4-amino-6-chloropirymidyno-5-karbonitryl

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci-białego do bladożółtego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C5H3ClN4, co odpowiada masie cząsteczkowej 154,56. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 210–215 stopni, czemu często towarzyszy rozkład objawiający się ciemnieniem i wydzielaniem gazu. Obliczona gęstość wynosi około 1,58 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak sulfotlenek dimetylu i dimetyloformamid, ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz znikomą rozpuszczalność w wodzie i-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka zawiera pierścień pirymidynowy podstawiony grupą aminową w pozycji 4-, atom chloru w pozycji 6- i grupę nitrylową w pozycji 5. Odciągające elektrony atomy nitrylu i chloru tworzą pozbawiony elektronów układ heteroaromatyczny, aktywując chlor w kierunku wypierania nukleofilowego. Dla zachowania czystości zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni). Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi zasadami i nukleofilami.

4-Amino-6-chloropirymidyno-5-karbonitryl to trójpodstawiona pochodna pirymidyny zawierająca trzy różne grupy funkcyjne: pierwszorzędową aminę, atom chloru i nitryl. Rdzeń pirymidynowy z dwoma atomami azotu stanowi platformę aromatyczną z niedoborem elektronów, zdolną do angażowania się w wiązania wodorowe i interakcje układania π. Grupa aminowa służy jako nukleofilowy uchwyt do dalszej derywatyzacji poprzez acylowanie, alkilowanie lub diazowanie. Atom chloru jest aktywowany w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego w wyniku działania odciągającego elektrony zarówno atomów azotu w pierścieniu, jak i sąsiedniej grupy nitrylowej. Nitryl zapewnia dodatkowe miejsce elektrofilowe do przemian w aminy, amidyny, tetrazole lub kwasy karboksylowe. To gęste upakowanie ortogonalnych centrów reaktywnych na zwartym rusztowaniu heteroaromatycznym sprawia, że ​​związek ten jest wszechstronnym elementem konstrukcyjnym do konstruowania złożonych cząsteczek w chemii medycznej, gdzie sekwencyjna funkcjonalizacja może szybko wygenerować różnorodne biblioteki związków.

Półprodukt farmaceutyczny
Ta wielofunkcyjna pirymidyna służy jako kluczowy element budulcowy w syntezie inhibitorów kinaz i środków przeciwwirusowych. Atom chloru można zastąpić różnymi aminami poprzez nukleofilowe podstawienie aromatyczne w celu wprowadzenia różnych podstawników w pozycji 6-, podczas gdy grupa aminowa umożliwia sprzęganie amidu z farmakoforami zawierającymi kwas karboksylowy-. Nitryl można przekształcić w tetrazole jako bioizostery kwasu karboksylowego lub zredukować do amin w celu dalszego opracowania. Transformacje te umożliwiają szybką eksplorację zależności struktura-aktywność wokół rdzenia pirymidynowego.

Platforma syntezy heterocyklicznej
Relacja orto między grupami aminowymi i nitrylowymi umożliwia reakcje cyklokondensacji z utworzeniem skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak pirazolo[3,4-d]pirymidyny i pirymido[4,5-d]pirymidyny. Te układy pierścieniowe są powszechne w związkach ukierunkowanych na raka i choroby zakaźne. Atom chloru zapewnia dodatkowy uchwyt do wprowadzania różnorodności poprzez sprzęganie krzyżowe po utworzeniu heterocyklu.

Blok konstrukcyjny środków przeciwdrobnoustrojowych
Pochodne pirymidyny z podstawnikami aminowymi, chloro i cyjanowymi wykazały działanie przeciwko patogenom bakteryjnym i grzybiczym. Rusztowanie to można opracować tak, aby naśladowało naturalne nukleotydy lub hamowało enzymy biorące udział w biosyntezie kwasów nukleinowych. Charakter pierścienia pirymidynowego z niedoborem-elektronów zwiększa wiązanie z celami mikrobiologicznymi poprzez uzupełniające interakcje elektrostatyczne.

Półprodukt syntezy organicznej
Jako wszechstronny substrat heteroaromatyczny, związek ten uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w katalizowanych palladem-sprzęganiach krzyżowych-w miejscu chloru, nukleofilowym podstawieniu aromatycznym nukleofilami tlenu, azotu i siarki oraz reakcjach cykloaddycji z udziałem grupy nitrylowej. Ortogonalna reaktywność trzech grup funkcyjnych umożliwia sekwencyjną funkcjonalizację, umożliwiając konstruowanie bibliotek polipodstawionych pirymidyn do odkrywania leków i zastosowań w materiałoznawstwie.

Popularne Tagi: 4-amino-6-chloropirymidyno-5-karbonitryl, Chiny 4-amino-6-chloropirymidyno-5-karbonitryl producenci, dostawcy, 15069-92-8, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, 33225-73-9, 696-30-0, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid