6-Bromo-4-chloro-1H-indol

Substancję tę zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznej substancji stałej o kolorze od-białego do jasnobrązowego. Jego wzór cząsteczkowy to C8H5BrClN, co odpowiada masie cząsteczkowej 230,49. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 145–150 stopni, co odzwierciedla dobrze-definiowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,81 g/cm3 w warunkach otoczenia. Łatwo rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak sulfotlenek dimetylu i dimetyloformamid, wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w octanie etylu i dichlorometanie, jest trudno rozpuszczalny w metanolu i nierozpuszczalny w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka składa się z rdzenia indolowego z atomem bromu w pozycji 6- i atomem chloru w pozycji 4-. Indol NH jest lekko kwaśny i zdolny do tworzenia wiązań wodorowych, podczas gdy oba atomy halogenu są aktywowane w kierunku sprzęgania krzyżowego-ze względu na bogatą w elektrony naturę pierścienia heteroaromatycznego. Zaleca się przechowywanie w szkle bursztynowym w atmosferze obojętnej w temperaturze 2–8 stopni, aby zapobiec rozkładowi wywołanemu światłem. Należy unikać kontaktu z mocnymi zasadami i utleniaczami.

6-Bromo-4-chloro-1H-indol to dihalogenowany indol zawierający dwa różne halogeny w benzenowej części układu pierścieni indolu. Jądro indolu, składające się z pierścienia pirolowego skondensowanego z pierścieniem benzenowym, jest jednym z najbardziej wszechobecnych heterocykli w przyrodzie i odkrywaniu leków, umożliwiającym interakcje układania π i wiązania wodorowe poprzez swój układ aromatyczny i grupę NH. Atom chloru w pozycji 4 znajduje się w sąsiedztwie pierścienia pirolu, co może wpływać na rozkład elektronów i kwasowość NH. Brom w pozycji 6 zapewnia wyraźną syntetyczną rękojeść, oferując ortogonalną reaktywność ze względu na słabsze wiązanie C – Br w porównaniu z C – Cl. Ta zróżnicowana reaktywność umożliwia sekwencyjną funkcjonalizację: brom można zaangażować w sprzęgania katalizowane palladem w łagodnych warunkach, podczas gdy chlor pozostaje nienaruszony do późniejszej obróbki w bardziej wymuszających warunkach. To kompaktowe, podwójnie funkcjonalizowane rusztowanie jest wysoko cenione w chemii medycznej do konstruowania bibliotek związków na bazie indolu z precyzyjnie kontrolowanymi wzorcami podstawienia.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten dihalogenowany indol jest szeroko stosowany w syntezie inhibitorów kinaz, modulatorów receptora serotoninowego i środków przeciwwirusowych. Atomy bromu i chloru umożliwiają sekwencyjne-reakcje sprzęgania krzyżowego, umożliwiając kontrolowane wprowadzenie różnych grup arylowych, heteroarylowych lub aminowych w określonych pozycjach. Kandydaci na leki na bazie indolu-wywodzący się z tego rusztowania wykazali działanie przeciwko nowotworom, zaburzeniom neurologicznym i infekcjom wirusowym, gdzie atomy halogenu mogą przyczyniać się do wiązania poprzez interakcje hydrofobowe i wiązania halogenowe.

Element konstrukcyjny układów heterocyklicznych
Związek służy jako uniwersalny punkt wyjścia do konstruowania skondensowanych pochodnych indolu, takich jak karbazole, -karboliny i indolo[3,2-b]indole poprzez cyklizację wewnątrzcząsteczkową lub sekwencje tandemowego sprzęgania krzyżowego. Te układy policykliczne są badane pod kątem ich właściwości optoelektronicznych i potencjału jako leków przeciwnowotworowych, gdzie sztywna struktura zapewnia selektywność celu i stabilność metaboliczną.

Projekt liganda do katalizy
Po funkcjonalizacji w miejscach halogenu azot indolu może koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o-dobrze określonej geometrii. Zastąpienie halogenów fosfiną lub innymi grupami donorowymi daje wielokleszczowe ligandy do katalizy asymetrycznej. Te kompleksy metali bada się pod kątem ich aktywności w reakcjach uwodornienia,-sprzęgania krzyżowego i utleniania, gdzie szkielet indolowy może wpływać na stereoselektywność i właściwości elektroniczne centrum metalu.

Zastosowania w chemii materiałów
Rozszerzona koniugacja π-i charakter donora{{1} elektronów pierścienia indolowego sprawiają, że związek ten jest cenny w projektowaniu organicznych półprzewodników i materiałów fluorescencyjnych. Włączenie do polimerów sprzężonych poprzez polimeryzację-ze sprzężeniem krzyżowym pozwala uzyskać materiały z przestrajalnymi przerwami wzbronionymi i właściwościami transportu ładunku do zastosowania w organicznych-diodach elektroluminescencyjnych i-tranzystorach polowych. Atomy halogenu zapewniają uchwyty do modyfikacji po-syntetycznej w celu optymalizacji rozpuszczalności i właściwości-tworzenia filmu.

Popularne Tagi: 6-bromo-4-chloro-1h-indol, Chiny 6-bromo-4-chloro-1h-indol producenci, dostawcy, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, Kwas 5-hydroksypikolinowy, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1