5,7-dichloro-3-izopropylopirazolo[1,5-a]pirymidyna

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci krystalicznej substancji stałej o wyglądzie od białego do-białego. Jego wzór cząsteczkowy to C9H9Cl2N3 o masie cząsteczkowej 230,09. Temperatura topnienia mieści się w zakresie 128–132 stopni, co wskazuje na dobrze-definiowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,5 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w dichlorometanie, octanie etylu, tetrahydrofuranie i sulfotlenku dimetylu, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera dwa atomy chloru w pozycjach 5 i 7, co powoduje niedobór elektronu w pierścieniu pirymidyny-i podatność na nukleofilowe podstawienie aromatyczne. Grupa izopropylowa w pozycji 3 nadaje charakter hydrofobowy i sztywność konformacyjną. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec stopniowemu rozkładowi. Należy unikać kontaktu z mocnymi nukleofilami i mocnymi zasadami, ponieważ mogą one wyprzeć podstawniki chlorowe lub spowodować degradację pierścienia.

5,7-Dichloro-3-izopropylopirazolo[1,5-a]pirymidyna stanowi skondensowany układ heterocykliczny, w którym pierścień pirazolowy jest pierścieniowo połączony z jądrem pirymidyny, tworząc sztywne, płaskie rusztowanie. Cząsteczka zawiera dwa atomy chloru strategicznie rozmieszczone na pierścieniu pirymidynowym, tworząc miejsca elektrofilowe podatne na dalszą funkcjonalizację poprzez podstawienie nukleofilowe lub chemię sprzęgania krzyżowego. Grupa izopropylowa w części pirazolowej wprowadza masę steryczną i charakter hydrofobowy, wpływając na ogólną lipofilowość i preferencje konformacyjne. Skondensowany układ pierścieni zapewnia ograniczony konformacyjnie szkielet ze zdefiniowanymi wektorami przestrzennymi dla podstawników, umożliwiając precyzyjną orientację w miejscach aktywnych enzymów lub kieszeniach wiążących receptor. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heteroaromatycznego z wszechstronnymi reaktywnymi uchwytami sprawia, że ​​związek ten jest cennym półproduktem do konstruowania różnorodnych bibliotek molekularnych w chemii medycznej i badaniach agrochemicznych.

Rozwój inhibitora kinazy
W chemii medycznej ta dichlorowana pirazolopirymidyna służy jako podstawowe rusztowanie do projektowania inhibitorów kinaz ukierunkowanych na różne szlaki onkogenne. Sztywny skondensowany układ pierścieni może zajmować kieszenie wiążące ATP-kinaz, takich jak JAK, CDK i BCR-ABL, podczas gdy podstawniki chlorowe zapewniają uchwyty do dalszej funkcjonalizacji w celu optymalizacji selektywności i siły działania. Pochodne tego rusztowania okazały się obiecujące w przezwyciężaniu mutacji lekooporności w przewlekłej białaczce szpikowej i innych nowotworach, w których rozregulowanie kinaz napędza postęp choroby.

Zastosowania w badaniach przeciwnowotworowych
Związek ten jest szeroko stosowany jako punkt wyjścia do syntezy środków cytotoksycznych o potencjalnej aktywności przeciwko nowotworom litym i nowotworom hematologicznym. Grupa izopropylowa przyczynia się do optymalnych oddziaływań hydrofobowych w miejscach aktywnych enzymów, podczas gdy podstawniki chlorowe można zastąpić różnymi grupami arylowymi lub heteroarylowymi w drodze reakcji-sprzęgania krzyżowego w celu zbadania zależności pomiędzy strukturą-aktywnością. Wysiłki te mają na celu identyfikację związków o zwiększonej skuteczności i zmniejszonych-skutkach odbiegających od docelowych w programach odkrywania leków onkologicznych.

Agrochemiczny blok konstrukcyjny
W badaniach nad ochroną roślin to heterocykliczne rusztowanie wykorzystuje się do opracowywania nowych herbicydów o selektywnym działaniu przeciwko problematycznym gatunkom chwastów. Pierścień pirymidynowy z niedoborem-elektronów może oddziaływać z kluczowymi enzymami w szlakach metabolicznych roślin, takimi jak syntaza acetylomleczanowa, zapewniając możliwości projektowania związków o nowych mechanizmach działania. Grupa izopropylowa zwiększa lipofilowość, co poprawia penetrację kutikuli, podczas gdy podstawniki chlorowe umożliwiają dalszą optymalizację siły chwastobójczej i selektywności upraw.

Półprodukt syntezy organicznej
Jako wielofunkcyjny heteroaromatyczny element konstrukcyjny, związek ten uczestniczy w różnorodnych przemianach syntetycznych, w tym w nukleofilowej podstawieniu aromatycznym w pozycjach chloru, reakcjach krzyżowego{{1}sprzęgania katalizowanego-palladem i funkcjonalizacji C–H za pośrednictwem metali przejściowych-. Dwie grupy chlorowe można selektywnie zastąpić w odpowiednich warunkach, umożliwiając sekwencyjne wprowadzanie różnych podstawników w celu uzyskania dostępu do bibliotek polipodstawionych pirazolopirymidyn. Pochodne te znajdują zastosowanie zarówno w badaniach farmaceutycznych, jak i materiałoznawstwie jako składniki cząsteczek funkcjonalnych i kompleksów koordynacyjnych.

Popularne Tagi: 5,7-dichloro-3-izopropylopirazolo[1,5-a]pirymidyna, Chiny 5,7-dichloro-3-izopropylopirazolo[1,5-a]pirymidyna producenci, dostawcy, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1