Bromowodorek 2-(4-metoksyfenylo)imidazo[1,2-a]pirydyny

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od-białej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C14H13BrN2O, co odpowiada masie cząsteczkowej 305,17. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 240–245 stopni, często z rozkładem obserwowanym podczas długotrwałego ogrzewania. Obliczona gęstość wynosi około 1,52 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dimetylosulfotlenek i dimetyloformamid, ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i wodzie oraz znikomą rozpuszczalność w niepolarnych rozpuszczalnikach, takich jak dichlorometan i heksan. Postać bromowodorku zwiększa rozpuszczalność w wodzie w porównaniu z wolną zasadą. Cząsteczka składa się z rdzenia imidazo[1,2-a]pirydynowego z podstawnikiem 4-metoksyfenylowym w pozycji 2, przedstawiana jako sól bromowodorkowa. Atomy azotu imidazo[1,2-a]pirydyny mogą uczestniczyć w wiązaniach wodorowych, natomiast grupa metoksylowa zapewnia charakter donora elektronów. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż zaleca się przechowywanie w suchych warunkach przez dłuższy okres. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami.

Bromowodorek 2(4metoksyfenylo)imidazo[1,2a]pirydyny jest skondensowanym związkiem heterocyklicznym łączącym rdzeń imidazo[1,2a]pirydyny z podstawnikiem 4-metoksyfenylowym, izolowanym w postaci bromowodorku. Rusztowanie imidazo[1,2a]pirydynowe, utworzone przez fuzję pierścienia imidazolowego z pierścieniem pirydynowym, zapewnia sztywną, bogatą w azot platformę zdolną do angażowania się w interakcje układania π i wiązania wodorowe poprzez atomy azotu w pierścieniu. Grupa 4-metoksyfenylowa w pozycji 2 wprowadza zarówno charakter donora elektronów, jak i rozszerzoną koniugację, wpływając na rozkład elektronowy i właściwości fotofizyczne cząsteczki. Postać bromowodorku zwiększa rozpuszczalność w wodzie i zapewnia stabilne, krystaliczne ciało stałe, które ułatwia obsługę. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heteroaromatycznego z modyfikowalnym podstawnikiem arylowym sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej i materiałoznawstwie, gdzie rusztowanie imidazo[1,2a]pirydynowe może służyć jako bioizoster dla innych heterocykli azotowych i angażować się w specyficzne zdarzenia rozpoznawania z celami biologicznymi.

Półprodukt farmaceutyczny
Ta pochodna imidazopirydyny wykorzystywana jest do syntezy związków o potencjalnym działaniu przeciw schorzeniom neurologicznym i stanom zapalnym. Rdzeń imidazo[1,2a]pirydynowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem w chemii medycznej, występującym w różnych modulatorach receptora GABA i inhibitorach kinaz, gdzie może angażować się w wiązania wodorowe i interakcje układania π z miejscami aktywnymi enzymów. Grupa 4-metoksyfenylowa uczestniczy w oddziaływaniach hydrofobowych i może wpływać na stabilność metaboliczną. Postać bromowodorku ułatwia obsługę i formułowanie w programach opracowywania leków.

Blok konstrukcyjny dla sond fluorescencyjnych
Rozszerzona koniugacja π i grupa metoksy oddająca elektrony nadają temu związkowi przydatne właściwości fotofizyczne, dzięki czemu jest on cenny do projektowania czujników fluorescencyjnych i środków obrazujących. Rdzeń imidazo[1,2a]pirydynowy wykazuje wewnętrzną fluorescencję, którą można modulować poprzez działanie podstawników i czynniki środowiskowe, takie jak pH i stężenie jonów metali. Pochodne przygotowane z tego rusztowania są badane pod kątem zastosowań w obrazowaniu komórkowym, wykrywaniu jonów metali i monitorowaniu procesów biologicznych w czasie rzeczywistym.

Ligand dla kompleksów metali
Atomy azotu imidazo[1,2a]pirydyny mogą koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o dobrze określonej geometrii. Grupa 4-metoksyfenylowa może wpływać na właściwości elektroniczne centrum metalowego poprzez efekty rezonansowe i indukcyjne. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach sprzęgania krzyżowego i utleniania, a także pod kątem ich potencjału jako materiałów luminescencyjnych i modeli miejsc aktywnych metaloenzymów.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, bromowodorek 2(4metoksyfenylo)imidazo[1,2a]pirydyny uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w podstawieniu elektrofilowym w pozycjach aktywowanych przez atomy azotu pierścienia, katalizowanych palladem reakcjach sprzęgania krzyżowego (po konwersji do wolnej zasady i odpowiedniej funkcjonalizacji) oraz reakcjach N alkilowania. Bromowodorek można zobojętnić w celu wytworzenia wolnej zasady do dalszej obróbki. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których pierścień imidazopirydynowy nadaje pożądane właściwości wiązania elektronicznego i wodorowego.

Popularne Tagi: Bromowodorek 2-(4-metoksyfenylo)imidazo[1,2-a]pirydyny, Chiny Producenci, dostawcy bromowodorku 2-(4-metoksyfenylo)imidazo[1,2-a]pirydyny, 15069-92-8, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, 33225-73-9, Kwas 5-hydroksypikolinowy, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF