5-izopropylotiazol-2-amina

Substancja ta jest powszechnie izolowana w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od bladożółtej do jasnobrązowej. Jego wzór cząsteczkowy to C6H10N2S, co odpowiada masie cząsteczkowej 142,22. Przedział topnienia wynosi od 138 do 142 stopni, co wskazuje na spójne upakowanie kryształów. Obliczona gęstość wynosi około 1,15 g/cm3 w temperaturze pokojowej. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, dimetyloformamid i dichlorometan, wykazuje jedynie niewielką rozpuszczalność w wodzie i znikome powinowactwo do węglowodorów alifatycznych. Pierścień tiazolowy nadaje umiarkowaną stabilność aromatyczną, a amina pierwszorzędowa może ulegać kondensacji ze związkami karbonylowymi. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec degradacji oksydacyjnej. W przypadku kontaktu z silnymi utleniaczami i kwasami mineralnymi należy zachować standardowe laboratoryjne środki ostrożności.

Architektura molekularna 5-izopropylotiazol-2-aminy składa się z pięcioczłonowego pierścienia tiazolowego mającego podstawnik izopropylowy w pozycji 5 i pierwszorzędową aminę w pozycji 2. Jądro tiazolu, które zawiera zarówno atomy siarki, jak i azotu, tworzy układ aromatyczny z niedoborem elektronów, zdolny do uczestniczenia w interakcjach układania π i wiązaniach wodorowych poprzez azot w pierścieniu. Rozgałęziona grupa izopropylowa wprowadza charakter hydrofobowy i wpływ steryczny, modulując ogólną lipofilowość i preferencje konformacyjne cząsteczki. Amina egzocykliczna zapewnia miejsce nukleofilowe dla różnych przemian, w tym tworzenia amidu, redukcyjnego alkilowania i chemii diazoniowej. To połączenie heteroaromatycznego rdzenia z alkilowym łańcuchem bocznym i reaktywną aminą sprawia, że ​​związek jest cennym półproduktem do konstruowania cząsteczek biologicznie aktywnych.

Półprodukt farmaceutyczny
W programach odkrywania leków ten aminotiazol służy jako punkt wyjścia do wytwarzania związków o właściwościach przeciwdrobnoustrojowych i przeciwzapalnych. Rękojeść aminowa umożliwia łatwe sprzęganie z fragmentami kwasu karboksylowego w celu wytworzenia bibliotek amidowych, podczas gdy pierścień tiazolowy może angażować się w kluczowe zdarzenia rozpoznawania z miejscami aktywnymi enzymu. Jego cechy strukturalne zostały wykorzystane w syntezie modulatorów kinaz, w których grupa izopropylowa zapewnia optymalne kontakty hydrofobowe.

Rozwój środka przeciwdrobnoustrojowego
Pochodne tego rusztowania badane są pod kątem działania przeciwko patogenom bakteryjnym i grzybiczym, szczególnie szczepom opornym na konwencjonalne terapie. Rdzeń tiazolowy może zakłócać biosyntezę ściany komórkowej drobnoustrojów lub zakłócać podstawowe szlaki metaboliczne. Modyfikacja aminy różnymi podstawnikami acylowymi lub arylowymi daje kandydatów o rozszerzonym spektrum i lepszej sile działania w testach przedklinicznych.

Badania przeciwnowotworowe
Związek wykorzystuje się do syntezy cząsteczek ocenianych pod kątem działania cytotoksycznego wobec linii komórek nowotworowych. Związki zawierające tiazol- wykazały zdolność do interkalacji do DNA lub hamowania kinaz białkowych biorących udział w proliferacji nowotworu. Badania struktury-aktywności grup izopropylowych i aminowych pomagają zoptymalizować selektywność w stosunku do komórek złośliwych, jednocześnie ograniczając-efekty docelowe.

Platforma syntezy heterocyklicznej
Jako wszechstronny element budulcowy, 5-izopropylotiazol-2-amina uczestniczy w budowie skondensowanych układów pierścieniowych, takich jak tiazolo[4,5-d]pirymidyny, poprzez cyklokondensację z odpowiednimi odczynnikami. Grupa aminowa umożliwia włączenie do bardziej skomplikowanych architektur poprzez sprzęgania krzyżowe katalizowane palladem lub reakcje wieloskładnikowe. Te opracowane heterocykle znajdują zastosowanie w materiałoznawstwie i jako sondy molekularne w biologii chemicznej.

Popularne Tagi: 5-izopropylotiazol-2-amina, Chiny 5-izopropylotiazol-2-amina producenci, dostawcy, 15069-92-8, 504413-35-8, 696-30-0, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1