7-Bromo-5-chloro-1H-pirolo[2,3-c]pirydyna

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od-białej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C7H4BrClN2, co odpowiada masie cząsteczkowej 231,48. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 210–215 stopni, często z rozkładem obserwowanym podczas długotrwałego ogrzewania. Obliczona gęstość wynosi około 1,96 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dichlorometan i metanol, ale łatwiej rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak sulfotlenek dimetylu i dimetyloformamid. Związek jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera heterocykliczny rdzeń skondensowany z pirolo[2,3-c]pirydyną, z bromem w pozycji 7- i chlorem w pozycji 5-. Obydwa atomy halogenu są aktywowane w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego i katalizowanego przez metal-metalem przejściowym-sprzęgania krzyżowego ze względu na odciągającą elektrony naturę pierścieniowych atomów azotu. Pirol NH jest kwasowy i może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach z bursztynu, w obojętnej atmosferze, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec rozkładowi pod wpływem światła. Należy unikać kontaktu z mocnymi zasadami, mocnymi nukleofilami i silnymi utleniaczami.

7-Bromo-5-chloro-1H-pirolo[2,3-c]pirydyna to dihalogenowany związek heteroaromatyczny należący do rodziny pirolopirydyn, charakteryzujący się skondensowanym układem pierścieni, w którym pierścień pirolu jest skondensowany z pierścieniem pirydyny w orientacji [2,3-c]. To bogate w azot-rusztowanie zapewnia wiele miejsc przyjmujących wiązania wodorowe i donora wiązań wodorowych poprzez pirol NH, umożliwiając specyficzne interakcje z celami biologicznymi, takimi jak kieszenie wiążące kinazę ATP. Atomy bromu i chloru w pozycjach odpowiednio 7 i 5 zapewniają reaktywność ortogonalną: brom jest na ogół bardziej reaktywny w sprzęganiach krzyżowych katalizowanych palladem ze względu na słabsze wiązanie C – Br, podczas gdy chlor można selektywnie wypierać w bardziej wymuszających warunkach nukleofilowych. Charakter niedoboru elektronów nadawany przez atomy azotu w pierścieniu aktywuje oba halogeny w kierunku funkcjonalizacji, umożliwiając wprowadzenie różnych grup arylowych, heteroarylowych lub aminowych. To zwarte, gęsto funkcjonalizowane rusztowanie jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej do konstruowania inhibitorów kinaz i innych środków terapeutycznych, w których sztywny rdzeń pirolopirydynowy może zajmować kieszenie wiążące ATP z dużą komplementarnością, podczas gdy halogeny zapewniają uchwyty do systematycznego badania zależności struktura-aktywność.

Półprodukt farmaceutyczny
Ta dihalogenowana pirolopirydyna jest szeroko stosowana w syntezie inhibitorów kinaz ukierunkowanych na nowotwory i choroby zapalne. Atomy bromu i chloru umożliwiają sekwencyjne-reakcje sprzęgania krzyżowego, umożliwiając kontrolowane wprowadzanie różnych grup arylowych lub heteroarylowych w określonych pozycjach w celu optymalizacji powinowactwa wiązania i selektywności. Rdzeń pirolopirydynowy może naśladować część adeninową ATP, angażując się w kluczowe wiązania wodorowe z resztami regionu zawiasowego kinaz. Pochodne przygotowane z tego rusztowania okazały się obiecujące jako inhibitory receptorów czynników wzrostu fibroblastów i inne cele onkologiczne.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Połączenie dwóch atomów halogenu w skondensowanym rdzeniu heterocyklicznym umożliwia budowę bardziej złożonych układów policyklicznych poprzez tandemowe-sprzęganie krzyżowe i sekwencje cyklizacji. Po funkcjonalizacji w jednym miejscu halogenu, pozostały halogen może brać udział w reakcjach- wewnątrzcząsteczkowego tworzenia pierścienia, uzyskując dostęp do skondensowanych architektur tetracyklicznych o ulepszonych właściwościach farmakologicznych. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich potencjału jako selektywnych inhibitorów kinaz i sond do badania szlaków przekazywania sygnału.

Badania agrochemiczne
W chemii środków ochrony roślin związek ten służy jako prekursor do opracowywania nowych środków grzybobójczych i owadobójczych. Wiadomo, że pochodne pirolopirydyny zakłócają kluczowe enzymy gatunków szkodników, w tym dehydrogenazę bursztynianową grzybów. Atomy halogenu umożliwiają precyzyjne-dostrojenie lipofilowości i właściwości elektronicznych w celu optymalizacji powinowactwa docelowego i trwałości w środowisku, podczas gdy sztywny rdzeń heterocykliczny zapewnia specyficzne wiązanie z miejscami aktywnymi.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 7-bromo-5-chloro-1H-pirolo[2,3-c]pirydyna uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w sprzęganiach krzyżowych katalizowanych palladem (Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig), nukleofilowej podstawieniu aromatycznym i ukierunkowanych reakcjach metalacji. Ortogonalna reaktywność bromu i chloru umożliwia sekwencyjną funkcjonalizację: brom może zostać zaangażowany w sprzęganie krzyżowe, podczas gdy chlor pozostaje nienaruszony do późniejszego opracowania. Pirol NH można chronić, alkilować lub acylować w celu dalszego zróżnicowania rusztowania. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę materiałów funkcjonalnych i sond molekularnych, w których rdzeń pirolopirydynowy nadaje pożądane właściwości elektroniczne i strukturalne.

Popularne Tagi: 7-bromo-5-chloro-1h-pirolo[2,3-c]pirydyna, Chiny 7-bromo-5-chloro-1h-pirolo[2,3-c]pirydyna producenci, dostawcy, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, 33225-73-9, 504413-35-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, O C1C2 CC CC C2N CC O1