6-Chloro-1H-pirazolo[3,4-b]pirydyna

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci krystalicznej substancji stałej o wyglądzie od białego do-białego. Jego wzór cząsteczkowy to C6H4ClN3, co odpowiada masie cząsteczkowej 153,57. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 210–215 stopni, często z rozkładem obserwowanym podczas długotrwałego ogrzewania. Obliczona gęstość wynosi około 1,57 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dichlorometan i metanol, ale łatwiej rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak sulfotlenek dimetylu i dimetyloformamid. Związek jest trudno rozpuszczalny w wodzie i praktycznie nierozpuszczalny w-polarnych rozpuszczalnikach, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera skondensowany rdzeń pirazolo[3,4{18}}b]pirydyny z atomem chloru w pozycji 6. Pirazol NH jest kwasowy i może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych, podczas gdy chlor jest aktywowany w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego przez atomy azotu w pierścieniu odciągającym elektrony. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z mocnymi zasadami, mocnymi nukleofilami i silnymi utleniaczami.

6-Chloro-1H-pirazolo[3,4-b]pirydyna to skondensowany związek heteroaromatyczny należący do rodziny pirazolopirydyn, zawierający pierścień pirazolowy skondensowany z pierścieniem pirydynowym w orientacji [3,4-b]. To bogate w azot-rusztowanie zapewnia wiele miejsc przyjmujących wiązania wodorowe poprzez atomy azotu w pierścieniu oraz donora wiązań wodorowych poprzez pirazol NH, umożliwiając specyficzne interakcje z celami biologicznymi, takimi jak kieszenie wiążące kinazę ATP-. Atom chloru w pozycji 6 jest aktywowany w kierunku podstawienia nukleofilowego i reakcji sprzęgania krzyżowego katalizowanych metalami przejściowymi w wyniku efektu odciągania elektronów przez sąsiednie atomy azotu w pierścieniu. Sztywna, płaska architektura narzuca ograniczenia konformacyjne, które mogą zwiększyć selektywność wiązania i stabilność metaboliczną kandydatów na leki. Ten zwarty, funkcjonalizowany heterocykl służy jako cenny element konstrukcyjny w chemii medycznej do konstruowania inhibitorów kinaz i innych środków terapeutycznych, gdzie rdzeń pirazolopirydynowy może naśladować część adeninową ATP i angażować się w kluczowe interakcje wiązań wodorowych z resztami regionu zawiasowego.

Półprodukt farmaceutyczny
W odkrywaniu leków ta chloropirazolopirydyna jest szeroko stosowana jako kluczowy element budulcowy do syntezy inhibitorów kinaz ukierunkowanych na nowotwory i choroby zapalne. Atom chloru umożliwia katalizowane palladem-reakcje sprzęgania krzyżowego-, takie jak sprzęgania Suzuki, Sonogashiry i Buchwalda-Hartwiga, w celu wprowadzenia różnych grup arylowych, heteroarylowych lub aminowych. Rdzeń pirazolopirydynowy może zajmować kieszenie wiążące ATP-z wysoką komplementarnością, tworząc krytyczne wiązania wodorowe poprzez NH i azot pierścienia z resztami regionu zawiasowego kinaz.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Związek służy jako prekursor do konstruowania bardziej złożonych skondensowanych układów heterocyklicznych w drodze dalszych reakcji annulacji. Po funkcjonalizacji w pozycji chloru powstałe podstawniki mogą uczestniczyć w cyklizacji wewnątrzcząsteczkowej, uzyskując dostęp do architektur tetracyklicznych o ulepszonych właściwościach farmakologicznych. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich potencjału jako selektywnych inhibitorów kinaz i sond do badania szlaków przekazywania sygnału.

Badania agrochemiczne
W chemii środków ochrony roślin rusztowanie to wykorzystuje się do opracowywania nowych środków grzybobójczych i herbicydów. Wiadomo, że pochodne pirazolopirydyny zakłócają kluczowe enzymy patogenów i szkodników roślin, w tym dehydrogenazę bursztynianową grzybów. Atom chloru umożliwia precyzyjne-dostrojenie lipofilowości i właściwości elektronicznych w celu optymalizacji powinowactwa docelowego i trwałości w środowisku, podczas gdy sztywny rdzeń heterocykliczny zapewnia specyficzne wiązanie z miejscami aktywnymi.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 6-chloro-1H-pirazolo[3,4-b]pirydyna uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w nukleofilowym podstawieniu aromatycznym, sprzęganiach krzyżowych katalizowanych palladem i ukierunkowanych reakcjach metalowania. Pirazol NH można zabezpieczyć, alkilować lub acylować w celu dalszego opracowania rusztowania. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę materiałów funkcjonalnych i sond molekularnych, w których rdzeń pirazolopirydynowy nadaje pożądane właściwości elektroniczne i strukturalne, takie jak koordynacja metali i fluorescencja.

Popularne Tagi: 6-chloro-1h-pirazolo[3,4-b]pirydyna, Chiny 6-chloro-1h-pirazolo[3,4-b]pirydyna producenci, dostawcy, 15069-92-8, 4-izopropylopirydyna, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1