, pierścień heteroaromatyczny, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1